(+)-(2R/S,3S,4E)-2-benzylamino-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]dec-4-enenitrile | 264186-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2R/S,3S,4E)-2-benzylamino-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]dec-4-enenitrile
• 英文别名: (E,3S)-2-(benzylamino)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxydec-4-enenitrile
• CAS: 264186-56-3
• 化学式: C₃₃H₄₂N₂OSi
• 分子量: 510.795
• InChiKey: OPMHBLBMGBAGTC-IBFWARGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R/S,3S,4E)-2-benzylamino-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]dec-4-enenitrile 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (-)-(E,4S,5S)-3-benzyl-4-cyano-5-(1-heptenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶法获取使用羟基腈裂解酶的d-和l-鞘氨醇。

  摘要：

  提供了对d-或l-鞘氨醇的化学酶促途径，包括l-苏式-异构体的全合成和其他三个异构体的形式合成。发展一般合成策略的关键是使用对映体互补的羟腈裂解酶（Hnls）来产生一对对映体原料。来自巴西橡胶树的（S）-Hnl已被用于分14步制备l-苏式-神经鞘氨醇，总产率为12％。扁桃的（R）-Hnl的正式应用可以合成d-苏式和d-赤型-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01024-8
• 作为产物：
  描述：

  反-2-辛烯醛 在 咪唑 、 (S)-hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (+)-(2R/S,3S,4E)-2-benzylamino-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]dec-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  化学酶法获取使用羟基腈裂解酶的d-和l-鞘氨醇。

  摘要：

  提供了对d-或l-鞘氨醇的化学酶促途径，包括l-苏式-异构体的全合成和其他三个异构体的形式合成。发展一般合成策略的关键是使用对映体互补的羟腈裂解酶（Hnls）来产生一对对映体原料。来自巴西橡胶树的（S）-Hnl已被用于分14步制备l-苏式-神经鞘氨醇，总产率为12％。扁桃的（R）-Hnl的正式应用可以合成d-苏式和d-赤型-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01024-8

文献信息

• A Chemoenzymatic Access to d- and l-Sphingosines Employing Hydroxynitrile Lyases
  作者：Dean V. Johnson、Ulfried Felfer、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01024-8

  日期：2000.1

  A chemoenzymatic access to d- or l-sphingosines is presented comprising of a total synthesis of the l-threo-isomer and formal syntheses of the other three isomers. Key to the development of a general synthetic strategy has been the use of enantiocomplementary hydroxynitrile lyases (Hnls) to yield an enantiomeric pair of starting materials. The (S)-Hnl from Hevea brasiliensis has been used to prepare

  提供了对d-或l-鞘氨醇的化学酶促途径，包括l-苏式-异构体的全合成和其他三个异构体的形式合成。发展一般合成策略的关键是使用对映体互补的羟腈裂解酶（Hnls）来产生一对对映体原料。来自巴西橡胶树的（S）-Hnl已被用于分14步制备l-苏式-神经鞘氨醇，总产率为12％。扁桃的（R）-Hnl的正式应用可以合成d-苏式和d-赤型-鞘氨醇。