5-(iodomethyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole | 855747-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(iodomethyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-(Iodomethyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole；5-(iodomethyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 855747-34-1
• 化学式: C₁₀H₁₀INO
• 分子量: 287.1
• InChiKey: FDUWJYHUOWQFIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  330.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(iodomethyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole 在 氰化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-甲基-3-苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Preparation of isoxazol(in)yl substituted selenides and their further deselenenylation reaction to synthesize 3,5-disubstituted isoxazoles

  摘要：

  We report a mild 1,3-dipolar cycloaddition protocol for the preparation of 3-aryl-5-phenylselenomethyl isoxazoles and isoxazolines regioselectively. The former was further reacted with LDA and electrophilic substrates followed by selenoxide syn-elimination to afford 3-aryl-5-E-substituted-ethenyl isoxazoles stereoselectively and the latter was subjected to a 'two-step' elimination to afford 3-aryl-5-methyl isoxazoles. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.071
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 吡啶 、 Jones reagent 、 亚硝酸特丁酯 、 碘仿 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 5-(iodomethyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  烯基肟的无过渡金属氧氯化：与亚硝酸叔丁酯原位生成的自由基†

  摘要：

  与类似的氧溴化或氧碘化相比，烯基肟的氧氯化更难，因为与形成氯阳离子或自由基有关的困难。已经开发出一种无过渡金属的烯基肟的氧氯化方法，该方法使用t -BuONO作为双氧化剂，并使用AlCl 3作为氯源。这种方便实用的方法已被用于以中等至良好的产率构建氯异恶唑啉，而N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）未能促进该反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob01374k

文献信息

• 一种3-芳基-4,5-二氢异噁唑-5-基甲基磺酸 酯以及类似物的合成方法
  申请人：淮北师范大学

  公开号：CN110669021B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开了一种3‑芳基‑4,5‑二氢异噁唑‑5‑基甲基对甲苯磺酸酯以及类似物的合成方法，属于有机化学技术领域。采用铁(II)催化Koser高价碘试剂(HIRs)促进I‑O键裂解，促进不饱和肟基自由基环化，得到异恶唑啉骨架产物3‑苯基‑4,5‑二氢异噁唑‑5‑基磺酸酯。磺酸酯基团作为离去基团，可以进一步转化为多种系列类似物。该方法为合成3‑芳基‑4,5‑二氢异噁唑‑5‑基甲基磺酸酯系列提供了一种简便、廉价、高效的途径。
• Room temperature iron(<scp>ii</scp>)-catalyzed radical cyclization of unsaturated oximes with hypervalent iodine reagents
  作者：Shichao Yang、Hongji Li、Pinhua Li、Jingya Yang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9ob02424g

  日期：——

  Here, we disclose an iron(ii)-catalyzed I-O bond cleavage of Koser's hypervalent iodine reagents (HIRs) that initiated the radical cyclization of unsaturated oximes at room temperature. This strategy is successfully applied for the construction of the isoxazoline backbone in an efficient manner. In particular, the direct introduction of a TsO group into products facilitates their late-stage transformations

  在这里，我们公开了Koser的高价碘试剂（HIR）的铁（ii）催化IO键裂解，该试剂在室温下引发了不饱和肟的自由基环化反应。该策略已成功地有效地用于异恶唑啉骨架的构建。特别地，将TsO基团直接引入产物中促进了它们在有机合成中的后期转化。
• A Novel Cleavage for Polystyrene-Supported Selenium Resins: An Efficient Route to 3,5-Disubstituted Isoxazolines and Their Derivatives
  作者：Xian Huang、Wei-Ming Xu、Yu-Guang Wang、Mao-Zhong Miao

  DOI：10.1055/s-2005-869971

  日期：——

  We report here a novel cleavage method for polystyrene-supported selenium resin using CH3I-NaI under mild conditions to prepare 3,5-disubstituted isoxazolines. The polymer selenium resins can be reused without further transformation.

  我们在此报告一种新型的聚苯乙烯支撑硒树脂裂解方法，该方法在温和的条件下使用 CH3I-NaI 来制备 3,5-二取代的异噁唑类化合物。聚合物硒树脂无需进一步转化即可重复使用。
• 一种合成碘代异噁唑啉类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109293593A

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一种式(II)所示的碘代异噁唑啉类化合物的合成方法，所述的方法为：将式(I)所示的酮肟、碘源及氧化剂混合溶于溶剂中，在惰性气体存在的条件下，在25℃～60℃下反应7～15h，得到反应液经后处理得到式(II)所示的异噁唑啉类化合物。本发明直接以酮肟为原料，进行分子内环化反应，整个过程不需要金属催化剂，避免了金属的残留，原子经济性高，试剂廉价环保，反应操作简单，更利于其在医药合成中的应用。
• Trichloroisocyanuric Acid Promoted Cascade Cyclization/Trifluoromethylation of Allylic Oximes: Synthesis of Trifluoromethylated Isoxazolines
  作者：Weigang Zhang、Yingpeng Su、Ke-Hu Wang、Lili Wu、Bingbing Chang、Ya Shi、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03582

  日期：2017.1.20

  Cheap and commercially available trichloroisocyanuric acid has been used to promote trifluoromethylation by using TMSCF3 as the trifluoromethyl source. The method provides a novel and efficient protocol for the construction of CF3-containing 4,5-dihydroisoxazoles from allylic oximes in good to excellent yields.

  通过使用TMCSF 3作为三氟甲基源，已经使用廉价且可商购的三氯异氰尿酸来促进三氟甲基化。该方法为从烯丙基肟构建具有CF 3的4，5-二氢异恶唑提供了新颖且有效的方案，产率高至优异。