(2R,3S)-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl 3,4-bis(benzyloxy)-5-methoxybenzoate | 1190414-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl 3,4-bis(benzyloxy)-5-methoxybenzoate
• CAS: 1190414-53-9
• 化学式: C₆₅H₅₆O₁₀
• 分子量: 997.154
• InChiKey: BLAFUZPEZPVELS-ULTCKKPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.07
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl 3,4-bis(benzyloxy)-5-methoxybenzoate 在 palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychroman-3-yl 3,4-dihydroxy-5-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-表儿茶素3-(3-O-甲基没食子酸酯)和(+)-儿茶素3-(3-O-甲基没食子酸酯)的合成及其抗炎活性

  摘要：

  (-)-表儿茶素 3-(3-O-methylgallate) (1; ECG3''Me) 和 (+)-catechin 3-(3-O-methylgallate) 的简明合成(2; CG3''Me) 通过等摩尔量的儿茶素和没食子酸酯衍生物的缩合已经实现。检查了合成化合物对 12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯 (TPA) 诱导的小鼠耳朵炎症的抗炎作用。化合物 1 和 2 在 200 微克的剂量下分别将 TPA 诱导的小鼠耳朵炎症抑制了 50% 和 43%。它们的活性比通常使用的抗炎剂吲哚美辛和甘草次酸强。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800224
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(benzyloxy)-5-methoxybenzoic acid 、 (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.34h， 以77%的产率得到(2R,3S)-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl 3,4-bis(benzyloxy)-5-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-表儿茶素3-(3-O-甲基没食子酸酯)和(+)-儿茶素3-(3-O-甲基没食子酸酯)的合成及其抗炎活性

  摘要：

  (-)-表儿茶素 3-(3-O-methylgallate) (1; ECG3''Me) 和 (+)-catechin 3-(3-O-methylgallate) 的简明合成(2; CG3''Me) 通过等摩尔量的儿茶素和没食子酸酯衍生物的缩合已经实现。检查了合成化合物对 12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯 (TPA) 诱导的小鼠耳朵炎症的抗炎作用。化合物 1 和 2 在 200 微克的剂量下分别将 TPA 诱导的小鼠耳朵炎症抑制了 50% 和 43%。它们的活性比通常使用的抗炎剂吲哚美辛和甘草次酸强。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800224