1-(2-hydroxyethyl)-3-dodecyl-3H-imidazolium chloride | 26851-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-3-dodecyl-3H-imidazolium chloride
• 英文别名: 1-dodecyl-3-(2-hydroxyethyl)-imidazolium chloride；1-(2-hydroxyethyl)-3-dodecylimidazolium chloride；1-hydroxyethyl-3-dodecylimidazolium chloride；2-(3-Dodecylimidazol-3-ium-1-yl)ethanol;chloride
• CAS: 26851-66-1
• 化学式: C₁₇H₃₃N₂O*Cl
• 分子量: 316.915
• InChiKey: HGLVDYOCOVSSOE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(2-hydroxyethyl)-3-dodecyl-3H-imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship Modeling and Experimental Validation of the Imidazolium and Pyridinium Based Ionic Liquids as Potential Antibacterials of MDR Acinetobacter baumannii and Staphylococcus aureus

  摘要：

  使用在线化学建模环境（OCHEM）对一组离子液体（ILs）进行了QSAR分析，这些ILs针对多药耐药（MDR）临床分离的阿氏不动杆菌和金黄色葡萄球菌菌株进行了测试。回归模型的预测准确度具有决定系数q2 = 0.66至0.79，通过交叉验证和独立测试集。这些模型被用来筛选一个虚拟的ILs化学库，该库设计用于针对MDR阿氏不动杆菌和金黄色葡萄球菌菌株的靶向活性。选择了七种最有前途的ILs，进行了合成和测试。其中三种ILs对这两种MDR临床分离物表现出高活性。

  DOI：

  10.3390/ijms22020563

文献信息

• Synthesis and Self-Aggregation of a Hydroxyl-Functionalized Imidazolium-Based Ionic Liquid Surfactant in Aqueous Solution
  作者：Xue-feng Liu、Li-li Dong、Yun Fang

  DOI：10.1007/s11743-010-1234-3

  日期：2011.4

  This paper deals with the synthesis and self‐aggregation of a hydroxyl‐functionalized imidazolium‐based ionic liquid (IL) surfactant, namely 1‐hydroxyethyl‐3‐dodecylimidazolium chloride ([C2OHC12im]Cl). The molecular structure was confirmed by means of electrospray ionization mass spectrometry (ESI–MS), 1H nuclear magnetic resonance (1H NMR) and elemental analysis. Many important physicochemical parameters

  本文涉及羟基官能化的咪唑鎓离子液体（IL）表面活性剂，即1-羟乙基-3-十二烷基咪唑鎓氯化物（[C 2 OHC 12 im] Cl）的合成和自聚集。通过电喷雾电离质谱（ESI–MS），1 H核磁共振（1 H NMR）和元素分析确定了分子结构。许多重要的物理化学参数，诸如在临界胶束浓度（CMC），在CMC（γ表面张力CMC），吸附效率（P Ç 20）中，在CMC（Π的表面压力CMC），最大表面过量（Γ米），最小分子截面积（A min），CMC / C 20值，平均聚集数（N m）和胶束微环境极性由表面张力-浓度曲线，荧光光谱和电学确定电导率。本文首次报道了第二个CMC现象，N m的浓度依赖性以及咪唑基IL表面活性剂的临界平均聚集数（N m，c）。
• Synthesis, spectroscopic and molecular docking studies of imidazolium and pyridinium based ionic liquids with HSA as potential antimicrobial agents
  作者：Maria M. Trush、Ivan V. Semenyuta、Sergey I. Vdovenko、Sergiy P. Rogalsky、Evgeniya O. Lobko、Larisa O. Metelytsia

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.02.079

  日期：2017.6

  Abstract The interaction between human serum albumin (HSA) and synthesized imidazolium and pyridinium based ionic liquids (ILs), as good potential microbial growth inhibitors, was investigated by spectroscopic techniques combined with molecular docking analysis. All compounds were significant active against the tested bacterial and fungal strains. FT-IR spectroscopy indicated that the interaction of

  摘要 通过光谱技术结合分子对接分析研究了人血清白蛋白 (HSA) 与合成的咪唑和吡啶基离子液体 (IL) 之间的相互作用，这些离子液体是良好的潜在微生物生长抑制剂。所有化合物对测试的细菌和真菌菌株都具有显着活性。FT-IR 光谱表明 HSA 与 ILs 的相互作用在蛋白质二级结构中产生了相当大的变化。分子对接研究的结果表明，所研究的ILs能够以几乎相等的结合亲和力（约-6.23 kcal/mol）牢固地结合在HSA的亚域IIA中。研究了 HSA-ILs 复合物通过氢键或/和阳离子-π 相互作用结合。
• Surface-active ionic liquids for palladium-catalysed cross coupling in water: effect of ionic liquid concentration on the catalytically active species
  作者：Meltem Taskin、Alice Cognigni、Ronald Zirbs、Erik Reimhult、Katharina Bica

  DOI：10.1039/c7ra07757b

  日期：——

  We report the design and synthesis of surface-active ionic liquids for application in palladium-catalyzed cross coupling reactions.

  我们报告了设计和合成表面活性离子液体，用于钯催化的交叉偶联反应应用。