(3S,4R,5R)-2-benzyl-3-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]oxazinane-4,5-diol | 1312678-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3S,4R,5R)-2-benzyl-3-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]oxazinane-4,5-diol
• CAS: 1312678-08-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: KGFDRKSIRMGOQZ-NDBYEHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-2-benzyl-3-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]oxazinane-4,5-diol 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-4-aminohexane-1,2,3,5,6-pentaol
  参考文献：
  名称：

  以 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪为关键反应的硼氢化反应立体选择性合成氮杂、氨基和亚氨基糖衍生物

  摘要：

  从对映体纯 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazinessyn-1 开始，我们通过标准的硼氢化/氧化方案以立体选择性的方式引入了一个额外的羟基。在“常规”条件下，底物控制足以实现非常高的立体选择性。然而，当使用部分“降解”的硼烷试剂时，会分离出非对映体产物。我们可以通过向“新鲜”硼氢化试剂中添加醇来有意合成这种新的非对映异构体。立体诱导的水平随着添加醇的空间体积而增加：MeOH < nBuOH < iPrOH < tBuOH。经过两步氧化/还原序列后，可以获得另一个 5-羟基-1,2-恶嗪差向异构体。得到的5-羟基-1，2-恶嗪非对映异构体 2 在一系列转化中用作通用中间体，从而产生多种氨基多元醇衍生物。两种非对映异构体的完全脱保护而不断裂 N-O 键导致了新型多羟基化四氢-2H-1,2-恶嗪 3 和外延 3。通过改变脱保护条件，可以得到具有 D-艾杜醇构型的开链氨基多元醇 4。在替代序列中，5-羟基-1

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100230
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4'S)-2-benzyl-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (3S,4R,5R)-2-benzyl-3-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]oxazinane-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  以 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪为关键反应的硼氢化反应立体选择性合成氮杂、氨基和亚氨基糖衍生物

  摘要：

  从对映体纯 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazinessyn-1 开始，我们通过标准的硼氢化/氧化方案以立体选择性的方式引入了一个额外的羟基。在“常规”条件下，底物控制足以实现非常高的立体选择性。然而，当使用部分“降解”的硼烷试剂时，会分离出非对映体产物。我们可以通过向“新鲜”硼氢化试剂中添加醇来有意合成这种新的非对映异构体。立体诱导的水平随着添加醇的空间体积而增加：MeOH < nBuOH < iPrOH < tBuOH。经过两步氧化/还原序列后，可以获得另一个 5-羟基-1,2-恶嗪差向异构体。得到的5-羟基-1，2-恶嗪非对映异构体 2 在一系列转化中用作通用中间体，从而产生多种氨基多元醇衍生物。两种非对映异构体的完全脱保护而不断裂 N-O 键导致了新型多羟基化四氢-2H-1,2-恶嗪 3 和外延 3。通过改变脱保护条件，可以得到具有 D-艾杜醇构型的开链氨基多元醇 4。在替代序列中，5-羟基-1

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100230

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Aza, Amino and Imino Sugar Derivatives by Hydroboration of 3,6-Dihydro-2H-1,2-oxazines as Key Reaction
  作者：Vjekoslav Dekaris、Robert Pulz、Ahmed Al-Harrasi、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201100230

  日期：2011.6

  utilised to synthesise imino sugars (polyhydroxylated pyrrolidines). Samarium diiodide induced cleavage of the 1,2-oxazine N–O bond furnished 1,4-amino alcohols, which were cyclised to give the corresponding pyrrolidine derivatives after activation by mesyl chloride. This sequence either led to a 3-methoxy-substituted trihydroxylated pyrrolidine derivative or to the related fully deprotected compound.

  从对映体纯 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazinessyn-1 开始，我们通过标准的硼氢化/氧化方案以立体选择性的方式引入了一个额外的羟基。在“常规”条件下，底物控制足以实现非常高的立体选择性。然而，当使用部分“降解”的硼烷试剂时，会分离出非对映体产物。我们可以通过向“新鲜”硼氢化试剂中添加醇来有意合成这种新的非对映异构体。立体诱导的水平随着添加醇的空间体积而增加：MeOH < nBuOH < iPrOH < tBuOH。经过两步氧化/还原序列后，可以获得另一个 5-羟基-1,2-恶嗪差向异构体。得到的5-羟基-1，2-恶嗪非对映异构体 2 在一系列转化中用作通用中间体，从而产生多种氨基多元醇衍生物。两种非对映异构体的完全脱保护而不断裂 N-O 键导致了新型多羟基化四氢-2H-1,2-恶嗪 3 和外延 3。通过改变脱保护条件，可以得到具有 D-艾杜醇构型的开链氨基多元醇 4。在替代序列中，5-羟基-1