2-溴-1-[4-(2-甲基丙基)苯基]乙酮 | 30095-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-[4-(2-甲基丙基)苯基]乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-isobutylphenyl)-1-ethanone
• 英文别名: 2-bromo p-isobutylacetophenone；2-bromo-1-(4-isobutylphenyl)ethanone；2-Brom-4'-isobutylacetophenon；4-Isobutyl-phenacylbromid, 2-Brom-4'-isobutyl-acetophenon；2-Bromo-1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethan-1-one；2-bromo-1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethanone
• CAS: 30095-48-8
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• mdl: MFCD09034649
• 分子量: 255.155
• InChiKey: JQUBVKCMLJPLLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-[4-(2-甲基丙基)苯基]乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(E)-1,4-bis(4-isobutylphenyl)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过亚硫酸钠介导的反应从 α-卤代酮合成 (E)-1,4-烯二酮

  摘要：

  我们开发了一种温和实用的方案，用于通过亚磺酸钠介导的反应从 α-卤代酮合成 1,4-烯二酮。该反应能够构建具有完全 E 选择性的对称和非对称 1,4-烯二酮。4-甲苯亚磺酸钠在该反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403236
• 作为产物：
  描述：

  4-异丁基苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-溴-1-[4-(2-甲基丙基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  C–C双键的有机催化对映选择性硒代磺酰化反应在水性介质中形成两个立体中心

  摘要：

  描述了α，β-不饱和酮的CC双键的有机催化硒代磺酰化反应，可在水性介质中构建两个连续的立体异构中心。以饱和NaCl溶液为溶剂，以良好的收率和对映选择性合成了一系列具有各种官能团的α-硒烯基和β-磺酰基酮。此外，该协议已通过简单的后处理程序成功扩展到十进制规模。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00973

文献信息

• 野黄芩素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106883244B

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明公开了如式I所示的野黄芩素衍生物。本发明还公开了野黄芩素衍生物的制备方法。本发明还公开了野黄芩素衍生物在制备抗肿瘤药物方面的应用。本发明以野黄芩素为起始原料，合成了一系列A环具有苯并二氧六环结构，B环4’位连接脂溶性基团和水溶性基团的野黄芩素衍生物，该合成方法简单，具有较好的可操作性和反应收率。本发明公开的野黄芩素衍生物具有抑制多种肿瘤细胞增殖活性，活性优于或相当于野黄芩素，有望开发成为抗肿瘤药物。
• Design, synthesis, and evaluation of new 2-(quinoline-4-yloxy)acetamide-based antituberculosis agents
  作者：Ana Flávia Borsoi、Josiane Delgado Paz、Bruno Lopes Abbadi、Fernanda Souza Macchi、Nathalia Sperotto、Kenia Pissinate、Raoní S. Rambo、Alessandro Silva Ramos、Diana Machado、Miguel Viveiros、Cristiano Valim Bizarro、Luiz Augusto Basso、Pablo Machado

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112179

  日期：2020.4

  quinolines were synthesized and evaluated as in vitro inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (M. tuberculosis) growth. Structure-activity relationship (SAR) studies leaded to potent antitubercular agents, with minimum inhibitory concentration (MIC) values as low as 0.3 μM against M. tuberculosis H37Rv reference strain. Furthermore, the lead compounds were active against multidrug-resistant strains

  使用经典的分子简化方法，合成了36种喹啉系列，并作为结核分枝杆菌（M. tuberculosis）生长的体外抑制剂进行了评估。结构-活性关系（SAR）研究导致了有效的抗结核药，针对结核分枝杆菌H37Rv参考菌株的最低抑菌浓度（MIC）值低至0.3μM。此外，先导化合物对多药耐药菌株具有活性，而与某些一线和二线药物没有交叉耐药性。对分子进行抗qcrB基因中单个突变的自发突变菌株的测试（T313A），表明合成的喹啉靶向细胞色素bc1复合物。此外，前体化合物对HepG2和Vero细胞没有明显的毒性，并且在人肝S9组分中显示出中等的消除率。最后，在结核感染的巨噬细胞模型中，选定的结构抑制了结核分枝杆菌的生长。综合来看，这些数据表明这类化合物可能为抗结核药物的未来发展提供候选。
• Regioselective aluminium chloride induced heteroarylation of pyrrolo[1,2-b]pyridazines: its scope and application
  作者：Manojit Pal、Venkateswara Rao Batchu、Smriti Khanna、Koteswar Rao Yeleswarapu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01352-2

  日期：2002.12

  2-b]pyridazines through AlCl3 induced C–C bond formation reactions. A wide variety of 6-aryl substituted azolopyridazines was reacted with 3,6-dichloropyridazine to give 7-pyridazinyl substituted pyrrolopyridazines regioselectively in good to excellent yield. The mechanism and regiochemistry of the reaction along with applications of the methodology are discussed.

  我们描述了通过AlCl 3诱导的CC键形成反应对6,7-二取代的吡咯并[1,2- b ]哒嗪进行新型合成的详细研究。使多种6-芳基取代的偶氮哒嗪与3，6-二氯哒嗪反应，以区域选择性好至极佳的产率得到7-哒嗪基取代的吡咯并哒嗪。讨论了反应的机理和区域化学以及该方法的应用。
• Selective synthesis of oxazoles and pyrazines from <mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si1.gif" overflow="scroll"><mml:mrow><mml:mi mathvariant="bold">α</mml:mi></mml:mrow></mml:math>-bromo-1-phenylethanone using a by-product-promoted strategy
  作者：Changhui Liu、Jiateng Zhao、Yu Qiao、Wenbo Huang、Zhonghao Rao、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.071

  日期：2018.12

  Oxazoles and pyrazines are fundamental heterocycles that widely found in natural products or drugs. In this work, a selective strategy for oxazoles and pyrazines synthesis using α-bromo-1-phenylethanone and ammonium acetate as starting materials was reported. This methodology features mild reaction conditions, readily accessible starting materials and good chemoselectivity. Mechanistic study indicates

  恶唑和吡嗪是在天然产物或药物中广泛发现的基本杂环。在这项工作中，报道了一种以α-溴-1-苯基乙酮和乙酸铵为起始原料合成恶唑和吡嗪的选择性策略。该方法的特点是反应条件温和，原料易得，化学选择性好。机理研究表明，该反应涉及形成恶唑的副产物促进（BPP）过程，即反应过程中原位形成的溴化氢（HBr）促进了整个串联过程。
• Electrochemical diselenylation of indolizines <i>via</i> intermolecular C–Se formation with 2-methylpyridines, α-bromoketones and diselenides
  作者：Junxuan Li、Xiang Liu、Jiadi Deng、Yingshan Huang、Zihao Pan、Yue Yu、Hua Cao

  DOI：10.1039/c9cc08784b

  日期：——

  Diselenylated indolizines were achieved via intermolecular C–Se formation reaction between 2-methylpyridines, α-bromoketones and diselenides under undivided electrolytic conditions.

  通过无隔膜电解条件下2-甲基吡啶、α-溴酮和二硒代物之间的分子间C-Se形成反应实现了去硒基吲哚啉。