2-{4,5-[4,5-bis(propylthio)tetrathiafulvalenyl]-1H-benzimidazol-2-yl}pyridine | 1187201-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-{4,5-[4,5-bis(propylthio)tetrathiafulvalenyl]-1H-benzimidazol-2-yl}pyridine
• 英文别名: 2-[4,5-bis(propylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-6-pyridin-2-yl-5H-[1,3]dithiolo[4,5-f]benzimidazole
• CAS: 1187201-54-2
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃S₆
• 分子量: 519.825
• InChiKey: DASZREDZLDYZQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{4,5-[4,5-bis(propylthio)tetrathiafulvalenyl]-1H-benzimidazol-2-yl}pyridine 、 4'-[4-(溴甲基)苯基]-2,2':6',2''-三联吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到2-(1-(4'-[4-methylphenyl]-2,2:6',2"-terpyridyl)-4,5-(4,5-bis(propylthio)-tetrathiafulvalenyl)-1H-benzimidazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  N3O6与N2O6在Dy硫富瓦烯基双核配合物中的Dy慢磁弛豫

  摘要：

  摘要2-（1-（4'-[4-（甲基苯基] -2,2：6'，2''-叔吡啶基）-4,5-（4,5-双（丙硫基）-四硫富瓦烯基）之间的反应-1H-苯并咪唑-2-基）-吡啶（L）和2当量的Dy（hfac）3·2H2O（hfac- = 1,1,1,5,5,5,5-六氟丙酮丙酮酸酯）金属前体导致形成分子式为[Dy2（hfac）6（L）]·C6H14（Dy2）的双核络合物，单晶的X射线结构揭示了两个带有Dy（ III）离子：两个D4d和C4v Dy（III）离子在施加磁场的情况下均显示出缓慢的磁弛豫，即使两个镧系元素中心具有相似的磁各向异性，它们也显示出不同的磁化弛豫时间，这可以用不同的解释来解释。磁弛豫过程的性质。 这些结论得到了从头算的支持。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.04.029
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 5,6-diamino-2-(4,5-bis(propylthio)-1,3-dithio-2-ylidene)benzo[d]-1,3-dithiole 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到2-{4,5-[4,5-bis(propylthio)tetrathiafulvalenyl]-1H-benzimidazol-2-yl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑修饰的四硫富瓦烯具有pH可调的分子内电荷转移和氧化还原特性

  摘要：

  CT或CT不：三咪唑-环TTF衍生物1 - 3已经制备和完全表征。已经讨论了TTF单元对通过光度滴定确定的受体单元的p K a值的影响。此处报告的结果是初步探索性研究的一部分，旨在产生一系列定义明确的协调网络。

  DOI：

  10.1002/asia.200800322

文献信息

• Photo-physical properties of donor-acceptor-radical triad based on functionalized tetrathiafulvalene and nitronyl nitroxide radical
  作者：Haiet Douib、Marin Puget、Yan Suffren、Fabrice Pointillart、Kevin Bernot、Boris Le Guennic、Olivier Cador、Abdelkrim Gouasmia、Lahcène Ouahab

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.06.010

  日期：2017.10

  of the compound as well as the spin density mainly localized on the methyl-benzo-[1-oxyl-3-oxide-4,4,5,5-tetramethylimidazolin-2-yl] unit. Both emissions of the NIT radical and TTF-based molecular skeleton have been observed with a tunable intensity ratio depending on the irradiation energy. Finally, this new triad may be a valuable candidate for the construction of multi-property compounds by coordination

  已经设计并合成了基于四硫富瓦烯（TTF）稠合的（苯并咪唑-2-基）-吡啶（bzip）的受体-供体-自由基三元组，该烷基化了硝酰基-氮氧化物（NIT）自由基衍生物。它的X射线结构已经精制，显示出TTF-bzip部分的头对尾二聚体的复杂排列以及NIT自由基之间的一维短接触网络。通过循环伏安法（CV）研究了其电化学行为，表明TTF和NIT部分可以可逆和独立地被氧化。TTF→bzip和TTF→NIT性质的分子内配体电荷转移（ILCT）的发生已通过结合TD-DFT计算的紫外可见电子吸收光谱法得到了证明。而且，这些计算和RPE测量结果证实了该化合物的自由基形式（S =½）以及主要位于甲基-苯并-[1-氧基-3-氧化物-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-上的自旋密度[2-yl]单元。已经观察到NIT自由基和基于TTF的分子骨架的发射都具有可调节的强度比，取决于辐射能量。最后，通过在基于TTF的分子骨架上或在
• Multiple Single-Molecule Magnet Behaviors in Dysprosium Dinuclear Complexes Involving a Multiple Functionalized Tetrathiafulvalene-Based Ligand
  作者：Min Feng、Fabrice Pointillart、Bertrand Lefeuvre、Vincent Dorcet、Stéphane Golhen、Olivier Cador、Lahcène Ouahab

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00272

  日期：2015.4.20

  ridyl)-4,5-(4,5-bis(propylthio)-tetrathiafulvalenyl)-1H-benzimidazol-2-yl)-pyridine ligand (L) and 2 equiv of Dy(hfac)3·2H2O (hfac– = 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetonate) and 1 equiv each of Dy(hfac)3·2H2O and Dy(tta)3·2H2O (tta– = 2-thenoyltrifluoroacetonate) metallic precursors leads to two dinuclear complexes, [Dy2(hfac)6(L)]·(CH2Cl2)2·C6H14 (1) and [Dy2(hfac)3(tta)3(L)] (2), respectively. Their

  2-（1-（2,6-二（吡唑-1-基）-4-甲基吡啶基）-4,5-（4,5-双（丙硫基）-四硫富瓦烯基）-1 H-苯并咪唑-之间的反应2-基）-吡啶配体（L）和2当量的Dy（hfac）3 ·2H 2 O（hfac – = 1,1,1,5,5,5,5-六氟乙酰丙酮酸酯）和1当量的Dy（hfac）3 ·2H 2 O和Dy（tta）3 ·2H 2 O（tta – = 2-thenoyltrifluoroacetonate）金属前驱体形成两个双核络合物，[Dy 2（hfac）6（L）]·（CH 2 Cl 2）2 ·C 6分别为H 14（1）和[Dy 2（hfac）3（tta）3（L）]（2）。它们的X射线结构表明，两个配位位点被一个Dy III离子占据。与苯并咪唑基吡啶（bzip）部分配位的Dy III离子采用D 4 d配位球，而与2,6-二（吡唑-1-基）-4-吡啶（dpp）部分配位的Dy III离子在A
• Slow Magnetic Relaxation in Condensed versus Dispersed Dysprosium(III) Mononuclear Complexes
  作者：Goulven Cosquer、Fabrice Pointillart、Stéphane Golhen、Olivier Cador、Lahcène Ouahab

  DOI：10.1002/chem.201300397

  日期：2013.6.10

  Dy(hfac)3⋅2 H2O (hfac=1,1,1,5,5,5‐hexafluoroacetylacetonate) gave mononuclear complexes [Dy(hfac)3(L1)] (1) and [Dy(hfac)3(L2)] (2). In both compounds the DyIII ion is surrounded by six oxygen and two nitrogen atoms. Complex 1 displays single‐ion magnet (SIM) behaviour only in solution (Δ=12(1) K and τ0=1.9(4)×10−6 s), while complex 2 is a SIM in both solution (Δ=15(2) K and τ0=1.5(3)×10−6 s) and solid

  配体4,5-双（丙硫基）四硫富瓦烯-2-（2-吡啶基）苯并咪唑（L 1）与4,5-双（丙硫基）四硫富瓦烯-2-（2-吡啶基）-3-（2-吡啶基甲基）苯并咪唑（大号2）用镝（HFAC）3 ⋅ 2小时2 O（HFAC = 1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮），得到单核配合物[镝（HFAC）3（大号1）]（1）和[Dy（hfac）3（L 2）]（2）。在这两种化合物中，Dy III离子都被六个氧和两个氮原子包围。综合大楼1显示单离子磁体（SIM）行为仅在溶液（Δ = 12（1）K和τ 0 = 1.9（4）×10 -6  S），而复杂2是SIM在两种溶液（Δ = 15（2 ）K和τ 0 = 1.5（3）×10 -6  S）和固态（Δ = 17（2）K和τ 0 = 9.5（2）×10 -6  S）。如果氢键因溶解（在溶液中1个）或烷基化（2个）而断裂，则可获得SIM行为。确定了2个多重松弛过程具有
• Alkylation Effects in Lanthanide Complexes Involving Tetrathiafulvalene Chromophores: Experimental and Theoretical Correlation between Magnetism and Near‐Infrared Emission
  作者：Goulven Cosquer、Fabrice Pointillart、Julie Jung、Boris Le Guennic、Stéphane Golhen、Olivier Cador、Yannick Guyot、Alain Brenier、Olivier Maury、Lahcène Ouahab

  DOI：10.1002/ejic.201301358

  日期：2014.1

  respectively. The alkylation enhances both the intensity and lifetime of the YbIII luminescence. The ErIII luminescence can be sensitised by the antenna effect, whereas the YbIII luminescence could involve a photoinduced electron transfer (PET). Finally, the evolution of the YbIII luminescence spectra shape due to the alkylation is directly correlated to the energy splitting of the MJ states that stem from

  具有式 [Ln(hfac)3(L1)] 和 [Ln(hfac)3(L2)] 的单核配合物，hfac– = 1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮，L1 = 2-4 ,5-[4,5-双(丙硫基)四硫代富瓦烯基]-1H-苯并咪唑-2-基}吡啶和L2 = 2-1-甲基吡啶基-4,5-[4,5-双(丙硫基)四硫代富瓦烯基]- 1H-苯并咪唑-2-基}吡啶报告为 Ln = YIII、ErIII 和 YbIII。X 射线结构显示 Ln(hfac)3 部分与双齿 1-(2-吡啶基甲基) 苯并咪唑受体配位。配位多面体被描述为或多或少扭曲的三角形十二面体棱镜（D2d 对称性），这取决于配体的烷基化程度。这种畸变对磁和光物理特性的影响是由静磁测量和发光光谱的拟合决定的。最低能量配体内电荷转移 (ILCT) 带 (21740 cm-1) 的辐照分别诱导 ErIII 和 YbIII 配合物的以金属为中心的 4I13/2
• Rational Design of a Lanthanide-Based Complex Featuring Different Single-Molecule Magnets
  作者：F. Pointillart、T. Guizouarn、B. Lefeuvre、S. Golhen、O. Cador、L. Ouahab

  DOI：10.1002/chem.201502416

  日期：2015.11.16

  antiferromagnetically coupled dinuclear complex. The terminal N2O6 and central O8 environments are described as distorted square antiprisms. The ac magnetism measurements revealed a strong out‐of‐phase signal of the magnetic susceptibility with two distinct sets of data. The high‐ and low‐frequency components were attributed to the two terminal mononuclear single‐molecule magnets (SMMs) and the central dinuclear

  描述了2- 1-甲基吡啶-N-氧化物-4,5- [4,5-双（丙硫基）四硫富瓦烯基] -1H-苯并咪唑-2-基}吡啶配体（L）的合理合成。它导致了四核配合物[镝4（TTA）12（大号）2 ]（镝的Dy 2 -Dy）与前体的Dy协调反应后（TTA）3 ⋅2ħ 2 O（TTA - = 2- thenoyltrifluoroacetonate） 。Dy-Dy 2 -Dy的X射线结构术语“单核单元”可以描述为由中心反铁磁耦合的双核复合物桥接的两个末端单核单元。终端N 2 O 6和中心O 8环境被描述为扭曲的方形反棱镜。交流磁测量结果显示出强烈的磁化率异相信号，其中包含两组不同的数据。高频和低频分量分别归因于两个末端单核单分子磁体（SMM）和中央双核SMM。在非常低的温度下检测到磁滞回线。但从结构和磁分，四核SMM镝的Dy 2 -Dy 是由已知的双核SMM桥接的两个已知的单核SMM的自组装。