4-[4-(1H-indol-3-yl)-piperidin-1-yl]-butylamine | 124955-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[4-(1H-indol-3-yl)-piperidin-1-yl]-butylamine
• 英文别名: 4-(4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl)butylamine；1-(4-Aminobutyl)-4-(3-indolyl)piperidine；4-[4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl]butylamine；3-[1-(4-aminobutyl)-4-piperidinyI]-1H-indole；4-[4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl]butan-1-amine
• CAS: 124955-98-2
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃
• 分子量: 271.406
• InChiKey: JLQULPQWPLYQSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(1H-indol-3-yl)-piperidin-1-yl]-butylamine 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2E,4E)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[4-[4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl]butyl]penta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  (2E, 4E) -N- (4- (1H-Indol-3-yl) piperidin-1-yl) 烷基-5-（取代苯基）-2,4-戊二烯酰胺作为具有抗组胺和抗慢反应作用的抗过敏剂物质 (SRS) 活动

  摘要：

  作为我们研究的延伸，旨在发现一种对组胺和慢反应物质 (SRS) 具有双重活性的新型化合物，我们合成了两种类型的吲哚哌啶衍生物，3 和 4-20。体内抗过敏活性和体外抗 SRS 活性测试表明 (2E, 4E) -5- (3,5 - 二甲氧基 - 4 - 羟基苯基) -N- (2- (4- (1H - indole - 3 ‐Yl) 哌啶 ‐ 1 ‐ yl) 乙基) ‐2,4 - 戊二烯酰胺 (11) 表现出有效的双重活性，分别为 ED50 = 0.89 mg / kg 和 IC50 = 1.43 μM。然而，当在豚鼠中口服给药时，未改变的 11 的血浆浓度非常低。这一结果可以通过快速形成葡萄糖醛酸结合物来解释。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290103
• 作为产物：
  描述：

  3-(4’-哌啶基)-1H-吲哚 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[4-(1H-indol-3-yl)-piperidin-1-yl]-butylamine
  参考文献：
  名称：

  (2E, 4E) -N- (4- (1H-Indol-3-yl) piperidin-1-yl) 烷基-5-（取代苯基）-2,4-戊二烯酰胺作为具有抗组胺和抗慢反应作用的抗过敏剂物质 (SRS) 活动

  摘要：

  作为我们研究的延伸，旨在发现一种对组胺和慢反应物质 (SRS) 具有双重活性的新型化合物，我们合成了两种类型的吲哚哌啶衍生物，3 和 4-20。体内抗过敏活性和体外抗 SRS 活性测试表明 (2E, 4E) -5- (3,5 - 二甲氧基 - 4 - 羟基苯基) -N- (2- (4- (1H - indole - 3 ‐Yl) 哌啶 ‐ 1 ‐ yl) 乙基) ‐2,4 - 戊二烯酰胺 (11) 表现出有效的双重活性，分别为 ED50 = 0.89 mg / kg 和 IC50 = 1.43 μM。然而，当在豚鼠中口服给药时，未改变的 11 的血浆浓度非常低。这一结果可以通过快速形成葡萄糖醛酸结合物来解释。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290103

文献信息

• [EN] ARYL PIPERIDINE DERIVATIVES AS INDUCERS OF LDL-RECEPTOR EXPRESSION FOR THE TREATMENT OF HYPERCHOLESTEROLEMIA<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE-ARYLE SERVANT D'INDUCTEURS DE L'EXPRESSION DU RECEPTEUR LDL POUR LE TRAITEMENT DE L'HYPERCHOLESTEROLEMIE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004006922A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  This invention relates to novel compounds which up-regulate LDL receptor (LDL-r) expression and to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their medical use. More particularly, this invention relates to novel aromatic piperidines of formula (I) and their use in therapy.

  这项发明涉及一种新型化合物，可以上调LDL受体（LDL-r）的表达，并涉及其制备过程、含有它们的药物组合物以及它们的医疗用途。更具体地，这项发明涉及式（I）的新型芳香基哌啶及其在治疗中的应用。
• [EN] ARYL PIPERIDINE DERIVATIVES AS INDUCERS OF LDL-RECEPTOR EXPRESSION FOR THE TREATMENT OF HYPERCHOLESTEROLEMIA<br/>[FR] DERIVES D'ARYL PIPERIDINE UTILISES COMME INDUCTEURS D'EXPRESSION DES RECEPTEURS DES LIPOPROTEINES DE BASSE DENSITE (LDL) PERMETTANT DE TRAITER L'HYPERCHOLESTEROLEMIE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004006923A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  This invention relates to novel compounds which up-regulate LDL receptor (LDL-r) expression. and to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their medical use. More particularly, this invention relates to novel aromatic piperidines of formula (I) and their use in therapy. wherein Ar1 is substituted, by at least one R1 group selected from: -O(CRaRb)nC(O)NRXRy, -O(CH2)nCN, -O(CH2)nO(CH2)mOR2, -O(CH2)nCO2R2, -OS02NRxRy, -OSO2(CH2)pCH3, -(CRaRb)nC(O)NRXRy, -(CH2)nCN, -(CH2)nO(CH2)mOR2, -(CH2)nCO2R2, -(CH2)nC(O)R2, - SO2NRxRy, -SO2(CH2)pCH3, -CH=CHC(O)NRxRy, -CH=CHCN, -CH=CHCO2R2, -CO2R2, - C(O)R2, -C(O)NRxRy and C2-5alkenyl.

  这项发明涉及促进低密度脂蛋白受体（LDL-r）表达的新化合物，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物和它们的医疗用途。更具体地说，这项发明涉及式（I）的新芳香基哌啶及其在治疗中的应用。其中Ar1被至少一个R1基团取代，所述R1基团选自：-O(CRaRb)nC(O)NRXRy，-O(CH2)nCN，-O(CH2)nO(CH2)mOR2，-O(CH2)nCO2R2，-OS02NRxRy，-OSO2(CH2)pCH3，-(CRaRb)nC(O)NRXRy，-(CH2)nCN，-(CH2)nO(CH2)mOR2，-(CH2)nCO2R2，-(CH2)nC(O)R2，-SO2NRxRy，-SO2(CH2)pCH3，-CH=CHC(O)NRxRy，-CH=CHCN，-CH=CHCO2R2，-CO2R2，-C(O)R2，-C(O)NRxRy和C2-5烯基。
• Aryl piperidine and piperazine derivatives as inducers of ldl-receptor expression
  申请人：——

  公开号：US20040077654A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The invention concerns Use of a compound of formula (I) or a physiologically acceptable salt, solvate or derivative thereof, in the manufacture of a medicament for the treatment of diseases ameliorated by LDL-r upregulation, to novel compounds and pharmaceutical compositions within the scope of formula (I).

  该发明涉及使用式(I)的化合物或其生理上可接受的盐、溶剂合物或衍生物，用于制造治疗通过LDL-r上调改善的疾病的药物，以及在式(I)范围内的新化合物和药物组合物。
• New methods
  申请人：Takeshita Nobuaki

  公开号：US20050245540A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  This invention relates to a method for preventing and/or treating bone diseases which comprises administering a potentiator of TGF-beta activity such as the compound of the formula [I] or pharmaceutically acceptable salts thereof to human being or animals. wherein R 1 is hydrogen, etc., R 2 is optionally substituted ar(lower)alkyl or optionally substituted heterocyclic(lower)alkyl, etc., R 3 is hydrogen, optionally substituted hydroxy, etc., R 4 is hydrogen or lower alkyl, and X is CH or N.

  本发明涉及一种预防和/或治疗骨疾病的方法，该方法包括向人类或动物施用TGF-beta活性增强剂，例如式[I]化合物或其药学上可接受的盐。其中，R1为氢等，R2为可选取代的芳基（较低）烷基或可选取代的杂环（较低）烷基等，R3为氢、可选取代的羟基等，R4为氢或较低烷基，X为CH或N。
• Aryl piperidine derivatives as inducers of ldl-receptor expression for the treatment of hypercholesterolemia
  申请人：Bouillot Jeanne Anne Marie

  公开号：US20060052384A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  This invention relates to novel compounds which up-regulate LDL receptor (LDL-r) expression and to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their medical use. More particularly, this invention relates to novel aromatic piperidines and their use in therapy.

  本发明涉及一种新型化合物，其上调LDL受体（LDL-r）表达，并涉及其制备过程、含有它们的制药组合物及其医学用途。更具体地说，本发明涉及新型芳香基哌啶及其在治疗中的应用。