(+)-2-<(1S,3R)-3-Acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl>ethanol | 82467-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-2-<(1S,3R)-3-Acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl>ethanol
• 英文别名: 1-((1S,3S)-3-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl)ethanone；1-[(1S,3S)-3-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]ethanone；(+)-cis-(1R)-2,2-dimethyl-3-acetylcyclobutaneethanol；1-[(1S)-3c-(2-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-cyclobut-r-yl]-ethanone；1-[(1S)-3c-(2-Hydroxy-aethyl)-2,2-dimethyl-cyclobut-r-yl]-aethanon
• CAS: 82467-65-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: APCHSCKWXSUOQE-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-<(1S,3R)-3-Acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl>ethanol 在 硫酸 作用下， 反应 0.83h， 以70%的产率得到4-[(3S)-2,2-dimethyltetrahydrofuran-3-yl]-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Kula, Josef, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 5, p. 890 - 893

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl)acetaldehyde 在 (En)(dppe)Ru(OCOtBu)₂ 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以94%的产率得到(+)-2-<(1S,3R)-3-Acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl>ethanol
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE HYDROGENATION OF ALDEHYDE WITH RU/BIDENTATE LIGANDS COMPLEXES

  摘要：

  本发明涉及利用分子H2对含有一个或两个醛基官能团的C5-C20底物进行加氢还原的过程，将其转化为相应的醇或二醇，其特征在于所述过程在以下条件下进行：—至少一种催化剂或前驱体存在，其形式为具有N2P2O2配位球的钌配合物，其中配位原子N2由第一双齿配体提供，配位原子P2由第二双齿配体提供，配位原子O2由两个非线性羧酸盐配体提供；和—可选地加入酸性添加剂。

  公开号：

  US20140243526A1

文献信息

• Synthesis from (+)-α-pinene of optically active macrocycles containing cyclobutane, ester, azine, or hydrazide groups
  作者：G. Yu. Ishmuratov、G. R. Mingaleeva、O. O. Shakhanova、R. R. Muslukhov、M. P. Yakovleva、L. P. Botsman、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-011-9884-6

  日期：2011.5

  Optically active symmetric macrocyclic diesterazines and diesterdihydrazides were synthesized efficiently from the available natural monoterpene (+)-α-pinene (de 50%) using a [2+1]-reaction of 1′-[(1S,3S)-3-(2hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]ethanone and glutaric and adipic acid chlorides followed by [1+1]condensation of the intermediate diketodiesters with hydrazine hydrate or glutaric acid dihydrazide.

  利用 1′-[(1S. 3S)-3-(2羟乙基)-2,2-二甲基环丁基]乙酮与戊二酸和己二酸氯化物的[2+1]反应，从现有天然单萜 (+)-α蒎烯 (de 50%) 中高效合成了具有光学活性的对称大环二酯嗪和二酯二酰肼、1′-[(1S, 3S)-3-(2-羟乙基)-2,2-二甲基环丁基]乙酮与戊二酸和己二酸氯化物的[2+1]反应，然后将中间二酮二缩合物与水合肼或戊二酸二酰肼进行[1+1]缩合。
• Selective hydrogenation of aldehyde with ru/bidentate ligands complexes
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US09090534B2

  公开（公告）日：2015-07-28

  The present invention relates to processes for the reduction by hydrogenation, using molecular H2, of a C5-C20 substrate containing one or two aldehydes functional groups into the corresponding alcohol or diol, characterized in that said process is carried out in the presence of —at least one catalyst or pre-catalyst in the form of a ruthenium complex having a coordination sphere of the N2P2O2, wherein the coordinating atoms N2 are provided by a first bidentate ligand, the coordinating atoms P2 are provided by a second bidentate ligand and the coordinating atoms O2 are provided by two non-linear carboxylate ligands; and—optionally of an acidic additive.

  本发明涉及使用分子氢进行还原的C5-C20底物的过程，该底物含有一个或两个醛官能团，并转化为相应的醇或二元醇。其特征在于，在至少一种催化剂或前催化剂的存在下进行该过程，所述催化剂或前催化剂以N2P2O2的配位球形形式存在，其中协同原子N2由第一双齿配体提供，协同原子P2由第二双齿配体提供，协同原子O2由两个非线性羧酸盐配体提供；以及可选的酸性添加剂。
• Dual Ruthenium-Catalyzed Alkene Isomerization–Hydrogen Auto-Transfer Unlocks Skipped Dienes as Pronucleophiles for Enantioselective Alcohol C–H Allylation
  作者：Zachary J. Dubey、Weijia Shen、John A. Little、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.3c00934

  日期：——

  allylmetal pronucleophiles in regio-, anti-diastereo-, and enantioselective carbonyl addition from alcohol proelectrophiles is described. As corroborated by deuterium labeling experiments, primary alcohol dehydrogenation delivers a ruthenium hydride that affects alkene isomerization to furnish a conjugated diene, followed by transfer hydrogenative carbonyl addition. Hydrometalation appears to be assisted

  描述了 1,4-戊二烯和 1,5-己二烯作为烯丙基金属亲核试剂在醇亲电试剂的区域选择性、反对映选择性和对映选择性羰基加成中的首次应用。正如氘标记实验所证实的，伯醇脱氢产生氢化钌，影响烯烃异构化以提供共轭二烯，然后进行转移氢化羰基加成。氢金属化似乎是通过形成流链烯烃螯合的同烯丙基烷基钌配合物II来辅助的，该配合物与其五配位 η 1形式处于平衡状态，从而能够消除 β-氢化物。这种效应赋予了显着的化学选择性：虽然 1,4-戊二烯和 1,5-己二烯是有效的亲核试剂，但高级 1, n-二烯则不然，并且在 1,4- 己二烯的条件下，产物的烯属官能团保持完整。和1,5-二烯异构化。对卤化物抗衡离子的调查表明，碘化物结合的钌-JOSIPHOS 催化剂在这些过程中具有独特的有效性。该方法用于通过 4 步与 12 步制备先前报道的 (−)-pironetin 的 C1-C7 子结构。
• Synthesis of macrocyclic azino and dihydrazido diesters by consecutive [2 + 1]- and [1 + 1]-condensations
  作者：G. Yu. Ishmuratov、G. R. Mingaleeva、M. P. Yakovleva、O. O. Shakhanova、R. R. Muslukhov、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428011090260

  日期：2011.9

  Efficient procedures for the synthesis of 21-24- and 28-31-membered macrocyclic azino diesters and dihydrazido diesters were developed starting from L-menthol, Delta(3)-carene, (+)-alpha-pinene, tetrahydropyran, and 4-methyltetrahydropyran. The key steps in these syntheses were consecutive [2 + 1]- and [1 + 1]-condensations. The 31-membered dihydrazido diester exhibited strong antibacterial activity.
• Kula, J.; Sikora, M., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 9, p. 1699 - 1706
  作者：Kula, J.、Sikora, M.

  DOI：——

  日期：——