3-phenyl-5-((phenylselanyl)methyl)-4,5-dihydroisoxazole | 833462-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-((phenylselanyl)methyl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 3-Phenyl-5-[(phenylselanyl)methyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole；3-phenyl-5-(phenylselanylmethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 833462-43-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NOSe
• 分子量: 316.261
• InChiKey: ANILYNKZGSMZIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-((phenylselanyl)methyl)-4,5-dihydroisoxazole 在 氰化钠 、 sodium iodide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-甲基-3-苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Preparation of isoxazol(in)yl substituted selenides and their further deselenenylation reaction to synthesize 3,5-disubstituted isoxazoles

  摘要：

  We report a mild 1,3-dipolar cycloaddition protocol for the preparation of 3-aryl-5-phenylselenomethyl isoxazoles and isoxazolines regioselectively. The former was further reacted with LDA and electrophilic substrates followed by selenoxide syn-elimination to afford 3-aryl-5-E-substituted-ethenyl isoxazoles stereoselectively and the latter was subjected to a 'two-step' elimination to afford 3-aryl-5-methyl isoxazoles. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.071
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 lithium perchlorate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-phenyl-5-((phenylselanyl)methyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和酰胺和肟的电化学硫属化合物形成相应的恶唑啉和异恶唑啉

  摘要：

  本报告显示了通过串联电氧化硫属元素化-环化过程的无过渡金属合成恶唑啉和异恶唑啉衍生物。C-Se和C-S键形成方案均不使用任何外部氧化剂而开发，并且反应在室温下进行，并且对空气开放。使用这种方法，合成了29个取代的恶唑啉和16个取代的异恶唑啉衍生物，分离产率高达91％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901262

文献信息

• BF₃·OEt₂-mediated cyclization of β,γ-unsaturated oximes and hydrazones with <i>N</i>-(arylthio/arylseleno)succinimides: an efficient approach to synthesize isoxazoles or dihydropyrazoles
  作者：Wei Yu、Shichao Yang、Pei-Long Wang、Pinhua Li、Hongji Li

  DOI：10.1039/d0ob01388a

  日期：——

  A highly efficient BF3·OEt2-mediated cyclization of β,γ-unsaturated oximes and tosylhydrazones with N-(arylthio/arylseleno)succinimides has been established for the construction of N-heterocycles in a one-step manner. This metal-free cyclization provides direct access to isoxazoles and dihydropyrazoles in good to excellent yields at room temperature. The mechanistic experiments support the formation

  已经建立了一种高效的BF 3 ·OEt 2介导的β，γ-不饱和肟和甲苯磺酰with与N-（芳硫基/芳基硒代）琥珀酰亚胺的环化反应，用于一步构建N-杂环。这种无金属的环化反应可在室温下以良好或优异的收率直接获得异恶唑和二氢吡唑。机理实验支持阳离子物种PhS +的形成，该物种在该环化过程中起关键作用。
• Iodine(<scp>iii</scp>)-mediated intramolecular sulfeno- and selenofunctionalization of β,γ-unsaturated tosyl hydrazones and oximes
  作者：Jing-Miao Yu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c7ob02892j

  日期：——

  A cascade radical cyclization/sulfenylation or selenylation of β,γ-unsaturated hydrazones and oximes was realized under mild conditions with phenyliodine(III) diacetate (PIDA) as the sole oxidant, leading to the construction of diversely functionalized heteroatom-containing pyrazoline and isoxazoline derivatives. This metal-free radical process is suggested to encompass a sequential C–N/O and C–S/Se

  在温和条件下，以二乙酸苯基碘（III）为唯一氧化剂，实现了β，γ-不饱和hydr和肟的级联自由基环化/亚磺酰化或硒基化反应，从而构建了功能多样的含杂原子的吡唑啉和异恶唑啉衍生物。建议这种金属自由基过程包括连续的C–N / O和C–S / Se键形成。
• Ultrasound-Promoted Radical Synthesis of 5-Methylselanyl-4,5-dihydroisoxazoles
  作者：Daniela R. Araujo、Yanka R. Lima、Angelita M. Barcellos、Márcio S. Silva、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão、Luana Bagnoli、Claudio Santi、Gelson Perin

  DOI：10.1002/ejoc.201901611

  日期：2020.2.7

  An ultrasound‐promoted method to synthesize 5‐methylselanyl‐4,5‐dihydroisoxazoles through the radical cyclization of unsaturated oximes with diaryl diselenides using Oxone® as an oxidant and ethanol as the solvent is described.

  描述了一种超声促进的方法，该方法使用Oxone®作为氧化剂，以乙醇为溶剂，通过不饱和肟与二芳基二硒化物的不饱和肟自由基环化来合成5-甲基硒代-4,5-二氢异恶唑。
• Synthesis of Isoxazolines by the Electrophilic Chalcogenation of β,γ-Unsaturated Oximes: Fishing Novel Anti-Inflammatory Agents
  作者：Eric F. Lopes、Filipe Penteado、Samuel Thurow、Mikaela Pinz、Angelica S. Reis、Ethel A. Wilhelm、Cristiane Luchese、Thiago Barcellos、Bianca Dalberto、Diego Alves、Marcio S. da Silva、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01754

  日期：2019.10.4

  prepare chalcogen-functionalized isoxazolines. The strategy involves the reaction of β,γ-unsaturated oximes with electrophilic selenium and tellurium species, affording 19 new selenium- and tellurium-containing isoxazolines in good yields after 1 h at room temperature. The method was efficiently extended to the synthesis of 5 new (bis)isoxazoline ditellurides. One of the prepared compounds, 3-phenyl-5

  在这里，我们描述了一种制备硫族元素官能化的异恶唑啉的新策略。该策略涉及β，γ-不饱和肟与亲电子硒和碲物种的反应，在室温下放置1 h后，以良好的收率提供19种新的含硒和碲的异恶唑啉。该方法有效地扩展到5种新的（双）异恶唑啉二碲化物的合成。与参考药物塞来昔布相比，所制备的化合物之一3-苯基-5-（（苯基硒基）甲基）-异恶唑啉显示出更好的抗炎和抗水肿作用。
• Electrochemical Tandem Cyclization of Unsaturated Oximes with Diselenides: A General Approach to Seleno Isoxazolines Derivatives with Quaternary Carbon Center
  作者：Wenchao Gao、Beibei Li、Luyi Zong、Lintao Yu、Xuyang Li、Qiyang Li、Xu Zhang、Sheng Zhang、Kun Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202100294

  日期：2021.5.7

  cyclization of unsaturated oximes with diselenides has been developed to provide a general access to seleno isoxazolines (35 examples). This novel protocol features mild reaction conditions (metal‐ and oxidant‐free), good functional group tolerance (including ester, sulfone, heterocycles), and promising scalability. Moreover, two plausible reaction pathways have been proposed based on the cyclic voltammetry

  已开发了具有二硒化物的不饱和肟的电化学氧化串联环化反应，可提供一般的硒代异恶唑啉通道（35个实例）。这种新颖的协议具有温和的反应条件（无金属和氧化剂），良好的官能团耐受性（包括酯，砜，杂环）和可扩展的可扩展性。此外，基于循环伏安法实验已经提出了两个可能的反应途径。