N-phenyl-9-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione | 1268167-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-9-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
• 英文别名: 10-phenyl-9-[4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-acridine-1,8-dione
• CAS: 1268167-54-9
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₈
• 分子量: 547.605
• InChiKey: PNZHZHALSBQFPT-HSULIJPJSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  798.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-((phenylimino)methyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 、 1,3-环己二酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-phenyl-9-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and calming activity of 9-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)-decahydroacridine-1,8-dione derivatives

  摘要：

  通过 1,3-环己二酮或 5,5-二甲基-1,3-环己二酮与相应的希夫碱反应，制备了七种含有十氢吖啶-1,8-二酮的螺旋衍生物。通过红外光谱、1H NMR 和 HR-MS 图谱对螺旋衍生物的结构进行了表征。对目标化合物进行了体内催眠镇静活性评估。初步的生物测定表明，其中一些化合物比 helicid 具有更强的活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9982-5

文献信息

• Synthesis and calming activity of 9-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)-decahydroacridine-1,8-dione derivatives
  作者：Kuan Zhang、Cong Ling Yang、Shi Ming Lv、Ying Li、Shu Fan Yin

  DOI：10.1007/s10600-011-9982-5

  日期：2011.9

  Seven helicid derivatives containing decahydroacridine-1,8-dione were prepared via the reactions between 1,3-cyclohexanedione or 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione and the corresponding Schiff base. The structures of the helicid derivatives were characterized by IR, 1H NMR, and HR-MS spectrum. The target compounds were evaluated by their hypnotic-sedative activity in vivo. The preliminary bioassay tests showed that some of the compounds had more potent activity than that of helicid.

  通过 1,3-环己二酮或 5,5-二甲基-1,3-环己二酮与相应的希夫碱反应，制备了七种含有十氢吖啶-1,8-二酮的螺旋衍生物。通过红外光谱、1H NMR 和 HR-MS 图谱对螺旋衍生物的结构进行了表征。对目标化合物进行了体内催眠镇静活性评估。初步的生物测定表明，其中一些化合物比 helicid 具有更强的活性。