1-Acetyl-2-[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-1,2-dihydro-indol-3-one | 151384-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-2-[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-1,2-dihydro-indol-3-one
• 英文别名: 1-Acetyl-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]indol-3-one
• CAS: 151384-48-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: OBOJTUVZFOGOAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-2-[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-1,2-dihydro-indol-3-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-acetyl-2-(4-methoxybenzyl)-3-hydroxy-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indolo[1,2-b]isoquinolinediones; Reduction of 2-[(Substituted Phenyl)methylidene]-3-oxo-2,3-dihydroindole

  摘要：

  Indolo[1,2-b]isoquinoline-5,12-dione and the isomeric 6,12-dione have been prepared respectively from 1-sulfonylindole and 1-acetyl-2-[(2-methoxycarbonyl phenyl)methylidene]-3-oxo-2,3-dihydroindole; the reduction of 1-acetyl-2-[(substituted phenyl)methylidene]-3-oxo-2,3-dihydroindole and their oxygen analogs with sodium borohydride have been studied.

  DOI：

  10.3987/com-92-6286
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 反应 5.0h， 以63%的产率得到1-Acetyl-2-[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-1,2-dihydro-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of 1-Acetyl-2-benzylidene-3-oxo-2,3-dihydroindoles

  摘要：

  1-乙酰基-3-氧代-2,3-二氢吲哚与取代苯甲醛反应，生成1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚，随后通过氢气选择性还原；然后进行Horner-Emmons反应得到2-取代色氨酸的前体。向1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚中加入硝基甲烷，得到迈克尔加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27289

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones through cyclopropanation of aza-aurones with tosylhydrazones
  作者：Valentina Pirovano、Elisa Brambilla、Marika Riva、Sara Leoni、Silvia Rizzato、Davide Garanzini、Giorgio Abbiati、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1039/d1ob00076d

  日期：——

  selected as versatile carbene sources, and represents a remarkable synthetic alternative to get access to this class of C2-spiropseudoindoxyl scaffolds. The reactions proceed in the presence of a base and catalytic amounts of benzyl triethylammonium chloride and well-tolerate a broad range of substituents on both aza-aurones and tosylhydrazones to afford a series of C2-spirocyclopropanated derivatives in high

  本文描述了一种用于合成 2-螺环丙基-二氢吲哚-3-酮的简单有效的方法。该方法涉及氮杂-奥罗酮与甲苯磺酰腙的非对映选择性环丙烷化，被选为通用卡宾来源，并且代表了获得此类 C2-螺假吲哚支架的显着合成替代品。该反应在碱和催化量的苄基三乙基氯化铵存在下进行，并且对氮杂-金奥酮和甲苯磺酰腙上的广泛取代基具有良好的耐受性，以高收率提供一系列 C2-螺环丙烷化衍生物。此外，对最终产物的选定官能团转化进行了探索，证明了这些基于吲哚的衍生物的合成潜力。
• Synthesis of Substituted Pyrido[3,2-<i>b</i>]indoles (δ-Carbolines)
  作者：Jean-Yves Mérour、Anne Mérour

  DOI：10.1055/s-1994-25566

  日期：——

  Inverse electron-demand Diels-Alder reaction of ethyl vinyl ether with α,β-ethylenic ketone 1 gave the ethoxypyran 2 which yielded δ-carbolines 3 on exposure to hydroxylamine.

  乙烯基乙醚与δ,δ-乙烯酮 1 发生反电子需求的 Diels-Alder 反应，生成乙氧基吡喃 2，与羟胺接触后生成δ-咔啉 3。