ethyl (E,5S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxyoct-2-enoate | 154457-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,5S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxyoct-2-enoate
• CAS: 154457-18-8
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: BUMKNUCGETWKAK-CACDNMLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,5S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxyoct-2-enoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-chloro-3-hydroxy-1,1,3,3-tetrabutyldistannoxane 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 prop-2-enyl (E,5S,7R)-7-[(E,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-enoyl]oxy-5-(methoxymethoxy)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于钯催化甲酸还原裂解烯基环氧乙烷的 (-)-Colletol 手性合成

  摘要：

  (-)-colletol 的全合成是通过钯催化氢解旋光 (E)-4,5-epoxy-2-alkenoates 为 (E)-5-hydroxy-2-alkenoates 与甲酸作为关键步骤用于制备中间羟基酯链段。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1759
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 甲酸 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (E,5S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxyoct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于钯催化甲酸还原裂解烯基环氧乙烷的 (-)-Colletol 手性合成

  摘要：

  (-)-colletol 的全合成是通过钯催化氢解旋光 (E)-4,5-epoxy-2-alkenoates 为 (E)-5-hydroxy-2-alkenoates 与甲酸作为关键步骤用于制备中间羟基酯链段。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1759

文献信息

• Chiral Synthesis of (−)-Colletol Based on Palladium-Catalyzed Reductive Cleavage of Alkenyloxiranes with Formic Acid
  作者：Isao Shimizu、Tetsuya Omura

  DOI：10.1246/cl.1993.1759

  日期：1993.10

  Total synthesis of (−)-colletol was achieved using palladium-catalyzed hydrogenolysis of optically active (E)-4,5-epoxy-2-alkenoates to (E)-5-hydroxy-2-alkenoates with formic acid as a key step for preparation of the intermediate hydroxy ester segments.

  (-)-colletol 的全合成是通过钯催化氢解旋光 (E)-4,5-epoxy-2-alkenoates 为 (E)-5-hydroxy-2-alkenoates 与甲酸作为关键步骤用于制备中间羟基酯链段。