(2R)-2-acetamido-3-sulfanyl-N-(2-sulfanylethyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-acetamido-3-sulfanyl-N-(2-sulfanylethyl)propanamide
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 222.332
• InChiKey: FYQBKQCYPYVAAK-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-acetamido-3-sulfanyl-N-(2-sulfanylethyl)propanamide 在 碘 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(R)-N-(6-oxo-1,2,5-dithiazocan-7-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  以 l-半胱氨酸和半胱胺为二硫还原剂的二硫醇

  摘要：

  我们报告了一种名为 NACMEAA 的二硫醇的合成、化学性质和二硫键还原性能，该二硫醇被认为是两种生物学相关的硫醇的混合物：半胱氨酸和半胱胺。NACMEAA 是由廉价的l-胱氨酸以有效的方式方便地制备的。作为一种非挥发性、高溶解性和中性化合物，在生理 pH 值下，第一硫醇 p K值为8.0，NACMEAA 具有反应性和用户友好性。我们还证明 NACMEAA 可减少 GSSG 和溶菌酶中的二硫键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01050
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 silver nitrate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.78h， 生成 (2R)-2-acetamido-3-sulfanyl-N-(2-sulfanylethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation in Human Monocyte-Derived Macrophages of N-(N-Acetyl-l-cysteinyl)-S-acetylcysteamine Analogues with Potent Antioxidant and Anti-HIV Activities

  摘要：

  We synthesized a series of N-(N-acetyl-L-eysteinyl)-S-acetylcysteamine (10) analogues bearing various acyl groups on thiol cysteine or cysteamine residues, to investigate the structure-activity relationship for pro-GSH and anti-HIV properties in human macrophages. The S-substituents were ranked in the following order of efficacy: H greater than or equal to acetyl > isobutyryl > pivaloyl > benzoyl. We found that none of these derivatives had pro-GSH or antiviral activities in vitro higher than that of 10, but several displayed similar levels of anti-HIV activity, making them possible candidates for use as adjuvant therapies in conjunction with HAART, for treating neurological aspects of HIV infection.

  DOI：

  10.1021/jm030374d

文献信息

• Novel dimercaptoamides, compositions comprising them as reducing agents, and processes for permanently reshaping keratin fibers therewith
  申请人：Philippe Michel

  公开号：US20060013784A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present disclosure relates to specific dimercaptoamides, reducing compositions for permanently reshaping keratin fibers comprising the dimercaptoamides, for instance, human keratin fibers such as the hair; and processes for reshaping keratin fibers comprising the application of said reducing compositions. The present disclosure also relates to processes for preparing the dimercaptoamides.

  本公开涉及特定的二硫代酰胺，用于永久性重塑角蛋白纤维的还原组合物，例如人类角蛋白纤维，如头发；以及包括应用所述还原组合物在内的重塑角蛋白纤维的过程。本公开还涉及制备二硫代酰胺的过程。
• Utilisation de dimercaptoamides pour la déformation permanente des fibres kératiniques
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1584615A1

  公开（公告）日：2005-10-12

  L'invention concerne l'utilisation, en tant qu'agents réducteurs pour la déformation permanente des fibres kératiniques, et notamment des fibres kératiniques humains telles que les cheveux, de dimercaptoamides particuliers.

  本发明涉及使用特定的二巯基氨基甲酸酯作为还原剂，使角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维（如头发）永久变形。
• Protein conjugates
  申请人：Novo Nordisk AS

  公开号：US11292825B2

  公开（公告）日：2022-04-05

  The invention relates to protein conjugates and in particular conjugates of more than two protein or polypeptides. The compounds include a trivalent linker moiety that enables efficient production of desired products.

  本发明涉及蛋白质共轭物，特别是两种以上蛋白质或多肽的共轭物。这些化合物包括一种三价连接分子，可高效生产所需的产品。
• US7875268B2
  申请人：——

  公开号：US7875268B2

  公开（公告）日：2011-01-25
• Synthesis and Biological Evaluation in Human Monocyte-Derived Macrophages of <i>N</i>-(<i>N</i>-Acetyl-<scp>l</scp>-cysteinyl)-<i>S</i>-acetylcysteamine Analogues with Potent Antioxidant and Anti-HIV Activities
  作者：Joël Oiry、Patricia Mialocq、Jean-Yves Puy、Philippe Fretier、Nathalie Dereuddre-Bosquet、Dominique Dormont、Jean-Louis Imbach、Pascal Clayette

  DOI：10.1021/jm030374d

  日期：2004.3.1

  We synthesized a series of N-(N-acetyl-L-eysteinyl)-S-acetylcysteamine (10) analogues bearing various acyl groups on thiol cysteine or cysteamine residues, to investigate the structure-activity relationship for pro-GSH and anti-HIV properties in human macrophages. The S-substituents were ranked in the following order of efficacy: H greater than or equal to acetyl > isobutyryl > pivaloyl > benzoyl. We found that none of these derivatives had pro-GSH or antiviral activities in vitro higher than that of 10, but several displayed similar levels of anti-HIV activity, making them possible candidates for use as adjuvant therapies in conjunction with HAART, for treating neurological aspects of HIV infection.