1-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-5,6-dichlorobenzimidazolyl-<2'-P-(2,5-dichlorophenyl)>->5'>-5,6-dichloro 1-(2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole | 137016-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-5,6-dichlorobenzimidazolyl-<2'-P-(2,5-dichlorophenyl)>->5'>-5,6-dichloro 1-(2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-5,6-dichlorobenzimidazolyl-{2'-[O^P-(2,5-dichlorophenyl)]->5'}-5,6-dichloro 1-(2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole
• CAS: 137016-83-2；137120-00-4
• 化学式: C₄₈H₆₇Cl₆N₄O₁₀PSi₃
• 分子量: 1188.03
• InChiKey: LUZIUNICARZVJD-AKBOSFNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.55
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  146.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-5,6-dichlorobenzimidazolyl-<2'-P-(2,5-dichlorophenyl)>->5'>-5,6-dichloro 1-(2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole 、 1-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-5-O-p-methoxytrityl-β-D-ribofuranosyl)-5,6-dichlorobenzimidazole 3'-<2,5-dichlorophenyl pyridinium phosphate> 在 四氮唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-3-[[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(5,6-dichlorobenzimidazol-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-(2,5-dichlorophenoxy)phosphoryl]oxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5,6-dichlorobenzimidazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5,6-dichlorobenzimidazol-1-yl)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] (2,5-dichlorophenyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氯苯并咪唑2'→5'-和3'→5'-核苷酸二聚体和三聚体的合成及性质

  摘要：

  通过融合法合成的5，6-二氯-1-β-D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑（2）用于合成2'---- 5'-和3'---- 5'-连接的二-和三聚体寡核苷酸。所用的保护基团是对HO-5′为对甲氧基三苯甲基，对HO-2′，3′为叔丁基二甲基甲硅烷基，对磷酸酯基为2，5-二氯苯基和2-（4-硝基苯基）乙基。通过磷酸三酯方法建立核苷酸间键，以得到完全保护的2'---- 5'二聚体（15、17和18）和三聚体（27和28），以及3'---- 5二聚体（22和23）和三聚体（31和32）。脱保护涉及一系列步骤，以高收率得到相应的游离寡核苷酸21、26、30和33，其被分离为三乙铵盐。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84178-u
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dichloro-1-(2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-5-O-p-methoxytrityl-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole 在 四氮唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-5,6-dichlorobenzimidazolyl-<2'-P-(2,5-dichlorophenyl)>->5'>-5,6-dichloro 1-(2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氯苯并咪唑2'→5'-和3'→5'-核苷酸二聚体和三聚体的合成及性质

  摘要：

  通过融合法合成的5，6-二氯-1-β-D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑（2）用于合成2'---- 5'-和3'---- 5'-连接的二-和三聚体寡核苷酸。所用的保护基团是对HO-5′为对甲氧基三苯甲基，对HO-2′，3′为叔丁基二甲基甲硅烷基，对磷酸酯基为2，5-二氯苯基和2-（4-硝基苯基）乙基。通过磷酸三酯方法建立核苷酸间键，以得到完全保护的2'---- 5'二聚体（15、17和18）和三聚体（27和28），以及3'---- 5二聚体（22和23）和三聚体（31和32）。脱保护涉及一系列步骤，以高收率得到相应的游离寡核苷酸21、26、30和33，其被分离为三乙铵盐。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84178-u