2-甲基-2-丙基[(2R)-1-羟基-4-戊烯-2-基]氨基甲酸酯 | 188359-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(2R)-1-羟基-4-戊烯-2-基]氨基甲酸酯
• 英文名称: (R)-tert-butyl (1-hydroxypent-4-en-2-yl)carbamate
• 英文别名: Carbamic acid, [(1R)-1-(hydroxymethyl)-3-butenyl]-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-[(2R)-1-hydroxypent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 188359-85-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: ABDSMVSRKFOYMR-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2R)-1-羟基-4-戊烯-2-基]氨基甲酸酯 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Boc-D-烯丙基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Chiral electrophilic “glycinal” equivalents. New synthons for optically active α-amino acids and 4-substituted 2-oxazolidinones

  摘要：

  The thermal reaction of 3-[(IS)-2-alkoxy-1-apocamphanecarbonyl]-2-oxazolones (21a-c) with dialkyl azodicarboxylates (9) results in exclusive formation of [4 + 2] type cycloadducts (22 and 23) with moderate levels of diastereofacial selection (up to 72% d.e.). The diastereomers thus obtained were readily purified and subsequent treatment with acidic methanol followed by removal of the auxiliary with LiBH4/MeOH (1:2) gave optically pure 4-methoxy-5-hydrazino-2-oxazolidinones (26 and 27), which serve as alpha-aminoaldehyde templates useful for the synthesis of a wide variety of optically active alpha-amino acids as well as 4-alkyl and 4-aryl-2-oxazolidinones. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01077-0
• 作为产物：
  描述：

  D-烯丙基甘氨酸 在 盐酸 、 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-甲基-2-丙基[(2R)-1-羟基-4-戊烯-2-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC COMPOUND USED AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATOR

  摘要：

  本发明公开了一种作为非甾体选择性雄激素受体调节剂的双环化合物，以及将其用于制备用于治疗雄激素受体介导的相关疾病的药物的用途。具体而言，本发明公开了一种如公式(I)所示的化合物，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  EP4063350A1

文献信息

• Exploring Leishmania major Inositol Phosphorylceramide Synthase (LmjIPCS): Insights into the ceramide binding domain
  作者：John G. Mina、Jackie A. Mosely、Hayder Z. Ali、Paul W. Denny、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/c0ob00871k

  日期：——

  The synthesis of set of ceramide analogues exploring hydrophobicity in the acyl chains and the degree and nature of hydroxylation is described. These have been assayed against the parasitic protozoan enzymeLmjIPCS. These studies showed that whilst the C-3 hydroxyl group was not essential for turnover it provided enhanced affinity. Reflecting the membrane bound nature of the enzyme a long (C13) hydrocarbon ceramide tail was necessary for both high affinity and turnover. Whilst the N-acyl chain also contributed to affinity, analogues lacking the amide linkage functioned as competitive inhibitors in both enzyme and cell-based assays. A model that accounts for this observation is proposed.

  本文描述了一组神经酰胺类似物的合成，这些类似物探讨了酰基链的疏水性、羟基化的程度和性质。它们已被用于检测寄生原生动物酶LmjIPCS。这些研究表明，尽管C-3羟基团对酶的代谢转化不是必需的，但它提供了增强的亲和力。鉴于该酶的膜结合性质，需要一个长（C13）碳氢神经酰胺尾部以实现高亲和力和代谢转化。虽然N-酰基链也对亲和力有所贡献，但缺乏酰胺键连接的类似物在酶和细胞基础测试中作为竞争性抑制剂发挥了作用。针对这一观察结果，我们提出了一个理论模型。
• QUINOLYL PYRROLO PYRIMIDYL CONDENSED-RING COMPOUND AND SALT THEREOF
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20140057899A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention provides a new compound that has an inhibitory action against EGFR and that has cell growth inhibitory effects. The present invention further provides a pharmaceutical preparation useful for preventing and/or treating cancer, based on the EGFR inhibitory effect of the compound. A compound represented by the following Formula (I) or a salt thereof.

  本发明提供了一种对EGFR具有抑制作用并具有细胞生长抑制作用的新化合物。本发明还提供了一种药物制剂，可根据该化合物的EGFR抑制作用用于预防和/或治疗癌症。由下式（I）表示的化合物或其盐。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR MODULATION OF ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (ROR? GAMMA, NR1F3) ACTIVITY AND FOR THE TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR MODULATION DE L'ACTIVITÉ RÉCEPTEUR GAMMA ORPHELIN ASSOCIÉ AU RÉCEPTEUR NUCLÉAIRE ORPHELIN RAR (RORG GAMMA, NR1F3) ET POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE INFLAMMATOIRE ET AUTO-IMMUNE CHRONIQUE
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2011107248A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  The invention provides modulators for the orphan nuclear receptor RORγ and methods for treating RORγ mediated diseases by administrating these novel RORγ modulators to a human or a mammal in need thereof. Specifically, the present invention provides compounds of Formula (1) and the enantiomers, diastereomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该发明提供了用于孤儿核受体RORγ的调节剂，以及通过将这些新型RORγ调节剂用于需要的人类或哺乳动物治疗RORγ介导疾病的方法。具体而言，本发明提供了Formula (1)的化合物及其对映体、顺式异构体、互变异构体、溶剂合物和药用可接受盐。
• 一种西他列汀中间体的制备方法
  申请人：和鼎(南京)医药技术有限公司

  公开号：CN105017081B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种西他列汀中间体的制备方法，属于药物合成领域，该制备方法的步骤为(1)开环反应：在四氢呋喃与甲基叔丁基醚的介质中，温度为零下20℃至零下50℃，以氯化亚铜为催化剂，2,4,5‑三氟溴苯与格式试剂RMgX，其中R为异丙基，X为卤素发生格林尼亚反应，生成的化合物再与如式3所示的化合物发生开环反应，得到如式4所示的化合物；(2)氧化反应：如式4所示的化合物与高锰酸钾在丙酮介质中发生氧化反应，用还原剂亚硫酸钠、亚硫酸氢钠淬灭，中和，甲基叔丁基醚萃取，得到西他列汀中间体。该方法成本低，收率高，工艺成熟，适合工业化生产。
• Novel compounds for modulation of orphan nuclear receptor RAR-related orphan receptor-gamma (RORgamma, NR1F3) activity and for the treatment of chronic inflammatory and autoimmune disease
  申请人：Kinzel Olaf

  公开号：US20130053380A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention provides modulators for the orphan nuclear receptor RORγ and methods for treating RORγ mediated diseases by administrating these novel RORγ modulators to a human or a mammal in need thereof. Specifically, the present invention provides compounds of Formula (1) and the enantiomers, diastereomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了孤儿核受体RORγ的调节剂以及通过向需要此类治疗的人类或哺乳动物施用这些新型RORγ调节剂来治疗RORγ介导的疾病的方法。具体而言，本发明提供了公式（1）的化合物及其对映体、二对映异构体、互变异构体、溶剂化物和药学上可接受的盐。