9-氯-1-氧代-1H-吡咯并[1,2-a]吲哚-2-甲醛 | 102718-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-氯-1-氧代-1H-吡咯并[1,2-a]吲哚-2-甲醛
• 英文名称: 9-Chlor-1-oxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indol-2-carbaldehyd
• 英文别名: 4-Chloro-3-oxopyrrolo[1,2-a]indole-2-carbaldehyde
• CAS: 102718-66-1
• 化学式: C₁₂H₆ClNO₂
• 分子量: 231.638
• InChiKey: BVAVBIABQIERLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287-289 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  310.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氯-1-氧代-1H-吡咯并[1,2-a]吲哚-2-甲醛 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(9-Chlor-1-oxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indol-2-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsaeurediethylester
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，25. Mitt. Pyrano [3,2-b] indol-4 (5H) -one 和 9-chloro-1-oxo-1H-pyrrolo [1,2-a] indol- 2-甲醛

  摘要：

  从 1,3-二羰基化合物 1 开始，BF2 螯合物 2 与 POCl3/DMF 的反应能够制备标题物质 5 和 9.5，其特征在于硫酮 6 和氧杂醇 7、9 的特征在于 1,4 - 二氢吡啶类 10.

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190204
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基-1H-吲哚-2-基)乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 生成 9-氯-1-氧代-1H-吡咯并[1,2-a]吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，25. Mitt. Pyrano [3,2-b] indol-4 (5H) -one 和 9-chloro-1-oxo-1H-pyrrolo [1,2-a] indol- 2-甲醛

  摘要：

  从 1,3-二羰基化合物 1 开始，BF2 螯合物 2 与 POCl3/DMF 的反应能够制备标题物质 5 和 9.5，其特征在于硫酮 6 和氧杂醇 7、9 的特征在于 1,4 - 二氢吡啶类 10.

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190204

文献信息

• GOERLITZER, K.;MICHELS, K., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 2, 108-112
  作者：GOERLITZER, K.、MICHELS, K.

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen an 1,3-Dicarbonylverbindungen, 25. Mitt. Pyrano[3,2-b]indol-4(5H)-on und 9-Chlor-1-oxo-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-2-carbaldehyd
  作者：Klaus Görlitzer、Klaus Michels

  DOI：10.1002/ardp.19863190204

  日期：——

  Ausgehend von der 1,3‐Dicarbonylverbindung 1 gelingt durch Umsetzung des BF2‐Chelats 2 mit POCl3/DMF die Darstellung der Titelsubstanzen 5 und 9.5 wird durch das Thion 6 und das Oxonol 7, 9 durch die 1,4‐Dihydropyridine 10 charakterisiert.

  从 1,3-二羰基化合物 1 开始，BF2 螯合物 2 与 POCl3/DMF 的反应能够制备标题物质 5 和 9.5，其特征在于硫酮 6 和氧杂醇 7、9 的特征在于 1,4 - 二氢吡啶类 10.