5-chloro-6'-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-(hydroxymethyl)-6-methyl-3,3'-bipyridin-4(1H)-one | 1257875-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-6'-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-(hydroxymethyl)-6-methyl-3,3'-bipyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 5-chloro-3-[6-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridin-3-yl]-2-(hydroxymethyl)-6-methyl-1H-pyridin-4-one
• CAS: 1257875-11-8
• 化学式: C₁₉H₁₃ClF₄N₂O₂
• 分子量: 412.771
• InChiKey: ZXLSSHYIUCJQDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  焦磷酸四苄酯 、 5-chloro-6'-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-(hydroxymethyl)-6-methyl-3,3'-bipyridin-4(1H)-one 在 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 {5-chloro-6'-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-6-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-3,3'-bipyridin-2-yl}methyl bis(phenylmethyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLPYRIDYLPYRIDONES FOR USE AS ANTIMALARIAL AGENTS
  [FR] PHÉNYLPYRIDYLPYRIDONES DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES COMME AGENTS ANTIPALUDÉENS

  摘要：

  提供公式（I）中R1、R2、X和n的4-吡啶酮衍生物，其中R1、R2、X和n的定义如描述中所述，并其药用盐，制剂以及在化疗特定寄生虫感染（如疟疾）中的应用。

  公开号：

  WO2010142741A1
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium hydroxide 、 三氯异氰尿酸 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 5-chloro-6'-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-(hydroxymethyl)-6-methyl-3,3'-bipyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗疟药5-吡啶基-4（1 H）-吡啶酮的合成及其构效关系

  摘要：

  疟疾仍然是世界上最普遍的寄生虫感染之一，世界上一半的人口面临疟疾风险。耐药疟原虫菌株的传播不断威胁着当前的抗疟疗法，甚至是最新一类抗疟药（青蒿素联合疗法，ACTs）的有效性。结果，仍然迫切需要新的抗疟药。我们先前报道了4（1 H）-吡啶酮的鉴定为具有有效抗疟疾活性的新系列。低溶解度被认为是需要解决的问题。在本文中，我们描述了4（1 H）-吡啶酮类在体内和体外均具有强​​大的抗疟疾活性，并改善了药代动力学。它们的主要结构新颖性是极性基团（例如羟基）的存在，以及亲脂性侧链上的吡啶取代了亲脂性苯环。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01256