Methyl 1,3-dihydro-3-methoxy-1-isobenzofuranacetate | 170856-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: Methyl 1,3-dihydro-3-methoxy-1-isobenzofuranacetate
• 英文别名: methyl 2-(3-methoxy-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)acetate
• CAS: 170856-89-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: WRKFXYYZNIXXCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1,3-dihydro-3-methoxy-1-isobenzofuranacetate 、 丁炔二酸二甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 Dimethyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-9,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic route to isobenzofurans bearing a functionalized C-1 substituent

  摘要：

  Aromatic o-formyl acetals undergo base-catalyzed Claisen-Schmidt condensation with nitro compounds, ketones, methyl acetate, and acetonitrile to produce functionalized styrenes. Hydrolysis of the acetal and cyclization of the product in methanol provide methoxy phthalans 8 which are used to generate isobenzofurans bearing a functionalized substituent at C-1. The Diels-Alder reactions of these isobenzofurans with several dienophiles have been studied. Conjugated exo-methylene phthalans 20 have been isolated, and an unusual elimination of nitrous acid from nitroalkyl phthalans 8E and 8F has been observed.

  DOI：

  10.1021/jo00005a040
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(二甲氧基甲基)苯 在 正丁基锂 、 乙醇 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Methyl 1,3-dihydro-3-methoxy-1-isobenzofuranacetate
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic route to isobenzofurans bearing a functionalized C-1 substituent

  摘要：

  Aromatic o-formyl acetals undergo base-catalyzed Claisen-Schmidt condensation with nitro compounds, ketones, methyl acetate, and acetonitrile to produce functionalized styrenes. Hydrolysis of the acetal and cyclization of the product in methanol provide methoxy phthalans 8 which are used to generate isobenzofurans bearing a functionalized substituent at C-1. The Diels-Alder reactions of these isobenzofurans with several dienophiles have been studied. Conjugated exo-methylene phthalans 20 have been isolated, and an unusual elimination of nitrous acid from nitroalkyl phthalans 8E and 8F has been observed.

  DOI：

  10.1021/jo00005a040

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CNS AND CARDIOVASCULAR DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL ET DES TROUBLES CARDIOVASCULAIRES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1995018118A1

  公开（公告）日：1995-07-06

  (EN) Novel aromatic bicyclic amines of formula (I) are useful in treating central nervous system disorders and cardiac arrhythmias and cardiac fibrillation.(FR) L'invention concerne de nouvelles amines bicycliques aromatiques de formule (I) destinées à être utilisées pour le traitement des troubles du système nerveux central, des arythmies cardiaques et de la fibrillation cardiaque.

  (中) 公式（I）的新型芳香族双环胺在治疗中枢神经系统疾病、心律失常和心房颤动方面具有用途。
• MEEGALLA, SANATH K.;RODRIGO, RUSSELL, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1882-1888
  作者：MEEGALLA, SANATH K.、RODRIGO, RUSSELL

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CNS AND CARDIOVASCULAR DISORDERS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0737189B1

  公开（公告）日：1999-07-28
• US5877317A
  申请人：——

  公开号：US5877317A

  公开（公告）日：1999-03-02
• US6133446A
  申请人：——

  公开号：US6133446A

  公开（公告）日：2000-10-17