(2R,5R)-2-But-3-enyl-5-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine | 143264-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-2-But-3-enyl-5-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine
• 英文别名: (2R,5R)-2-but-3-enyl-5-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 143264-75-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃S
• 分子量: 309.43
• InChiKey: YYAKEOBQHYSZCL-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-But-3-enyl-5-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine 在 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 二甲基硫 、 sodium hydride 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (+/-)-2-乙酰基-9-氮杂双环[4.2.1]-2-富马酸壬酯
  参考文献：
  名称：

  （+）-Anatoxin-a的短而对映选择性合成

  摘要：

  描述了从L-焦谷氨酸衍生物2的神经毒性生物碱（+）-Anatoxin-a（1）的短而对映选择性的全合成。关键步骤涉及衍生自相应的α-甲氧基磺酰胺的N-甲苯磺酰基亚胺离子的分子内环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80026-g
• 作为产物：
  描述：

  N-p-toluenesulphonyl(5-diphenyl-tert-butylsilyloxymethyl)-2-hydroxypyrrolidine 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,5R)-2-But-3-enyl-5-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （+）-Anatoxin-a的短而对映选择性合成

  摘要：

  描述了从L-焦谷氨酸衍生物2的神经毒性生物碱（+）-Anatoxin-a（1）的短而对映选择性的全合成。关键步骤涉及衍生自相应的α-甲氧基磺酰胺的N-甲苯磺酰基亚胺离子的分子内环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80026-g

文献信息

• A short and enantioselective synthesis of (+)-Anatoxin-a
  作者：Peter Somfai、Jens Åhman

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80026-g

  日期：1992.6

  A short and enantioselective total synthesis of the neurotoxic alkaloid (+)-Anatoxin-a (1) from the L-pyroglutamic acid derivative 2 is described. The key step involves an intramolecular cyclisation of an N-tosyl iminium ion derived from the corresponding α-methoxy sulfonamide.

  描述了从L-焦谷氨酸衍生物2的神经毒性生物碱（+）-Anatoxin-a（1）的短而对映选择性的全合成。关键步骤涉及衍生自相应的α-甲氧基磺酰胺的N-甲苯磺酰基亚胺离子的分子内环化。