Tetradecylcarbamoylmethyl-[2-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 186585-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tetradecylcarbamoylmethyl-[2-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 186585-89-7
• 化学式: C₅₀H₇₄N₂O₇
• 分子量: 815.147
• InChiKey: SJAPZEHREKFBCV-MLPJXJLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.97
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetradecylcarbamoylmethyl-[2-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到N-Tetradecyl-2-[2-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethylamino]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  C-Fucopeptides as selectin antagonists: Attachment of lipid moieties enhances the activity

  摘要：

  The biological activity of a potent selectin antagonist could be 40-fold enhanced by attachment of a lipid moiety. Also an enantioselective synthesis of beta,omega-dihydroxyamino acids by Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD-reaction) allowed general access to this important class of compounds. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02121-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-1-propene 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 magnesium sulfate 、 臭氧 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 Tetradecylcarbamoylmethyl-[2-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-Fucopeptides as selectin antagonists: Attachment of lipid moieties enhances the activity

  摘要：

  The biological activity of a potent selectin antagonist could be 40-fold enhanced by attachment of a lipid moiety. Also an enantioselective synthesis of beta,omega-dihydroxyamino acids by Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD-reaction) allowed general access to this important class of compounds. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02121-1