2-azido-N-(4-methoxyphenyl)acetamide | 116433-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 116433-52-4
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂
• 分子量: 206.204
• InChiKey: VEDWZPPSNZKCRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(4-methoxyphenyl)acetamide 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 2-(4-formyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 1-substituted triazole linked 1,2-benzothiazine 1,1-dioxido propenone derivatives as potent anti-inflammatory agents and inhibitors of monocyte-to-macrophage differentiation

  摘要：

  化合物12g，12i和12l通过抑制单核细胞分化来调节促炎细胞因子的产生。

  DOI：

  10.1039/c5md00171d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(4-甲氧基苯基)-乙酰胺 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-azido-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑-1,2,3-三唑杂化物作为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了一系列作为新的α-葡萄糖苷酶抑制剂的苯并咪唑-1,2,3-三唑杂化物8a-n。体外α-葡萄糖苷酶抑制活性结果表明，与标准药物阿卡波糖（IC50 = 750.0±12.5μM）相比，所有合成的化合物（IC50值在25.2±0.9至176.5±6.7μM范围内）均表现出更大的抑制活性。对最有效的化合物8c的酶动力学研究表明，该化合物是α-葡萄糖苷酶的竞争性抑制剂。此外，进行对接研究是为了评估合成的化合物在α-葡萄糖苷酶活性位点的相互作用方式，并解释最有效的化合物及其相应类似物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103482

文献信息

• Regioselective synthesis and antimicrobial evaluation of some thioether–amide linked 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：C. P. Kaushik、Ashima Pahwa、Rajesh Thakur、Pawan Kaur

  DOI：10.1080/00397911.2016.1265983

  日期：2017.2.16

  ABSTRACT A series of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles having thioether as well as amide linkage were synthesized from aryl(prop-2-yn-1-yl)sulfanes and 2-azido-N-substituted acetamides through Cu(I) catalyzed click reaction. Structures of newly synthesized compounds (3a–3x) were confirmed by spectral techniques like FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. The synthesized triazoles were evaluated for in vitro

  摘要 以芳基(prop-2-yn-1-yl)硫烷和2-叠氮基-N-取代乙酰胺为原料，通过Cu合成了一系列具有硫醚和酰胺键的1,4-二取代1,2,3-三唑类化合物。 (I) 催化点击反应。新合成的化合物 (3a-3x) 的结构通过光谱技术如 FTIR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS 进行确认。对合成的三唑类化合物的体外抗菌活性进行了评价，包括大肠杆菌、铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌和黑曲霉。化合物 3m 和 3q 对测试的微生物菌株显示出明显的广谱抗菌活性。还制备了化合物 3m 和 3q 的纳米制剂，并针对一种细菌菌株和一种真菌菌株进行了检查。图形概要
• High-throughput synthesis of azide libraries suitable for direct “click” chemistry and in situ screening
  作者：Rajavel Srinivasan、Lay Pheng Tan、Hao Wu、Peng-Yu Yang、Karunakaran A. Kalesh、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b902338k

  日期：——

  building blocks (key components in click chemistry). We report herein a highly robust and efficient strategy for high-throughput synthesis of a 325-member azide library. The method is highlighted by its simplicity and product purity. The utility of the library is demonstrated with the subsequent “click” synthesis of the corresponding bidentate inhibitors against PTP1B.

  当前药物发现中的关键挑战是开发高通量（HT）合适的化学反应，该反应可快速合成酶抑制剂的各种化学文库。叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应，称为“点击化学”，是近年来受到最广泛关注的一种方法。尽管它广受欢迎，但仍然缺乏可靠而有效的化学策略，这些策略无法访问各种包含叠氮化物的结构单元（点击化学中的关键成分）的库。我们在这里报告了一个高健壮和高效的策略，可用于325个成员的叠氮化物文库的高通量合成。该方法以其简单性和产品纯度而著称。
• INHIBITION AND DISPERSION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH IMIDAZOLE-TRIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20090263438A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Disclosure is provided for imidazole-triazole derivative compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions comprising these compounds, devices comprising these compounds, and methods of using the same.

  披露了咪唑-三唑衍生物化合物，用于防止、移除和/或抑制生物膜的形成，包含这些化合物的组合物，包含这些化合物的设备，以及使用这些化合物的 methods。
• Synthesis, and in vitro biological evaluations of novel naphthoquinone conjugated to aryl triazole acetamide derivatives as potential anti-Alzheimer agents
  作者：Samanesadat Hosseini、Seied Ali Pourmousavi、Mohammad Mahdavi、Parham Taslimi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132229

  日期：2022.5

  beneficial effects to increase brain acetylcholine amounts resulting in neurocognitive function. In the present article, fifteen small molecules of 1, 4-naphthoquinone conjugated to aryl triazole acetamide derivatives were rationally designed, synthesized, and evaluated for their anti-ChE activities followed by molecular docking assessments. Among synthesized derivatives, 7b bearing ortho-chlorine moiety

  阿尔茨海默病是一种神经退行性疾病，会降低心智能力。被命名为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的两种主要胆碱酯酶是针对阿尔茨海默病的潜在靶标。胆碱酯酶抑制剂具有增加脑乙酰胆碱量的有益作用，从而导致神经认知功能。在本文中，15 个与芳基三唑乙酰胺衍生物共轭的 1, 4-萘醌小分子经过合理设计、合成和评估其抗 ChE 活性，然后进行分子对接评估。在合成的衍生物中，含有邻氯部分的7b是乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的最强抑制剂，K i与作为阳性对照的 Tacrine 相比，K i  = 70.61 和 64.18 nM 的值分别为 10.16 和 8.04 nM。对接研究证实了7b完全适合两种酶的活性位点。
• Synthesis of novel 1,2,3-triazole tagged pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives and their cytotoxic activity
  作者：Chavva Kurumurthy、Banda Veeraswamy、Pillalamarri Sambasiva Rao、Gautham Santhosh Kumar、Pamulaparthy Shanthan Rao、Velaturu Loka Reddy、Janapala Venkateswara Rao、Banda Narsaiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.107

  日期：2014.2

  3-triazole tagged pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives 3 and 4 were prepared respectively starting from 6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine 1 via selective N-propargylation, followed by reaction with diverse substituted alkyl/perfluoroalkyl/aryl/aryl amide azides under Sharpless conditions. All the synthesized compounds 3 and 4 were screened for cytotoxic activity against four

  一系列新颖的1,2,3-三唑标记的吡唑并[3,4的b ]吡啶衍生物3和4被分别制备由6-苯基-4-（三氟甲基）-1 ħ -吡唑并[3,4- b通过选择性N-炔丙基化]吡啶3-胺1，然后在Sharpless条件下与各种取代的烷基/全氟烷基/芳基/芳基酰胺叠氮化物反应。筛选所有合成的化合物3和4对四种人类癌细胞系如U937，THP-1，HL60和B16-F10的细胞毒活性。化合物3e，4g，4i和4j 已经证明了显示出有希望的活动。