2-(furan-2-yl)-5-phenyloxazole | 91804-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-5-phenyloxazole
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 91804-24-9
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• mdl: MFCD00491594
• 分子量: 211.22
• InChiKey: YODQEEQWYMFMNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  367.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-5-phenyloxazole 在 三氯化铝 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(5-phenyloxazol-2-yl)furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Acylation of 5-phenyl-2-(fur-2-yl)oxazole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02320325
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1-phenylethan-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(furan-2-yl)-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel carbo- and heteropolycycles. 12. A new versatile synthesis of oxazoles by intramolecular aza-Wittig reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00263a033

文献信息

• Convenient One-Pot Synthesis of 2,5-Disubstituted Oxazoles via a Catalytic Oxidative Dehydrogenation of F₃CSO₃H·SiO₂-DDQ/CuCl₂/LiCl
  作者：Shizhen Yuan、Zhen Li、Ling Xu

  DOI：10.1002/jhet.1637

  日期：2013.11

  A facile one‐pot synthesis of 2,5‐disubstituted oxazoles was developed via cyclization of aldoximes and phenylacetylene then dehydrogenation oxidation. 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone was studied for the selective oxidation of oxazolines using Cu2+/Li+ as catalyst and O2 as indirect oxidant. The reaction results showed that this catalyst system can effectively catalyze the oxidation of oxazolines

  通过醛肟和苯乙炔的环化然后脱氢氧化制得了一种简便的一锅合成2,5-二取代的恶唑。以Cu 2+ / Li +为催化剂，O 2为间接氧化剂，研究了2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌对氧化唑啉的选择性氧化。反应结果表明，该催化剂体系可有效催化恶唑啉氧化为相应的恶唑。因此，通过2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌/ CuCl 2 / LiCl / O 2的催化氧化，很容易以高收率合成各种多取代的恶唑。
• Practical oxazole synthesis mediated by iodine from α-bromoketones and benzylamine derivatives
  作者：Wen-Chao Gao、Ruo-Lin Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1039/c3ob41566j

  日期：——

  system of I2/K2CO3 could efficiently promote the oxazole synthesis from α-bromoketones and benzylamine derivatives in DMF. This method was not only suitable for 2,5-diaryl oxazole synthesis but also for 2,4,5-trisubstituted oxazole and 5-alkyl/alkenyl oxazole synthesis. Furthermore, this method was successfully applied to a one-step synthesis of a natural product halfordinol in 62% yield.

  I 2 / K 2 CO 3试剂体系可有效促进DMF中α-溴代酮和苄胺衍生物的恶唑合成。该方法不仅适用于2，5-二芳基恶唑的合成，而且适用于2，4，5-三取代的恶唑和5-烷基/烯基恶唑的合成。此外，该方法已成功地以62％的收率成功地一步合成了天然产物Halfordinol。
• Divergent Conversion of <i>N</i>-Acyl-isoxazol-5(2<i>H</i>)-ones to Oxazoles and 1,3-Oxazin-6-ones Using Photoredox Catalysis
  作者：Mingjing Mei、Devireddy Anand、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00903

  日期：2019.5.17

  visible light photoredox catalysis has been disclosed. The catalyst-controlled divergent mechanisms, namely the oxidative and reductive quenching catalytic cycle, are utilized. Various oxazoles and 1,3-oxazin-6-ones are selectively obtained from the same isoxazol-5-one skeleton under mild conditions.

  已经公开了使用可见光光氧化还原催化的N-酰基-异恶唑-5-酮的断裂。利用了催化剂控制的发散机理，即氧化和还原淬灭催化循环。在温和条件下，可从相同的异恶唑-5-酮骨架选择性地获得各种恶唑和1,3-恶嗪6-1酮。
• Compostions and Methods for Controlling Nematodes
  申请人：Williams Deryck J.

  公开号：US20090048311A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compositions and processes for controlling nematodes are described herein, e.g., nematodes that infest plants or animals. The compounds include oxazoles, oxadiazoles and thiadiazoles.

  本文描述了用于控制线虫的组合物和过程，例如侵害植物或动物的线虫。这些化合物包括噁唑、噁二唑和噻二唑。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR IMPROVING AGRONOMIC CHARACTERISTICS OF PLANTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DESTINÉS À AMÉLIORER DES CARACTÉRISTIQUES AGRONOMIQUES DE PLANTES
  申请人：MONSANTO TECHNOLOGY LLC

  公开号：WO2016100766A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds, compositions and methods for improving one or more agronomic characteristics of desired crop plants are described herein. The compounds include oxazoles, oxadiazoles and thiadiazoles.

  本文描述了改善所需作物植物一种或多种农艺特性的化合物、组合物和方法。这些化合物包括噁唑、噁二唑和噻二唑。