<4-Methoxy-2-(4-methylsulfonylphenylthio)phenyl>acetic Acid | 98190-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: <4-Methoxy-2-(4-methylsulfonylphenylthio)phenyl>acetic Acid
• 英文别名: 2-[4-Methoxy-2-(4-methylsulfonylphenyl)sulfanylphenyl]acetic acid
• CAS: 98190-66-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅S₂
• 分子量: 352.432
• InChiKey: RUHDOQQWHYPWGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-138 °C
• 沸点：
  584.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4-Methoxy-2-(4-methylsulfonylphenylthio)phenyl>acetic Acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 磷酸 、 phosphorus pentoxide 、 三溴化硼 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 10-<4-(3-Hydroxypropyl)piperazino>-8-(methylsulfonyl)-10,11-dihydrodibenzothiepin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly polar potential metabolites of the neuroleptic agent oxyprothepin: Synthesis of 2-hydroxy-8-methylsulfonyl and 3-hydroxy-8-methylsulfonyl derivatives of 10-[4-(3-hydroxypropyl)piperazino]-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  通过在二甲基甲酰胺中在钾碳酸盐和铜的存在下，将(2-碘-5-甲氧基苯基)乙酸与4-(甲磺基)噻吩酚反应得到的酸XI，经过中间体XIIa-XIVa转化为化合物XVa。用三溴化硼去甲基化得到化合物III，这是氧丙替平的潜在代谢产物。在乙酸中用过氧化氢氧化得到亚砜XVII，这是另一个潜在的代谢产物。将2-碘-4-甲氧基苯甲酸与VIII和钾碳酸盐在二甲基甲酰胺中在铜的存在下反应得到酸XIX，其酯XXI被二硼烷还原为醇XXII；醇XXII经氢解成化合物XXIII。醇XXII经过化合物XXIV和XXV转化为酸XXVI，低收率下环化为酮XIIb。通过中间体XIIIb和XIVb进一步处理得到化合物XVb。去甲基化得到化合物IV，另一个潜在的代谢产物。

  DOI：

  10.1135/cccc19850519
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methylsulfonylphenyl)disulfide 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 葡萄糖 、 三氟化硼乙醚 、 铜 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.83h， 生成 <4-Methoxy-2-(4-methylsulfonylphenylthio)phenyl>acetic Acid
  参考文献：
  名称：

  Highly polar potential metabolites of the neuroleptic agent oxyprothepin: Synthesis of 2-hydroxy-8-methylsulfonyl and 3-hydroxy-8-methylsulfonyl derivatives of 10-[4-(3-hydroxypropyl)piperazino]-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  通过在二甲基甲酰胺中在钾碳酸盐和铜的存在下，将(2-碘-5-甲氧基苯基)乙酸与4-(甲磺基)噻吩酚反应得到的酸XI，经过中间体XIIa-XIVa转化为化合物XVa。用三溴化硼去甲基化得到化合物III，这是氧丙替平的潜在代谢产物。在乙酸中用过氧化氢氧化得到亚砜XVII，这是另一个潜在的代谢产物。将2-碘-4-甲氧基苯甲酸与VIII和钾碳酸盐在二甲基甲酰胺中在铜的存在下反应得到酸XIX，其酯XXI被二硼烷还原为醇XXII；醇XXII经氢解成化合物XXIII。醇XXII经过化合物XXIV和XXV转化为酸XXVI，低收率下环化为酮XIIb。通过中间体XIIIb和XIVb进一步处理得到化合物XVb。去甲基化得到化合物IV，另一个潜在的代谢产物。

  DOI：

  10.1135/cccc19850519

文献信息

• JILEK, J.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;SCHLANGER, J.;POMYKACEK, J.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1985, 50, N 2, 519-537
  作者：JILEK, J.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、SCHLANGER, J.、POMYKACEK, J.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Highly polar potential metabolites of the neuroleptic agent oxyprothepin: Synthesis of 2-hydroxy-8-methylsulfonyl and 3-hydroxy-8-methylsulfonyl derivatives of 10-[4-(3-hydroxypropyl)piperazino]-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin
  作者：Jiří Jílek、Jiří Holubek、Emil Svátek、Jiří Schlanger、Josef Pomykáček、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19850519

  日期：——

  The acid XI, obtained by reaction of (2-iodo-5-methoxyphenyl)acetic acid with 4-(methylsulfonyl)thiophenol (VIII) in dimethylformamide in the presence of potassium carbonate and copper, was transformed via intermediates XIIa-XIVa to compound XVa. Demethylation with boron tribromide afforded compound III, the potential metabolite of oxyprothepin (II). Its oxidation with hydrogen peroxide in acetic acid gave the sulfoxide XVII, which is a further potential metabolite. A reaction of 2-iodo-4-methoxybenzoic acid with VIII and potassium carbonate in dimethylformamide in the presence of copper afforded the acid XIX whose ester XXI was reduced with diborane to the alcohol XXII; hydrogenolysis to compound XXIII was also observed. The alcohol XXII was processed via compounds XXIV and XXV to the acid XXVI which was cyclized in a low yield to the ketone XIIb. A further processing via the intermediates XIIIb and XIVb led to compound XVb. Demethylation gave compound IV, another potential metabolite.

  通过在二甲基甲酰胺中在钾碳酸盐和铜的存在下，将(2-碘-5-甲氧基苯基)乙酸与4-(甲磺基)噻吩酚反应得到的酸XI，经过中间体XIIa-XIVa转化为化合物XVa。用三溴化硼去甲基化得到化合物III，这是氧丙替平的潜在代谢产物。在乙酸中用过氧化氢氧化得到亚砜XVII，这是另一个潜在的代谢产物。将2-碘-4-甲氧基苯甲酸与VIII和钾碳酸盐在二甲基甲酰胺中在铜的存在下反应得到酸XIX，其酯XXI被二硼烷还原为醇XXII；醇XXII经氢解成化合物XXIII。醇XXII经过化合物XXIV和XXV转化为酸XXVI，低收率下环化为酮XIIb。通过中间体XIIIb和XIVb进一步处理得到化合物XVb。去甲基化得到化合物IV，另一个潜在的代谢产物。