4-[2-amino-3-cyano-5-oxo-4-(4-N-dimethylphenyl)-4H-indeno[1,2-b]pyridin-1-(5H)-yl]benzenesulfonamide | 1386373-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-amino-3-cyano-5-oxo-4-(4-N-dimethylphenyl)-4H-indeno[1,2-b]pyridin-1-(5H)-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1386373-81-4
• 化学式: C₂₇H₂₃N₅O₃S
• 分子量: 497.577
• InChiKey: WWUBALDYSIJCQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C
• 沸点：
  815.3±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  133.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[2-amino-3-cyano-5-oxo-4-(4-N-dimethylphenyl)-4H-indeno[1,2-b]pyridin-1-(5H)-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Anticancer activity of novel indenopyridine derivatives

  摘要：

  通过芳香醛、烯胺酮 3 和丙二腈的一锅反应，合成了 18 种新的 4-[2-氨基-3-氰基-5-氧代-4-取代芳基-4H-茚并[1,2-b]吡啶-1-(5H)-基]苯磺酰胺衍生物 6a-q。此外，还通过另一条途径，即烯胺酮 3 与芳基亚甲基丙二腈 4a-q 反应，得到了化合物 6a-q。通过微量分析、红外光谱、1H-NMR、13C-NMR 和质谱数据对合成化合物的结构进行了表征。所有目标化合物都对乳腺癌细胞株（MCF7）具有体外抗癌活性。化合物 6d 的 IC50 值（4.34 μM）比参考药物多柔比星的 IC50 值（5.40 μM）更高，而化合物 6n 的 IC50 值（6.84 μM）几乎与多柔比星的活性相同。此外，化合物 6a-c、6e、6f、6h 和 6p 表现出中等活性，而化合物 3、6g、6i-m、6o 和 6q 则表现出弱活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0605-x