4-oxo-4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)butanenitrile | 170874-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)butanenitrile
• CAS: 170874-96-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: AWJSLFZKPMOXBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)butanenitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-oxo-4-phenyl-2-thiophen-2-ylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Powell, Paul; Sosabowski, Michael H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 8, p. 1840 - 1852

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-hydroxy-2-phenylpropionitrile 在 nickel dichloride 、 lithium hydroxide 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.5h， 以67%的产率得到4-oxo-4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  借氰反应：镍催化的氰醇和醛/酮直接转化为 β-氰基酮†

  摘要：

  通过前所未有的“借氰反应” ，氰醇与醛或酮的直接镍催化、高原子和多步经济的反应已被开发出来。氰醇的 C-CN 键断裂，然后是羟醛缩合和氰化物与 α,β-不饱和酮的共轭加成，以良好至高产率提供一系列外消旋 β-氰基酮。使用商业和毒性较低的 CN 源的实际程序预示着该协议的广泛应用。

  DOI：

  10.1039/c9sc00640k

文献信息

• Cyanation of α,β-unsaturated enones by malononitrile in open air under metal-catalyst-free conditions
  作者：Shaoxia Lin、Ying Wei、Fushun Liang

  DOI：10.1039/c2cc35528k

  日期：——

  Cyanation of α,β-unsaturated enones by employing malononitrile as the organic cyanation source has been disclosed, which proceeds efficiently at room temperature in open air under metal-catalyst-free conditions.

  已经披露了通过使用氢氰酸腈作为有机氰化源对α,β-不饱和酮进行氰化反应，该反应在常温下在开放空气中，以无金属催化剂的条件高效进行。