2-(cinnamoyl-methylamino)benzoic acid | 207305-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(cinnamoyl-methylamino)benzoic acid
• 英文别名: 2-[methyl-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]benzoic acid
• CAS: 207305-69-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: WJKMPCXVAVWVPT-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-(cinnamoyl-methylamino)benzoic acid 生成 2-(cinnamoyl-methylamino)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Marine Bacteria. X. Anthranilamides: New Antimicroalgal Active Substances from a Marine Streptomyces Sp.

  摘要：

  从海洋链霉菌（Streptomyces sp.）B7747菌株的培养物中分离出了2-[甲基-(3-苯丙酰)氨基]-苯甲酸（1e）。类似化合物作为植物毒素具有潜在的重要性，因此合成了化合物1e及其类似物1a∼1d和1f∼3a。对酸胺类类似物的抗微藻活性研究表明，酯类化合物1b、1f和2b的活性高于游离酸。对绿藻（Chlorella vulgaris）、索罗金藻（Chlorella sorokiniana）、盐藻（Chlorella salina）和副披衣藻（Scenedesmus subspicatus）的最低抑菌浓度（MIC）范围为20到107 μg/ml。所有酸胺类化合物对金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）、大肠杆菌（Escherichia coli）和米氏毛霉（Mucor miehei）均无活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.333
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基蒽 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-(cinnamoyl-methylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Marine Bacteria. X. Anthranilamides: New Antimicroalgal Active Substances from a Marine Streptomyces Sp.

  摘要：

  从海洋链霉菌（Streptomyces sp.）B7747菌株的培养物中分离出了2-[甲基-(3-苯丙酰)氨基]-苯甲酸（1e）。类似化合物作为植物毒素具有潜在的重要性，因此合成了化合物1e及其类似物1a∼1d和1f∼3a。对酸胺类类似物的抗微藻活性研究表明，酯类化合物1b、1f和2b的活性高于游离酸。对绿藻（Chlorella vulgaris）、索罗金藻（Chlorella sorokiniana）、盐藻（Chlorella salina）和副披衣藻（Scenedesmus subspicatus）的最低抑菌浓度（MIC）范围为20到107 μg/ml。所有酸胺类化合物对金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）、大肠杆菌（Escherichia coli）和米氏毛霉（Mucor miehei）均无活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.333