(2S,4R)-dimethyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1415906-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-dimethyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1415906-45-4
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₅Si
• 分子量: 317.458
• InChiKey: SLECKNNPWHKKBQ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-咪唑-1-基-2-甲基丙烷-1-酮 、 (2S,4R)-dimethyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.25h， 以23%的产率得到 (2S,4R)-dimethyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-isobutyrylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由4-羟基脯氨酸正式合成（+）-lactacystin

  摘要：

  使用非对映选择性烯酸酯酰化反应作为关键步骤，已由反式-4-羟基脯氨酸完成了（+）-lactacystin的正式合成。观察到非对映选择性随C4-O-保护基的空间体积而变化，并且与预期相反，当使用小的碳酸甲酯保护基时，获得了最佳的非对映选择性。然后通过拦截Shibasaki的路线，通过碳酸甲酯脱保护，脱水，3-吡咯啉至3-吡咯啉酮氧化，氢化和N -CO 2 Me脱保护，来完成正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.076
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-(-)-N-methyloxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(2S,4R)-dimethyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由4-羟基脯氨酸正式合成（+）-lactacystin

  摘要：

  使用非对映选择性烯酸酯酰化反应作为关键步骤，已由反式-4-羟基脯氨酸完成了（+）-lactacystin的正式合成。观察到非对映选择性随C4-O-保护基的空间体积而变化，并且与预期相反，当使用小的碳酸甲酯保护基时，获得了最佳的非对映选择性。然后通过拦截Shibasaki的路线，通过碳酸甲酯脱保护，脱水，3-吡咯啉至3-吡咯啉酮氧化，氢化和N -CO 2 Me脱保护，来完成正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.076