2-Methoxycarbonyl-α-cyanodihydrozimtsaeurenitril | 78220-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methoxycarbonyl-α-cyanodihydrozimtsaeurenitril
• 英文别名: methyl benzoate；Methyl 2-(2,2-dicyanoethyl)benzoate
• CAS: 78220-42-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: WTBOWCHFMXTNPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  426.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxycarbonyl-α-cyanodihydrozimtsaeurenitril 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到2,3-Diamino-1-oxo-1,2-dihydro-5H-2-benzazepin-4-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  用于使用 N-双亲核试剂和醇化物实现功能性苄基丙二腈

  摘要：

  邻功能苄基丙二腈 1、16 和 22 对 N-双亲核试剂和醇化物的反应不同。16和22与胍环化仅得到嘧啶三胺17和23，而1通过双环闭合直接反应为4。1 与肼或乙二胺反应，分别形成 2-苯并氮杂 7 和 12。当22与甲醇钠或乙醇钠一起加热时，分别得到2-苯并氮杂-氰基烯醇醚26a和26b。与 16 的类似反应不会导致闭环。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261105
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基苯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-Methoxycarbonyl-α-cyanodihydrozimtsaeurenitril
  参考文献：
  名称：

  碱性取代5H-嘧啶基[4,5-c]-2-苯并氮杂的合成

  摘要：

  潜在的 CNS 活性标题化合物 19a-c 可以通过从邻苯二甲醛酸开始的九步合成来制备。5 与乙腈 2a-g 的 Knoevenagel 缩合，随后用 NaBH4 还原得到二氢肉桂酸腈 3。只有 3a 可以环化为 2-苯并氮杂腈 9a、b。9a 的氨解产生烯氨基腈 10，它与原酸酯 11a-c 一起产生亚氨酸酯 12a-c。随后氨解得到三环化合物16a、b。在16的内酰胺官能团转化为亚氨酰氯17之后，随后用胺18a-c氨解得到标题化合物19a-c。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261104

文献信息

• Kolsaker, Per; Hellebostad, Kirsti, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 10, p. 721 - 730
  作者：Kolsaker, Per、Hellebostad, Kirsti

  DOI：——

  日期：——
• Troschuetz Reinhard, Gruen Lothar, Arch. Pharm, 326 (1993) N 11, S 865-869
  作者：Troschuetz Reinhard, Gruen Lothar

  DOI：——

  日期：——
• Troschuetz Remhard, Gruen Lothar, Arch. Pharm, 326 (1993) N 11, S 857-864
  作者：Troschuetz Remhard, Gruen Lothar

  DOI：——

  日期：——
• KOLSAKER P.; HELLEBOSTAD K., ACTA CHEM. SCAND., 1980, B34, NO 10, 721-729
  作者：KOLSAKER P.、 HELLEBOSTAD K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von basisch substituierten 5H-Pyrimido[4,5-c]-2-benzazepinen
  作者：Reinhard Troschütz、Lothar Grün

  DOI：10.1002/ardp.19933261104

  日期：——

  Die potentiell ZNS‐wirksamen Titelverbindungen 19a‐c lassen sich durch eine neunstufige Synthese ausgehend von Phthalaldehydsäure herstellen. Durch Knoevenagel‐Kondensation von 5 mit den Acetonitrilen 2a‐g und folgender Reduktion mit NaBH4 erhält man die Dihydrozimtsäurenitrile 3. Nur 3a läßt sich zu den 2‐Benzazepinnitrilen 9a,b cyclisieren. Ammonolyse von 9a führt zum Enaminonitril 10, das mit den

  潜在的 CNS 活性标题化合物 19a-c 可以通过从邻苯二甲醛酸开始的九步合成来制备。5 与乙腈 2a-g 的 Knoevenagel 缩合，随后用 NaBH4 还原得到二氢肉桂酸腈 3。只有 3a 可以环化为 2-苯并氮杂腈 9a、b。9a 的氨解产生烯氨基腈 10，它与原酸酯 11a-c 一起产生亚氨酸酯 12a-c。随后氨解得到三环化合物16a、b。在16的内酰胺官能团转化为亚氨酰氯17之后，随后用胺18a-c氨解得到标题化合物19a-c。