(R)-ethyl 2-(2-methoxyacetamido)-3-((2-methoxyacetyl)thio)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-(2-methoxyacetamido)-3-((2-methoxyacetyl)thio)propanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[(2-methoxyacetyl)amino]-3-(2-methoxyacetyl)sulfanylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆S
• 分子量: 293.341
• InChiKey: AVEUOOALDLFADO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-(2-methoxyacetamido)-3-((2-methoxyacetyl)thio)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(R)-ethyl 3-mercapto-2-(2-methoxyacetamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化钠还原去除甲氧基乙酰基保护基

  摘要：

  在这里，我们已经开发了一种使用硼氢化钠的MAc保护的醇类的温和选择性还原脱保护方法。新的脱保护条件使O -MAc与其他保护基团（例如叔丁酯，N -Boc，Fmoc，Cbz，O -TBDMS，N-苄基，O-苄基，O-乙酰基，N-乙酰基）完全正交。，N -MAc等。除了O -MAc脱保护外，该方法也适用于S -MAc脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.074
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 (R)-ethyl 3-mercapto-2-(2-methoxyacetamido)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(R)-ethyl 2-(2-methoxyacetamido)-3-((2-methoxyacetyl)thio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化钠还原去除甲氧基乙酰基保护基

  摘要：

  在这里，我们已经开发了一种使用硼氢化钠的MAc保护的醇类的温和选择性还原脱保护方法。新的脱保护条件使O -MAc与其他保护基团（例如叔丁酯，N -Boc，Fmoc，Cbz，O -TBDMS，N-苄基，O-苄基，O-乙酰基，N-乙酰基）完全正交。，N -MAc等。除了O -MAc脱保护外，该方法也适用于S -MAc脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.074

文献信息

• Reductive removal of methoxyacetyl protective group using sodium borohydride
  作者：Pradip K. Gadekar、Maryann Hoermann、Faith Corbo、Rajiv Sharma、S. Sarveswari、Abhijit Roychowdhury

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.074

  日期：2014.1

  Herein, we have developed a mild and selective reductive deprotection method for the MAc protected alcohols using sodium borohydride. The new deprotection conditions provide a complete orthogonality between O-MAc and other protecting groups such as tert-butyl ester, N-Boc, Fmoc, Cbz, O-TBDMS, N-benzyl, O-benzyl, O-acetyl, N-acetyl, N-MAc, etc. In addition to O-MAc deprotection, this method is also

  在这里，我们已经开发了一种使用硼氢化钠的MAc保护的醇类的温和选择性还原脱保护方法。新的脱保护条件使O -MAc与其他保护基团（例如叔丁酯，N -Boc，Fmoc，Cbz，O -TBDMS，N-苄基，O-苄基，O-乙酰基，N-乙酰基）完全正交。，N -MAc等。除了O -MAc脱保护外，该方法也适用于S -MAc脱保护。