3-炔丙基吲哚 | 7394-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-炔丙基吲哚
• 英文名称: 3-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(prop-2-ynyl)-1H-indole；3-propargylindole；3-prop-2-ynyl-indole；3--indol；3--indol；3-(2-Propinyl)-indol；3-prop-2-ynyl-1H-indole
• CAS: 7394-63-0
• 化学式: C₁₁H₉N
• 分子量: 155.199
• InChiKey: OYJKOCRQXSHQPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-炔丙基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(2-(4-((2-bromo-1H-indol-3-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)-4-heptylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Indole–triazole conjugates are selective inhibitors and inducers of bacterial biofilms

  摘要：

  本文介绍了一种获得吲哚三唑和苯并噻吩三唑类似物的方法，这些类似物可选择性地促进或抑制革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌形成生物膜。结构/功能研究表明，在吲哚三唑支架的 2 位添加一个溴原子会改变对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌的活性，并可将生物膜抑制剂转变为生物膜诱导剂。用苯并噻吩等位取代吲哚核心会显著降低抗生物膜活性。将大肠杆菌与最有效的生物膜诱导剂和大肠杆菌生物膜形成抑制剂进行了竞争试验。对于这一目标细菌群，诱导剂显示出了削弱抗生物膜化合物效果的能力。

  DOI：

  10.1039/c3md00064h
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-溴丙炔 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-炔丙基吲哚
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铑催化 [4+2+2] 异氰酸二烯酯环加成反应合成双环偶氮辛环

  摘要：

  已开发出高度对映选择性铑催化的末端炔烃和二烯基异氰酸酯的 [4+2+2] 环加成反应。环加成提供了快速进入高度官能化和对映体富集的双环偶氮化合物的途径。该反应代表了构建含氮八元环的第一个 [4+2+2] 环加成策略。

  DOI：

  10.1021/ja906641d

文献信息

• Biarylphosphonite Gold(I) Complexes as Superior Catalysts for Oxidative Cyclization of Propynyl Arenes into Indan-2-ones
  作者：Guilhem Henrion、Thomas E. J. Chavas、Xavier Le Goff、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.201301015

  日期：2013.6.10

  Striking gold: A series of variously functionalized propynyl arenes was smoothly converted into indan‐2‐ones by a new gold(I)‐catalyzed oxidative cyclization process. [LAu]NTf2 (Tf=trifluoromethanesulfonyl) is a superior catalyst both in terms of yield and kinetics for the present transformation.

  打击金：通过新的金（I）催化的氧化环化工艺，一系列功能化的丙炔基芳烃被顺利转化为茚满-2-酮。就本转化而言，就收率和动力学而言，[ L Au] NTf 2（Tf ＝三氟甲磺酰基）是优良的催化剂。
• Preparation of Substituted Enol Derivatives From Terminal Alkynes and Their Synthetic Utility
  作者：John R. DeBergh、Kathleen M. Spivey、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/ja803480b

  日期：2008.6.1

  trapping with carboxylic anydrides or silyl triflates yields trisubstituted enol esters or silanes, respectively. The tandem carbometalation/oxygenation tolerates free and protected alcohols, heterocycles, olefins, and nitriles. Stereodefined enol esters can undergo asymmetric dihydroxylation to yield optically active alpha-hydroxy aldehydes. Reduction with NaBH4 provides the diols of 1,1-disubstituted olefins

  醛的立体定义的烯醇衍生物由末端炔烃制备。具体而言，已知末端炔烃会经历 Cp2ZrCl2 催化的甲基铝化。在这里，我们表明所得的乙烯丙烷可以用过氧锌物质氧化以生成三取代的烯醇化物。用羧酸酐或甲硅烷基三氟甲磺酸酯进行亲电捕获分别产生三取代的烯醇酯或硅烷。串联碳金属化/氧化耐受游离和受保护的醇、杂环、烯烃和腈。立体定义的烯醇酯可以进行不对称二羟基化以产生光学活性的 α-羟基醛。用 NaBH4 还原以优异的 ee 提供 1,1-二取代烯烃的二醇。介绍了这种方法在昆虫信息素额蛋白的对映选择性合成中的应用。最后，显示 α-羟基醛经过同系化到末端炔、还原胺化、氧化和烯化。初步结果表明串联碳金属化/胺化可以用偶氮二羧酸盐完成。以这种方式，以极好的收率形成烯-肼。
• Tricyclic pyrazole kinase inhibitors
  申请人：Arnold D. Lee

  公开号：US20060014816A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物可用于抑制蛋白酪氨酸激酶。还公开了制备该化合物的方法，含有该化合物的组合物，以及使用该化合物的治疗方法。
• Pyridine Compounds for Combating Pests
  申请人：Breuninger Delphine

  公开号：US20100069244A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention relates to a method of combating pest, which method comprises contacting said pest or their food supply, habitat, breeding ground or their locus with a 3-pyridyl compound of the formula (I). In formula (I) n is 1 or 2, y is 0 or 1 and X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the claims and in the specification. The invention also relates to novel 3-pyridyl compounds which are useful for combating animal pests, in particular insects and to pesticidal composition, which comprises at least one 3-pyridyl compound and an agriculturally acceptable carrier.

  本发明涉及一种用于防治害虫的方法，该方法包括将式（I）的3-吡啶基化合物与害虫或它们的食物供应、栖息地、繁殖地或它们的位置接触。在式（I）中，n为1或2，y为0或1，X、R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求书和说明书中所定义。本发明还涉及新型的3-吡啶基化合物，其可用于防治动物害虫，特别是昆虫，并且涉及至少包含一种3-吡啶基化合物和农业可接受载体的杀虫剂组合物。
• Catalytic Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of Indole via In Situ Generated Indol‐2‐one
  作者：Yuanai Fei、Jun Hou、Huiying Song、Mei‐li Yang、Pan Lei、Xiayu Ge、Hongbo Wei、Yuanzhen Xu、Weiqing Xie

  DOI：10.1002/ejoc.202300122

  日期：2023.3.21

  Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives with in situ generated indol-2-ones from functionalized 3-bromooxinidoles to construct 3-substituted 3’-indolyloxindole skeleton catalyzed by chiral N,N’-dioxide/Ni(BF4)2 has been developed, which enabled the formal synthesis of (+)-folicanthine.

  吲哚衍生物的不对称 Friedel-Crafts 烷基化与原位生成的 indol-2-ones 从功能化的 3-bromooxinidoles 构建 3-取代的 3'-indolyloxindole 骨架由手性 N,N'-dioxide/Ni( BF 4 ) 2催化具有已经开发出来，这使得 (+)-folicanthine 的正式合成成为可能。