| 434936-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 434936-12-6；434936-13-7
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: JCPJIIZWZBBFPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到1-[1-(2,2,4,4-Tetramethyl-oxazolidine-3-carbonyl)-naphthalen-2-yl]-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-Aroyl-2,2,4,4-四甲基恶唑烷（TMO 酰胺）的锂化和立体选择性转化，这是一类新的酸不稳定阻转异构酰胺

  摘要：

  芳香。通过 2,2,4,4-四甲基恶唑烷的酰化衍生的酰胺 4（3-芳酰基-2,2,4,4-四甲基恶唑烷或 TMO 酰胺）经历邻位和侧位锂化反应。给定足够的键旋转空间位阻，它们表现出关于 Ar-CO 键的阻转异构现象，Ar-CO 轴能够控制新立体中心的阻转选择性形成。例如，3-(2'-(1-羟丙基)-1'-萘甲酰基)-2,2,4,4-四甲基恶唑烷 (15a) 的顺式和反式异构体的比例为 85:15，从锂化的 3- (1'-萘酰基)-2,2,4,4-四甲基恶唑烷和 EtCHO。与受阻仲胺（如二异丙胺）衍生的酰胺不同，3-芳酰基-2,2,4,4-四甲基恶唑烷对酸敏感，用甲磺酸处理可通过在酰胺基团上环化产生内酯或内酰胺。例如，15a 以 62% 的产率得到 I。晶体和摩尔。3-(2-溴-5-甲氧基苯甲酰基)-2,2,4,4-四甲基恶唑烷和 (Ra*,S*)-3-(2'-(.α.-hydroxybenzyl)-1'-naphthoyl

  DOI：

  10.1055/s-2002-19748
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-1,3-恶唑烷 在 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-Aroyl-2,2,4,4-四甲基恶唑烷（TMO 酰胺）的锂化和立体选择性转化，这是一类新的酸不稳定阻转异构酰胺

  摘要：

  芳香。通过 2,2,4,4-四甲基恶唑烷的酰化衍生的酰胺 4（3-芳酰基-2,2,4,4-四甲基恶唑烷或 TMO 酰胺）经历邻位和侧位锂化反应。给定足够的键旋转空间位阻，它们表现出关于 Ar-CO 键的阻转异构现象，Ar-CO 轴能够控制新立体中心的阻转选择性形成。例如，3-(2'-(1-羟丙基)-1'-萘甲酰基)-2,2,4,4-四甲基恶唑烷 (15a) 的顺式和反式异构体的比例为 85:15，从锂化的 3- (1'-萘酰基)-2,2,4,4-四甲基恶唑烷和 EtCHO。与受阻仲胺（如二异丙胺）衍生的酰胺不同，3-芳酰基-2,2,4,4-四甲基恶唑烷对酸敏感，用甲磺酸处理可通过在酰胺基团上环化产生内酯或内酰胺。例如，15a 以 62% 的产率得到 I。晶体和摩尔。3-(2-溴-5-甲氧基苯甲酰基)-2,2,4,4-四甲基恶唑烷和 (Ra*,S*)-3-(2'-(.α.-hydroxybenzyl)-1'-naphthoyl

  DOI：

  10.1055/s-2002-19748