1,5-双(4-甲基苯基)戊烷-3-酮 | 57641-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,5-双(4-甲基苯基)戊烷-3-酮
• 英文名称: 1,5-bis(4-methylphenyl)pentan-3-one
• CAS: 57641-44-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: YABFQBKJLHRNAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-双(4-甲基苯基)戊烷-3-酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Ethyl 4-[5-ethyl-1-methyl-4-[3-[[4-(4-methylphenyl)-2-[2-(4-methylphenyl)ethyl]butyl]amino]benzoyl]pyrrol-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole Butyric Acid Derivatives as Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase.

  摘要：

  合成了一系列吡咯丁酸衍生物，并评估了其对人类和大鼠类固醇5α-还原酶的抑制活性（体外和体外）。3-苯甲酰-4-烷基吡咯-1-丁酸和1-甲基-2-烷基-3-苯甲基吡咯-5-丁酸衍生物为有效抑制剂。在合成的37个化合物中评估了结构-活性关系。化合物37（HQL-1069）对大鼠和人类5α-还原酶均表现出强效的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1767
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methylstyryl)ketone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 1,5-双(4-甲基苯基)戊烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（取代苯氧基）-2-丙烷的降胆固醇活性。

  摘要：

  发现一系列的1,3-双（取代的苯氧基）-2-丙烷是有效的降胆固醇药，剂量为10 mg / kg / day。对氯-和对甲基取代的苯氧基化合物具有最高的活性。这些化合物不具有以前报道过的双（β-苯乙基）酮系列相关衍生物的雌激素和抗生育活性。1,3-双（对甲基苯氧基）-2-丙酮（7）也会降低血清甘油三酸酯和甘油，这似乎是由于血清脂肪酶水平升高和肝脂肪酶活性降低所致。肝脏减少了游离脂肪酸向复杂脂质中的掺入。胆固醇在治疗的动物中排泄更快。

  DOI：

  10.1021/jm00224a006

文献信息

• Antimicrobial Activity of Monoketone Curcuminoids Against Cariogenic Bacteria
  作者：Tatiana M. Vieira、Isabella A. dos Santos、Thayná S. Silva、Carlos H. G. Martins、Antônio E. M. Crotti

  DOI：10.1002/cbdv.201800216

  日期：2018.8

  We evaluated the antimicrobial activity of 25 monoketone curcuminoids (MKCs) against a representative panel of cariogenic bacteria in terms of their minimum inhibitory concentration (MIC) values. Curcumin A (10) displayed promising activity against Streptococcus mutans (MIC = 50 μg/ml) and Streptococcus mitis (MIC = 50 μg/ml) as well as moderate activity against S. sanguinis (MIC = 100 μg/ml), Lactobacillus

  我们根据最低抑菌浓度 (MIC) 值评估了 25 种单酮类姜黄素 (MKC) 对一组有代表性的致龋菌的抗菌活性。姜黄素 A (10) 对变形链球菌 (MIC = 50 μg/ml) 和缓和链球菌 (MIC = 50 μg/ml) 显示出有前景的活性，以及​​对血链球菌 (MIC = 100 μg/ml)、干酪乳杆菌的中等活性(MIC = 100 μg/ml) 和唾液链球菌 (MIC = 200 μg/ml)。结果表明化合物 10 的活性高于其双β-二酮类似物。此外，化合物 3a（1,5-双（4-甲基苯基）戊烷-3-one）和 7b（1,5-双（4-溴苯基）戊烷-3-醇）对 S. mitis 具有中等活性（MIC = 100 μg/ml）和唾液链球菌（MIC = 200 μg/ml）。
• Tandem hydrogenation and condensation of fluorinated α,β-unsaturated ketones with primary amines, catalyzed by nickel
  作者：Nahury Castellanos-Blanco、Marcos Flores-Alamo、Juventino J. García

  DOI：10.1039/c5dt02366a

  日期：——

  °C to give the corresponding saturated carbonyl compounds; here hydrogenation of the CC bond was preferred over the CO bond. Under the same reaction conditions but using an excess of benzylamine, a tandem process is then favoured, starting also with the reduction of the CC bond followed by a nucleophilic addition of the primary amine to yield valuable saturated imines with good to excellent yields (62%–91%)

  已开发出一种基于镍膦配合物的简单均相催化体系，用于转移氢化和缩合α，β-不饱和酮，并使用伯胺作为氢供体，生成饱和的亚胺和饱和的亚胺。因此，在[（dippe）Ni（μ-H）] 2（dippe = 1， 2-双-（二异丙基膦基）-乙烷）在180℃下使用乙醇作为溶剂，得到相应的饱和羰基化合物；在此，C C键的氢化优于C O键。在相同的反应条件下，但使用过量的苄胺，则有利于串联反应，并且从还原C开始C键，然后亲核加成伯胺，可制得有价值的饱和亚胺，收率良好至优异（62％–91％）。
• Antibacterial iV-[ω,ώ-Bis(alicyclic and aryl)-sec-alkyl]-l,3-diamino-2-propanol Dihydrochloride Salts
  作者：Nathaniel Grier、Richard A. Dybas、Robert A. Strelitz、Bruce E. Witzel、Eugene L. Dulaney

  DOI：10.1002/jps.2600710329

  日期：1982.3

  A series of 14 antibacterial N-[omega,omega'-bis(cycloalkyl, bicyclo[2.2.1]heptyl, and substituted phenyl)-sec-alkyl]-1,3-diamino-2-propanol dihydrochloride salts were synthesized as potential topical antiseptics and disinfectants. Four derivatives which were particularly effective against Pseudomonas aeruginosa encompassed the three diverse ring-type substituents and an 8-n-pentadecyl moiety. The

  潜在地合成了一系列14种抗菌N-ω，ω'-双（环烷基，双环[2.2.1]庚基和取代的苯基）-仲烷基] -1,3-二氨基-2-丙醇二盐酸盐外用杀菌剂和消毒剂。对铜绿假单胞菌特别有效的四种衍生物包括三个不同的环型取代基和一个8-n-十五烷基部分。计算出的更有效化合物的N取代基的Hansch疏水参数（pi）在7.0--9.0范围内，并且在测定条件下与作为抛物线的所有产品的最小抑制活性相关。对革兰氏阳性和其他革兰氏阴性细菌的效力与苯扎氯铵和洗必泰相当。
• Transition-Metal Complexes with Bidentate Ligands Spanningtrans-Positions. I. The synthesis of 2,11-bis(diphenylphosphinomethyl)benzo[c]-phenanthrene, a ligand promoting the formation of square planar complexes
  作者：N. J. DeStefano、D. K. Johnson、R. M. Lane、L. M. Venanzi

  DOI：10.1002/hlca.19760590806

  日期：1976.12.15

  The bidentate ligand 2,11-bis(diphenylphosphinomethyl)benzo[c]phenanthrene (1) was synthesized from 2,11-dimethyl-benzo[c]phenanthrene (3) via the corresponding bromomethyl derivative 9. 3 was obtained from the cyclization with boron trifluoride etherate of 1,1-di-(p-methylphenethyl)-epoxyethane (7), which was prepared from 1,5-di(p-tolyl)-pentan-3-one (6).

  由2,11-二甲基-苯并[ c ]菲（3）通过相应的溴甲基衍生物9合成二齿配体2,11-双（二苯基膦甲基）苯并[ c ]菲（1）。 1，1-二-（对甲基苯乙基）-环氧乙烷的三氟化硼醚化物（7），其由1，5-二（对甲苯基）-戊烷-3-酮（6）制得。
• One-Pot Double Intramolecular Cyclization Approach to Tetralin-Based Cis-Fused Tetracyclic Compounds
  作者：Arup Jyoti Das、Sajal Kumar Das

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02963

  日期：2022.4.15

  Presented herein is a BF3·OEt2-mediated, diastereoselective one-pot double cyclization of 4-aryl-2-[(arylthio)methyl]butanals leading to the formation of cis-tetrahydro-6H-naphtho[2,1-c]thiochromenes for the first time. Mechanistically, the formation of the title products involves the one-pot intramolecular Friedel–Crafts hydroxyalkylation/intramolecular Friedel–Crafts alkylation cascade. This synthetic

  本文介绍了 BF 3 ·OEt 2介导的非对映选择性一锅双环化 4-芳基-2-[(芳硫基)甲基]丁醛，导致形成cis -tetrahydro-6 H -naphtho[2,1- c ]硫色素第一次。从机理上讲，标题产物的形成涉及一锅法分子内 Friedel-Crafts 羟烷基化/分子内 Friedel-Crafts 烷基化级联反应。该合成方法具有原子经济性高、底物范围广、无过渡金属反应条件温和、一锅组装两个新环的能力以及中等至高产率（高达 94% 产率）的特点。然后将其用于合成巴西兰的硫杂类似物和色烯[3,4-c ]色烯衍生物。此外，该方法成功地扩展到了顺式六氢苯并[ c ]菲的合成。具体而言，首先对 1,5-二芳基戊烷-3-酮进行 Corey-Chaykovsky 反应，所得环氧化物未经色谱分离，用 BF 3 ·OEt 2处理，以高产率（高达两步收率 84%）。