(R)-2-[(2S,3R,4R,5S)-4-Acetylamino-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-tetrahydro-furan-3-yloxy]-propionic acid methyl ester | 125158-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-[(2S,3R,4R,5S)-4-Acetylamino-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-tetrahydro-furan-3-yloxy]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-2-[(2S,3R,4R,5R)-4-Acetylamino-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-tetrahydro-furan-3-yloxy]-propionic acid methyl ester；2-acetamido-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-D-glucofuranose；2-acetamido-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-D-glucofuranose
• CAS: 125158-54-5；125158-57-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₈
• 分子量: 347.365
• InChiKey: FKDDMTHSYJACAY-YBODXURSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  112.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-(1,2-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-α-D-glucofurano)-<2,1-d>-2-oxazoline 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-2-[(2S,3R,4R,5S)-4-Acetylamino-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-tetrahydro-furan-3-yloxy]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的HO-3的选择性功能化，轻松进行两步合成N-乙酰基尿酸

  摘要：

  合成d'酰胺N-乙酰基muramique蛋白质或衍生品[2,1.d]恶唑啉

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85055-4