N-乙酰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 | 27486-87-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-乙酰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸
• 英文名称: N-acetyl-S-trityl-L-cysteine
• 英文别名: Ac-Cys(Trt)-OH；(2R)-2-acetamido-3-tritylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 27486-87-9
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃S
• 分子量: 405.518
• InChiKey: KCVPASSMLHHOIF-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 silver nitrate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.78h， 生成 N-(N,S-diacetyl-L-cysteinyl)-S-pivaloylcysteamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation in Human Monocyte-Derived Macrophages of N-(N-Acetyl-l-cysteinyl)-S-acetylcysteamine Analogues with Potent Antioxidant and Anti-HIV Activities

  摘要：

  We synthesized a series of N-(N-acetyl-L-eysteinyl)-S-acetylcysteamine (10) analogues bearing various acyl groups on thiol cysteine or cysteamine residues, to investigate the structure-activity relationship for pro-GSH and anti-HIV properties in human macrophages. The S-substituents were ranked in the following order of efficacy: H greater than or equal to acetyl > isobutyryl > pivaloyl > benzoyl. We found that none of these derivatives had pro-GSH or antiviral activities in vitro higher than that of 10, but several displayed similar levels of anti-HIV activity, making them possible candidates for use as adjuvant therapies in conjunction with HAART, for treating neurological aspects of HIV infection.

  DOI：

  10.1021/jm030374d
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 三苯基氯甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-乙酰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  葡聚糖的马来酰亚胺化及其在设计葡聚糖-喜树碱偶联物中的应用†

  摘要：

  喜树碱类似物作为常用的化疗药物，水溶性较差，限制了其在临床上的应用。为了提高喜树碱的水溶性，合成了一种新的葡聚糖衍生物 Dex-Mal，并用于设计含有 CTB 敏感接头的葡聚糖-喜树碱偶联物。该偶联物可在组织蛋白酶B存在下有效释放治疗药物SN-38，且该偶联物的抗增殖活性与已获批准的药物盐酸伊立替康相似。此外，在葡聚糖存在的情况下，偶联物可以在水中自组装成纳米颗粒，这可以通过 EPR 效应提高靶向能力。这提供了一种为喜树碱类似物或其他水溶性差的药物配制药物递送系统的潜在方法。

  DOI：

  10.1039/c7ra12954h

文献信息

• Tetrahydroimidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyrazine Derivatives: Synthesis and Evaluation as Gα _q ‐Protein Ligands
  作者：Jim Küppers、Tobias Benkel、Suvi Annala、Kenichi Kimura、Lisa Reinelt、Bernd K. Fleischmann、Evi Kostenis、Michael Gütschow

  DOI：10.1002/chem.202001446

  日期：2020.10

  The 5,6,7,8‐tetrahydroimidazo[1,2‐a]pyrazine derivative BIM‐46174 and its dimeric form BIM‐46187 (1) are heterocyclized dipeptides that belong to the very few cell‐permeable compounds known to preferentially silence Gαq proteins. To explore the chemical space of Gαq inhibitors of the BIM chemotype, a combinatorial approach was conducted towards a library of BIM molecules. This library was evaluated

  5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物 BIM-46174 及其二聚体形式 BIM-46187 ( 1 ) 是杂环化二肽，属于极少数已知优先沉默 Gα 的细胞渗透性化合物q蛋白。为了探索 BIM 化学型 Gα q抑制剂的化学空间，对 BIM 分子库进行了组合方法。该文库在基于第二信使的荧光测定中进行了评估，通过测定细胞内肌醇1-磷酸来分析 Gα q蛋白的活性。推导了结构-活性关系并获得了生物活性的结构要求，它们是（i）氧化还原反应性硫醇/二硫烷子结构，（ii）N-末端碱性氨基，（iii）环己基丙氨酸部分，和（iv）双环骨架。活性化合物表现出细胞毒性，对此原型抑制剂进行了详细研究1。该化合物以 Gα q/11独立的方式影响结构细胞骨架动力学。
• Novel antioxidants, preparation processes and their uses
  申请人：——

  公开号：US20040158092A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The invention concerns a process for preparing compounds of general formula (I) 1 wherein R and R′ represent an alkyl radical or an aryl group; and R″ is hydrogen or a CO—R 1 group wherein R 1 is an alkyl radical or an aryl group; and wherein these compounds are or not in the thiazolidine form; by protecting the N-acyl-L-cysteine to form an intermediate compound; and then by coupling said intermediate compound with S-acylcysteamine hydrochloride or with thiazolidine.

  这项发明涉及一种制备一般式（I）的化合物的过程 其中R和R′代表烷基基团或芳基；而R″是氢或CO—R 1 基团，其中R 1 是烷基基团或芳基；这些化合物是或不是以噻唑烷形式存在；通过保护N-酰基-L-半胱氨酸形成中间化合物；然后通过将该中间化合物与S-酰基半胱氨酸盐酸盐或噻唑烷偶联。
• Cobalt assisted cleavage of SS bonds and a base-free synthesis of mercapturic acids
  作者：Shantanu Chowdhury、Sujit Roy

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00268-2

  日期：1997.3

  Base free transformation of PhSSPh to sulfides, PhSR (R= alkyl, benzyl, allyl, acyl) and N-acetyl-L-cystine to mercapturic acids [AcNHCH(COOH)CH2SR, R= alkyl, benzyl, allyl, acyl] have been achieved using Zn/cat. CoCl2/organic halide in MeCN at room temperature.

  PhSSPh的无碱转化为硫化物，PhSR（R =烷基，苄基，烯丙基，酰基）和N-乙酰基-L-胱氨酸转化为巯基酸[AcNHCH（COOH）CH 2 SR，R =烷基，苄基，烯丙基，酰基]使用锌/催化剂已经实现。室温下在MeCN中的CoCl 2 /有机卤化物。
• Carvacrol Codrugs: A New Approach in the Antimicrobial Plan
  作者：Ivana Cacciatore、Mara Di Giulio、Erika Fornasari、Antonio Di Stefano、Laura Serafina Cerasa、Lisa Marinelli、Hasan Turkez、Emanuela Di Campli、Soraya Di Bartolomeo、Iole Robuffo、Luigina Cellini

  DOI：10.1371/journal.pone.0120937

  日期：——

  bacterial infections led to identify alternative strategies for a novel therapeutic approach. In this study, we synthesized ten carvacrol codrugs - obtained linking the carvacrol hydroxyl group to the carboxyl moiety of sulphur-containing amino acids via an ester bond - to develop novel compounds with improved antimicrobial and antibiofilm activities and reduced toxicity respect to carvacrol alone. METHOD All

  目的抗生素耐药性细菌感染的流行率不断上升，从而确定了一种新的治疗方法的替代策略。在这项研究中，我们合成了十种香芹酚前药-通过酯键将香芹酚羟基与含硫氨基酸的羧基部分连接在一起-开发出具有改善的抗微生物和抗生物膜活性以及相对于单独的香芹酚而言毒性降低的新型化合物。方法使用肉汤微量稀释法，针对代表性的革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌），革兰氏阴性（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）细菌菌株和白色念珠菌筛选所有香芹酚前药。结果结果表明香芹酚共药4具有最显着的抗菌活性增强，其MIC和MBC值等于2。除铜绿假单胞菌ATCC 9027（MIC和MBC值分别等于5 mg / mL和10 mg / mL）外，所有细菌菌株均为5 mg / mL。所有香芹酚前药1-10对白色念珠菌ATCC 10231均显示出良好的抗真菌活性。细胞毒性测定表明，除香熏药物8和9外，新型香芹酚前药在其MIC值下均不会产生人血溶血。特
• The design, synthesis and photochemical study of a biomimetic cyclodextrin model of Photoactive Yellow Protein (PYP)
  作者：Christina Loukou、Pascale Changenet-Barret、Marie-Noelle Rager、Pascal Plaza、Monique M. Martin、Jean-Maurice Mallet

  DOI：10.1039/c0ob00646g

  日期：——

  The design, synthesis and study of the photophysical and photochemical properties of the first biomimetic cyclodextrin (CD) model of photoactive yellow protein (PYP) are described. This model bears a deprotonated trans-p-coumaric acid chromophore, covalently linked via a cysteine moiety to a permethylated 6-monoamino β-CD. NMR and UV/Visible spectroscopy studies showed the formation of strong self-inclusion

  设计，合成和研究的第一个光活性黄色蛋白（PYP）的仿生环糊精（CD）模型的光物理和光化学性质。该模型带有去质子化的反-对香豆酸发色团，其通过半胱氨酸部分与全甲基化的6-单氨基β-CD共价连接。NMR和UV /可见光谱研究表明，在水在碱性pH下。稳态光解表明，与溶液中的自由生色团不同，模型分子的激发导致形成通过NMR光谱鉴定为顺式异构体的光产物。这些观察结果提供了证据，即受限的CD腔为PYP疏水袋的仿生模型设计提供了有希望的框架。