5-bromo-2-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine | 1257875-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
• 英文别名: 5-Bromo-2-(2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
• CAS: 1257875-16-3
• 化学式: C₁₂H₆BrF₄N
• 分子量: 320.084
• InChiKey: JRNHEQAUBZPRQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 {6-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-pyridinyl}boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLPYRIDYLPYRIDONES FOR USE AS ANTIMALARIAL AGENTS
  [FR] PHÉNYLPYRIDYLPYRIDONES DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES COMME AGENTS ANTIPALUDÉENS

  摘要：

  提供公式（I）中R1、R2、X和n的4-吡啶酮衍生物，其中R1、R2、X和n的定义如描述中所述，并其药用盐，制剂以及在化疗特定寄生虫感染（如疟疾）中的应用。

  公开号：

  WO2010142741A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 、 2-氟-4-(三氟甲基)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-bromo-2-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型抗疟药5-吡啶基-4（1 H）-吡啶酮的合成及其构效关系

  摘要：

  疟疾仍然是世界上最普遍的寄生虫感染之一，世界上一半的人口面临疟疾风险。耐药疟原虫菌株的传播不断威胁着当前的抗疟疗法，甚至是最新一类抗疟药（青蒿素联合疗法，ACTs）的有效性。结果，仍然迫切需要新的抗疟药。我们先前报道了4（1 H）-吡啶酮的鉴定为具有有效抗疟疾活性的新系列。低溶解度被认为是需要解决的问题。在本文中，我们描述了4（1 H）-吡啶酮类在体内和体外均具有强​​大的抗疟疾活性，并改善了药代动力学。它们的主要结构新颖性是极性基团（例如羟基）的存在，以及亲脂性侧链上的吡啶取代了亲脂性苯环。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01256