C-[3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]methylamine | 873313-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: C-[3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]methylamine
• 英文别名: [3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]methanamine；[3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]methanamine
• CAS: 873313-01-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: YPDQQSMIKMPCHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-[3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]methylamine 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-[3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4-pyrazolylmethyl]-N'-(4-chlorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  4-Functionally-substituted 3-Heterylpyrazoles: XV. 3-Aryl(heteryl)-1-phenyl-4-pyrazolylmethylamines and Heterocumulenes Obtained Therefrom

  摘要：

  在雷尼镍存在下，通过还原 3-芳基（杂基）-1-苯基-4-叠氮基甲基吡唑，或通过肼解 N-[3-芳基（杂基）-1-苯基-4-吡唑基甲基]邻苯二甲酰亚胺，得到 4-吡唑基甲基胺，与碳酸二（三氯甲基）酯反应，得到 3-芳基-（杂基）-1-苯基-4-吡唑基甲基异氰酸酯、与二硫化碳反应可得到 3-芳基-(杂)-1-苯基-4-吡唑甲基异氰酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0150-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole 在 sodium azide 、 镍 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C-[3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  4-Functionally-substituted 3-Heterylpyrazoles: XV. 3-Aryl(heteryl)-1-phenyl-4-pyrazolylmethylamines and Heterocumulenes Obtained Therefrom

  摘要：

  在雷尼镍存在下，通过还原 3-芳基（杂基）-1-苯基-4-叠氮基甲基吡唑，或通过肼解 N-[3-芳基（杂基）-1-苯基-4-吡唑基甲基]邻苯二甲酰亚胺，得到 4-吡唑基甲基胺，与碳酸二（三氯甲基）酯反应，得到 3-芳基-（杂基）-1-苯基-4-吡唑基甲基异氰酸酯、与二硫化碳反应可得到 3-芳基-(杂)-1-苯基-4-吡唑甲基异氰酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0150-x

文献信息

• (1,3-Diphenyl-1<i>H</i>-Pyrazol-4-yl)-Methylamine Analogues as Inhibitors of Dipeptidyl Peptidases
  作者：Tsu Hsu、Chiung-Tong Chen、Ting-Yueh Tsai、Jai-Hong Cheng、Su-Ying Wu、Chung-Nien Chang、Chia-Hui Chien、Kai-Chia Yeh、Yu-Wen Huang、Chen-Lung Huang、Chung-Yu Huang、Ssu-Hui Wu、Yi-Kun Chiang、Min-Hsien Wang、Yu-Sheng Chao、Xin Chen、Weir-Torn Jiaang

  DOI：10.1002/jccs.200900152

  日期：2009.10

  AbstractA number of pyrazole compounds reported in literatures elicit anti‐hyperglycemic effects. By modifying the side chain of the heterocyclic skeleton, a new chemical class of DPP‐IV inhibitors structurally derived from the (pyrazol‐4‐yl)‐methylamine scaffold have been discovered and evaluated the biological activities of these inhibitors against DPP‐IV, DPP8, DPP‐II and FAP. The SAR studies showed the (1,3‐diphenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)‐methylamines with 2,4‐dichloro substituents at the 3‐phenyl ring selectively preferred as DPP‐IV inhibitors, whereas with difluoro substituents at the 3‐phenyl ring selectively preferred as DPP8 inhibitors. The binding mode of representative compound 15h at the active site of DPP‐IV was predicted by computer model. In additional, 15h exhibited the ability to significantly decrease the glucose excursion in mice.