4-benzyl-3-[2-(3-bromophenyl)acetyl]oxozolidin-2-one | 1207989-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-3-[2-(3-bromophenyl)acetyl]oxozolidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-benzyl-3-(2-(3-bromophenyl)acetyl)oxazolidin-2-one；4-benzyl-3-[2-(3-bromo-phenyl)-acetyl]-oxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-[2-(3-bromophenyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1207989-32-9
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₃
• 分子量: 374.234
• InChiKey: QKFKQBZNBAWXGG-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-3-[2-(3-bromophenyl)acetyl]oxozolidin-2-one 在 盐酸 、 草酰氯 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.5h， 生成 sodium 2-4-{2-(4'-chloro-2'-methylbiphenyl-4-ylcarbamoyl)-2-[3-(4,4-dimethylcyclohex-1-enyl)phenyl]ethyl}benzoylaminoethane sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCAGON ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU GLUCAGON

  摘要：

  本文提供了化合物，包括其对映体纯形式，以及具有胰高血糖素受体拮抗剂或逆向激动剂活性的药用盐或共晶体及前药。此外，本文提供了包括这些化合物的药物组合物，以及治疗、预防、延缓发病时间或减少一种或多种胰高血糖素受体拮抗剂适用的疾病或症状的发展或进展风险的方法，包括I型和II型糖尿病、胰岛素抵抗和高血糖。此外，本文提供了制备或生产本文披露的化合物的方法，包括其对映体纯形式，以及药用盐或共晶体及前药。

  公开号：

  WO2015191900A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴苯基)乙酰氯 、 (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-benzyl-3-[2-(3-bromophenyl)acetyl]oxozolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCAGON ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE GLUCAGON

  摘要：

  本文提供了化合物，包括其对映体纯形式，以及具有胰高血糖素受体拮抗剂或逆向激动剂活性的药用盐或共晶体和前药。此外，本文提供了包括这些化合物的药物组合物，以及治疗、预防、延缓发病时间或减少一种或多种胰高血糖素受体拮抗剂适用的疾病或病情的发展或进展风险的方法，包括I型和II型糖尿病、胰岛素抵抗和高血糖。此外，本文提供了制备或生产本文披露的化合物的方法，包括其对映体纯形式，以及药用盐或共晶体和前药。公式I

  公开号：

  WO2010019830A1

文献信息

• Glucagon Antagonists
  申请人：Gomez-Galeno Jorge E.

  公开号：US20130030029A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Provided herein are compounds, including enantiomerically pure forms thereof, and pharmaceutically acceptable salts or co-crystals and prodrugs thereof which have glucagon receptor antagonist or inverse agonist activity. Further, provided herein are pharmaceutical compositions comprising the same as well as methods of treating, preventing, delaying the time to onset or reducing the risk for the development or progression of a disease or condition for which one or more glucagon receptor antagonist is indicated, including Type I and II diabetes, insulin resistance and hyperglycemia. Moreover, provided herein are methods of making or manufacturing compounds disclosed herein, including enantiomerically pure forms thereof, and pharmaceutically acceptable salts or Co-crystals and prodrugs thereof. Formula I

  本文提供了化合物，包括其对映体纯形式，以及药物可接受的盐或共晶体和其前药，具有葡萄糖高升反应受体拮抗剂或反向激动剂活性。此外，本文还提供了包含这些化合物的制药组合物，以及治疗、预防、延迟发病时间或降低一种或多种葡萄糖高升反应受体拮抗剂适用的疾病或病情的风险的方法，包括I型和II型糖尿病、胰岛素抵抗和高血糖。此外，本文还提供了制备或制造本文所披露的化合物，包括其对映体纯形式，以及药物可接受的盐或共晶体和其前药的方法。公式I。
• GLUCAGON ANTAGONISTS
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150087680A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Provided herein are compounds, including enantiomerically pure forms thereof, and pharmaceutically acceptable salts or co-crystals and prodrugs thereof which have glucagon receptor antagonist or inverse agonist activity. Further, provided herein are pharmaceutical compositions comprising the same as well as methods of treating, preventing, delaying the time to onset or reducing the risk for the development or progression of a disease or condition for which one or more glucagon receptor antagonist is indicated, including Type I and II diabetes, insulin resistance and hyperglycemia. Moreover, provided herein are methods of making or manufacturing compounds disclosed herein, including enantiomerically pure forms thereof, and pharmaceutically acceptable salts or Co-crystals and prodrugs thereof. Formula I

  本文提供了化合物，包括其对映体纯形式，以及药学上可接受的盐或共晶体和前药，其具有胰高血糖素受体拮抗剂或反向激动剂活性。此外，本文提供了包含上述化合物的制药组合物，以及治疗、预防、延迟发病时间或降低一种或多种需要胰高血糖素受体拮抗剂的疾病或病情的风险的方法，包括1型和2型糖尿病、胰岛素抵抗和高血糖。此外，本文还提供了制备或制造上述化合物，包括其对映体纯形式，以及药学上可接受的盐或共晶体和前药的方法。公式I。
• Glucagon antagonists
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2799428A2

  公开（公告）日：2014-11-05

  Provided herein are compounds, including enantiomerically pure forms thereof, and pharmaceutically acceptable salts or co-crystals and prodrugs thereof which have glucagon receptor antagonist or inverse agonist activity. Further, provided herein are pharmaceutical compositions comprising the same as well as methods of treating, preventing, delaying the time to onset or reducing the risk for the development or progression of a disease or condition for which one or more glucagon receptor antagonist is indicated, including Type I and II diabetes, insulin resistance and hyperglycemia. Moreover, provided herein are methods of making or manufacturing compounds disclosed herein, including enantiomerically pure forms thereof, and pharmaceutically acceptable salts or co-crystals and prodrugs thereof.

  本文提供了具有胰高血糖素受体拮抗剂或反向激动剂活性的化合物（包括其对映体纯形式）及其药学上可接受的盐或共晶体和原药。此外，本文还提供了包含上述成分的药物组合物，以及治疗、预防、延缓发病时间或降低疾病或病情发展风险的方法，这些疾病或病情适用于一种或多种胰高血糖素受体拮抗剂，包括I型和II型糖尿病、胰岛素抵抗和高血糖症。此外，本文还提供了制造或生产本文公开的化合物的方法，包括其对映体纯形式，以及其药学上可接受的盐或共晶体和原药。
• Discovery of the first potent and selective αvβ5 integrin inhibitor based on an amide-containing core
  作者：Rhys A. Lippa、John Barrett、Sandeep Pal、James E. Rowedder、John A. Murphy、Tim N. Barrett

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112719

  日期：2020.12

  Integrins α_vβ₅ and α_vβ₃ are closely related, proangiogenic members of the wider RGD-binding integrin family. Due to their high sequence homology, the development of α_vβ₅-selective compounds has remained elusive to synthetic and medicinal chemists. Herein, we describe a survey of SAR around a series of amide-containing 3-aryl-succinamic acid-based RGD mimetics. This resulted in the discovery of α,α,α-trifluorotolyl 12 which exhibits 800 × selectivity for α_vβ₅versus α_vβ₃ with a pyrrolidine amide linker that confers selectivity for α_vβ₅ by positioning a key aryl ring in the SDL of α_vβ₅ with good complementarity; binding in this mode is disfavoured in α_vβ₃ due to clashes with key residues in the β₃-subunit. Compound 12 exhibits selective inhibition by a cell adhesion assay, high passive permeability and solubility which enables potential use of this inhibitor as an α_vβ₅-selective in vitro tool compound.
• US8907103B2
  申请人：——

  公开号：US8907103B2

  公开（公告）日：2014-12-09