3-氯异喹啉-1-胺 | 7574-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-氯异喹啉-1-胺
• 英文名称: 3-chloroisoquinolin-1-amine
• 英文别名: 1-Amino-3-chlor-isochinolin；3-Chloroisoquinolin-1-amine
• CAS: 7574-67-6
• 化学式: C₉H₇ClN₂
• 分子量: 178.621
• InChiKey: FAWJUIIKIDIXHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  366.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯异喹啉-1-胺 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.37h， 生成 N-{3-[2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl]isoquinolin-1-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED OXOISOINDOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] COMPOSÉS D'OXOISOINDOLINE SUBSTITUÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  揭示了化合物的结构式（I）或其盐，其中环A是一个碳链环；环A，R1和n在此处有定义。还揭示了使用这些化合物抑制Helios蛋白的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗病毒感染和增生性疾病（如癌症）方面具有用途。

  公开号：

  WO2021194914A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯异喹啉 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以180 mg的产率得到3-氯异喹啉-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationships of Highly Potent 5-HT₃ Receptor Ligands

  摘要：

  The 5-HT3 receptor, a pentameric ligand-gated ion channel (pLGIC), is an important therapeutic target. During a recent fragment screen, 6-chloro-N-methyl-2-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)quinazolin-4-amine (1) was identified as a 5-HT3R hit fragment. Here we describe the synthesis and structure activity relationships (SAR) of a series of (iso)quinoline and quinazoline compounds that were synthesized and screened for 5-HT3R affinity using a [H-3]granisetron displacement assay. These studies resulted in the discovery of several high affinity ligands of which compound 22 showed the highest affinity (pK(i) > 10) for the 5-HT3 receptor. The observed SAR is in agreement with established pharmacophore models for 5-HT3 ligands and is used for ligand-receptor binding mode prediction using homology modeling and in silico docking approaches.

  DOI：

  10.1021/jm300801u