3,5-dimethyl-1-[2-(octylthio)ethyl]-1H-pyrazole | 1418741-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-[2-(octylthio)ethyl]-1H-pyrazole
• CAS: 1418741-76-0
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂S
• 分子量: 268.467
• InChiKey: TVPYBNXKQKLLFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(乙腈)氯化钯(II) 、 3,5-dimethyl-1-[2-(octylthio)ethyl]-1H-pyrazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalytic systems with hybrid pyrazole ligands in C–C coupling reactions. Nanoparticles versus molecular complexes

  摘要：

  这篇论文比较了两种不同钯催化体系(分子系统和胶体系统)在C-C偶联反应中的化学选择性。研究人员合成了含有烷基醚、烷基硫醚或烷基氨基的新型吡唑杂化配体,用于形成Pd(II)配合物和稳定钯纳米粒子(Pd NPs)。为了研究配体的配位模式并进一步理解其在催化中的作用,研究者采用适当的技术对这两类钯物种进行了表征。 在不同钯胶体系统促进的C-C偶联反应中,多项研究表明活性物种是从Pd NPs中浸出的分子催化剂。本工作最重要的特点在于根据所使用催化剂的胶体或分子性质,C-C偶联反应的结果存在差异: - 分子系统进行典型的铃木-宫浦偶联,同时伴随不同比例的底物脱卤反应 - Pd NPs根据所用卤代物的不同,可催化铃木-宫浦偶联或C-C自偶联反应 - 值得注意的是,Pd NPs可以定量催化4-碘甲苯的脱卤反应 这两种催化体系在化学选择性上的差异表明,使用本文所述吡唑杂化配体稳定的Pd NPs进行的反应是在胶体表面进行的。

  DOI：

  10.1039/c2cy20517c
• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethyl-4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以49%的产率得到3,5-dimethyl-1-[2-(octylthio)ethyl]-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalytic systems with hybrid pyrazole ligands in C–C coupling reactions. Nanoparticles versus molecular complexes

  摘要：

  这篇论文比较了两种不同钯催化体系(分子系统和胶体系统)在C-C偶联反应中的化学选择性。研究人员合成了含有烷基醚、烷基硫醚或烷基氨基的新型吡唑杂化配体,用于形成Pd(II)配合物和稳定钯纳米粒子(Pd NPs)。为了研究配体的配位模式并进一步理解其在催化中的作用,研究者采用适当的技术对这两类钯物种进行了表征。 在不同钯胶体系统促进的C-C偶联反应中,多项研究表明活性物种是从Pd NPs中浸出的分子催化剂。本工作最重要的特点在于根据所使用催化剂的胶体或分子性质,C-C偶联反应的结果存在差异: - 分子系统进行典型的铃木-宫浦偶联,同时伴随不同比例的底物脱卤反应 - Pd NPs根据所用卤代物的不同,可催化铃木-宫浦偶联或C-C自偶联反应 - 值得注意的是,Pd NPs可以定量催化4-碘甲苯的脱卤反应 这两种催化体系在化学选择性上的差异表明,使用本文所述吡唑杂化配体稳定的Pd NPs进行的反应是在胶体表面进行的。

  DOI：

  10.1039/c2cy20517c