1-(3-羟基-1H-吲哚-2-基)乙酮 | 22079-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(3-羟基-1H-吲哚-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(3-Hydroxy-1H-indol-2-yl)ethanon
• 英文别名: 2-Acetyl-3-hydroxy-indol；1-(3-hydroxy-indol-2-yl)-ethanone；1-(3-Hydroxy-indol-2-yl)-aethanon；2-Acetylindoxyl；1-(3-hydroxy-1H-indol-2-yl)ethanone
• CAS: 22079-15-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: SDAZVOAPCDBJBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-羟基-1H-吲哚-2-基)乙酮 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 4-(9-Chlor-1-oxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indol-2-yl)-2,6-dimethyl-pyridin-3,5-dicarbonsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，25. Mitt. Pyrano [3,2-b] indol-4 (5H) -one 和 9-chloro-1-oxo-1H-pyrrolo [1,2-a] indol- 2-甲醛

  摘要：

  从 1,3-二羰基化合物 1 开始，BF2 螯合物 2 与 POCl3/DMF 的反应能够制备标题物质 5 和 9.5，其特征在于硫酮 6 和氧杂醇 7、9 的特征在于 1,4 - 二氢吡啶类 10.

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190204
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetonylaminobenzamid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.75h， 以53%的产率得到1-(3-羟基-1H-吲哚-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Gorlitzer; Michels, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 2-3, p. 106 - 115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 6,7,8,9-SUBSTITUTED 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES USEFUL AS ANTI-INFECTIVE PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] 6,7,8,9-SUBSTITUE 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES CONVENANT COMME AGENTS PHARMACEUTIQUES ANTI-INFECTIEUX
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2005111035A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  This invention concerns the compounds (I); the N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters and metabolites thereof, wherein X is NR2, O, S, SO, SO2; R1 is hydrogen, cyano, halo, substituted carbonyl, methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)methanimidamidyl, Het1 or Het2; n is 1, 2 or 3; R2 is hydrogen, aryl substituted with a radical -COOR4; or R2 is substituted C1-10alkyl, C2-10alkenyl or C3-7cycloalkyl; or R2 is a radical of formula: (b-1); (b-2); -CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15 (b-3); -CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14 (b-4); -CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR5aR5b (b-5); -a1=a2-a3=a4- is -CH=CH-CH=CH- ; -N=CH-CH=CH- ;-CH=N-CH=CH- ; -CH=CH- N=CH- ; -CH=CH-CH=N- (c-5); wherein one of the hydrogen atoms in (c-1) - (c-5) is replaced by particular radicals; R3 is nitro, cyano, amino, halo, hydroxy, C1-4alkyloxy, hydroxycarbonyl, substituted carbonyl, methanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)methanimidamidyl, N-hydroxy- methanimidamidyl or Het1.

  本发明涉及化合物(I)；其N-氧化物、盐、立体异构体、外消旋混合物、前药、酯和代谢物，其中X是NR2，O，S，SO，SO2；R1是氢、氰基、卤素、取代的羰基、甲亚胺基、N-羟基甲亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲亚胺基、Het1或Het2；n是1、2或3；R2是氢、由自由基-COOR4取代的芳基；或R2是取代的C1-10烷基、C2-10烯基或C3-7环烷基；或R2是公式(b-1)；(b-2)；的自由基-CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15 (b-3)；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14 (b-4)；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR5aR5b (b-5)；-a1=a2-a3=a4-是-CH=CH-CH=CH-；-N=CH-CH=CH-；-CH=N-CH=CH-；-CH=CH-N=CH-；-CH=CH-CH=N-(c-5)；其中(c-1)-(c-5)中的一个氢原子被特定自由基取代；R3是硝基、氰基、氨基、卤素、羟基、C1-4烷氧基、羟基羰基、取代羰基、甲亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲亚胺基、N-羟基甲亚胺基或Het1。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLEPYRIDINIUM AS ANTI-INFECTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] INDOLEPYRIDINIUM SUBSTITUE UTILISE COMME COMPOSES ANTI-INFECTION
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2004046143A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention concerns the compounds of formula (1) (R3)n P(I) N O R1 R2 their N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters and metabolites, wherein n is 1, 2 or 3; R1 is H, CN, halo, aminoC(=O), C(=O)OH, C1-4-alkyloxyC(=O), C1-4alkylC(='O), mono- or di(C1-4alkyl)aminoC(=O), arylaminoC(=O), N-(aryl)-N-(C1-4alkyl)aminoC(=O), methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)methanimidamidyl, Het1 or Het2; R2 is H, C1-10alkyl, C2-10allkenyl, C3-7cycloalkyl, wherein said C1-10alkyl,C2-10alkenyl and C3-7cycloalkyl may be optionally substituted; R3 is nitro, cyano, amino, halo, hydroxy,C1-4alkyloxy, hydroxyC(=O), aminoC(=O), C1-4alkyloxyC(=O), mono- or di(C1-4-alkyl)aminoC(=O), C1-4alkylC(=O), methanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)methanimidamidyl, N-hydroxy methanimidamidyl or Het1; for use as a medicine. The invention further relates to a novel subgroup of the compounds of formula (I), and to compositions comprising compounds of formula (I).

  本发明涉及式（1）的化合物（R3）n P(I) N O R1 R2及其N-氧化物、盐、立体异构体形式、消旋混合物、前药、酯和代谢物，其中n为1、2或3；R1为H、CN、卤素、氨基C(=O)、C(=O)OH、C1-4-烷氧基C(=O)、C1-4烷基C(='O)、单取代或双取代(C1-4烷基)氨基C(=O)、芳基氨基C(=O)、N-(芳基)-N-(C1-4烷基)氨基C(=O)、甲基亚胺基、N-羟基-甲基亚胺基、单取代或双取代(C1-4烷基)甲基亚胺基、Het1或Het2；R2为H、C1-10烷基、C2-10烯基、C3-7环烷基，其中所述的C1-10烷基、C2-10烯基和C3-7环烷基可以选择性地取代；R3为硝基、氰基、氨基、卤素、羟基、C1-4烷氧基、羟基C(=O)、氨基C(=O)、C1-4烷氧基C(=O)、单取代或双取代(C1-4-烷基)氨基C(=O)、C1-4烷基C(=O)、甲基亚胺基、单取代或双取代(C1-4烷基)甲基亚胺基、N-羟基甲基亚胺基或Het1；用作药物。本发明还涉及式(I)的化合物的新亚组，以及包含式(I)化合物的组合物。
• [EN] COMBINATIONS OF SUBSTITUTED 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO- [3,2-B] INDOL-2-ONES AND OTHER HIV INHIBITORS<br/>[FR] COMBINAISON DE SUBSTITUE 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO- [3,2-B] INDOL-2-ONES ET AUTRES INHIBITEURS DU VIH
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2005110411A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention concerns combinations comprising a compound of formula (I); the N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters or metabolites thereof, wherein n is 1, 2 or 3; R1 is H, CN, halo, aminoC(=O), C(=O)OH, C1-4alkyloxyC(=O), C1-4 alkylC(=O), mono- or di(C1-4alkyl)aminoC(=O), arylaminoC(=O), N-(aryl)-N-(C1-4 alkyl)aminoC(=O), methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)methanimidamidyl, Het1 or Het2; R2 is H, C1-10alkyl, C2-10alkenyl, C3-7cycloalkyl, wherein said C1-10alkyl, C2-10alkenyl and C3-7 cycloalkyl may be optionally substituted; R3 is nitro, cyano, amino, halo, hydroxy, C1-4alkyloxy, hydroxyC(=O), aminoC(=O), C1-4alkyloxyC(=O), mono- or di(C1-4alkyl)aminoC(=O), C1-4alkylC(=O), methanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl or Het1; and another HIV inhibitor. The invention also concerns products comprising a compound of formula (I) and another HIV inhibitor, as a combined preparation for simultaneous, separate or sequential use in treatment of retroviral infections such as HIV infection, in particular, in the treatment of infections with multi-drug resistant retroviruses.

  本发明涉及包含式(I)化合物的组合物；其N-氧化物、盐、立体异构体形式、消旋混合物、前药、酯或其代谢物，其中n为1、2或3；R1为H、CN、卤素、氨基C(=O)、C(=O)OH、C1-4烷氧基C(=O)、C1-4烷基C(=O)、单或双(C1-4烷基)氨基C(=O)、芳基氨基C(=O)、N-(芳基)-N-(C1-4烷基)氨基C(=O)、甲基亚胺基、N-羟基-甲基亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲基亚胺基、Het1或Het2；R2为H、C1-10烷基、C2-10烯基、C3-7环烷基，其中所述的C1-10烷基、C2-10烯基和C3-7环烷基可以选择性地被取代；R3为硝基、氰基、氨基、卤素、羟基、C1-4烷氧基、羟基C(=O)、氨基C(=O)、C1-4烷氧基C(=O)、单或双(C1-4烷基)氨基C(=O)、C1-4烷基C(=O)、甲基亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲基亚胺基、N-羟基-甲基亚胺基或Het1；以及另一种HIV抑制剂。该发明还涉及包含式(I)化合物和另一种HIV抑制剂的产品，作为用于同时、分开或顺序使用的联合制剂，用于治疗逆转录病毒感染，如HIV感染，特别是用于治疗多药耐药逆转录病毒感染。
• Velezheva, V. S.; Smushkevich, V. Yu.; Romanova, O. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 11, p. 2186 - 2193
  作者：Velezheva, V. S.、Smushkevich, V. Yu.、Romanova, O. B.、Kurkovskaya, L. N.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• DE111890
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——