ethyl 2-methyl-3-oxo-1,2,3,4,5,6,7,7b-octahydro-1aH-cyclopropa[c]isoquinoline-1a-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-oxo-1,2,3,4,5,6,7,7b-octahydro-1aH-cyclopropa[c]isoquinoline-1a-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-3-oxo-1,4,5,6,7,7b-hexahydrocyclopropa[c]isoquinoline-1a-carboxylate；ethyl 2-methyl-3-oxo-1,4,5,6,7,7b-hexahydrocyclopropa[c]isoquinoline-1a-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: AVEUPBJDXUGSOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-cyclohexene-1-carbonyl chloride 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]一氧化苯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 ethyl 2-methyl-3-oxo-1,2,3,4,5,6,7,7b-octahydro-1aH-cyclopropa[c]isoquinoline-1a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的直接烯基化策略获得环丙基稠合氮杂环

  摘要：

  钯催化的环丙基 C-H 键的直接烯基化反应效率很高。这种转化提供了获得新型环丙基稠合氮杂环的途径。配体研究表明，dppf 和rac -BINAP 的一氧化二膦类似物是活性配体种类。初步结果支持 BozPhos 和 IPrMonophos 配体都可以实现这种新型直接烯基化反应的高对映诱导。迄今为止，这是第一个使用二氧化膦配体进行对映选择性 C-H 官能化的例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02982

文献信息

• Access to Cyclopropyl-Fused Azacycles via a Palladium-Catalyzed Direct Alkenylation Strategy
  作者：Carolyn L. Ladd、André B. Charette

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02982

  日期：2016.12.2

  Palladium-catalyzed direct alkenylation of cyclopropyl C–H bonds proceeds in high efficiency. This transformation provides access to novel cyclopropyl-fused azacycles. Ligand studies suggest that bisphosphine monoxide analogues of dppf and rac-BINAP are the active ligand species. Preliminary results support that both BozPhos and IPrMonophos ligands can achieve high enantioinduction for this novel direct alkenylation

  钯催化的环丙基 C-H 键的直接烯基化反应效率很高。这种转化提供了获得新型环丙基稠合氮杂环的途径。配体研究表明，dppf 和rac -BINAP 的一氧化二膦类似物是活性配体种类。初步结果支持 BozPhos 和 IPrMonophos 配体都可以实现这种新型直接烯基化反应的高对映诱导。迄今为止，这是第一个使用二氧化膦配体进行对映选择性 C-H 官能化的例子。