(5S)-7-iodo-6,6,8-trimethyl-2-phenyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene | 954096-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (5S)-7-iodo-6,6,8-trimethyl-2-phenyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene
• CAS: 954096-33-4
• 化学式: C₁₇H₂₁IO₂
• 分子量: 384.257
• InChiKey: UGLGRDAPKZMMGW-OMOCHNIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-7-iodo-6,6,8-trimethyl-2-phenyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化八元碳环形成的（-）-Taxol的形式全合成

  摘要：

  描述了通过聚合方法利用钯催化的分子内烯基化的形式正式合成（-）-紫杉醇。八元碳环的形成一直是紫杉醇聚合全合成中的一个问题，但已通过Pd催化的甲基酮分子内烯基化反应得以解决，从而以优异的收率（97％）提供了环化产物，表明该方法具有较高的收率。钯催化的分子内烯基化反应 发现环氧苄醚通过1,5-氢化物移位进行重排，生成C3立体异构中心，随后形成C1-C2苄叉，并用于制备Pd催化反应的底物。

  DOI：

  10.1002/chem.201404295
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[iodomethyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethylcyclohexan-1-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 159.58h， 生成 (5S)-7-iodo-6,6,8-trimethyl-2-phenyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  通过氰化物的立体选择性共轭加成和分子内B烷基Suzuki-Miyaura偶联反应构建紫杉烷骨架

  摘要：

  描述了通过氰化物的立体选择性共轭加成和分子内B烷基Suzuki-Miyaura偶联反应建立紫杉烷骨架的方法。非对映选择性地将氰化物共轭添加到烯酮17中，以提供所需的18，其在紫杉醇C环中结合了正确的C3立体异构中心。源自18的22的分子内B-烷基Suzuki-Miyaura偶联反应成功地以81％的产率提供了紫杉醇B环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.179