1-bromo-4-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-2-yl)benzene | 141266-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-[3-(Benzenesulfonyl)prop-1-en-2-yl]-4-bromobenzene
• CAS: 141266-68-4
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂S
• 分子量: 337.237
• InChiKey: XRKCIUPOFKYJQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-2-yl)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenyl)-2-(phenylsulfonylmethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  在Brønsted碱催化下，亚胺与环氧化物的对映选择性形式[3 + 2]环加成反应：具有季位立体中心的1,3-氧杂唑烷类化合物的合成

  摘要：

  环氧化物和不饱和化合物的正式[3 + 2]环加成反应是一种强大的方法，用于合成含有氧的稠密功能化五元杂环化合物。描述了在布朗斯台德碱催化下新型的对映体形式的环氧化物选择性对映体[3 + 2]环加成反应。双（胍基）亚氨基正膦作为手性有机超碱催化剂，由于其强碱性和高立体控制能力，使得β，γ-环氧砜与亚胺的对映选择性反应可提供对映体富集的1,3-氧恶唑烷，具有两个立体中心，包括季铵盐一种是高度非对映和对映选择性的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201802468
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 Co(dmgH)(dmgH₂)Cl₂ 、 Eosin Y 、 caesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-bromo-4-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/钴肟共催化胺和磺酰肼与烯烃的烯丙基化反应得到 α-烯丙基胺和烯丙基砜

  摘要：

  在此，我们报道了一种双催化平台，用于胺和磺酰肼与烯烃的烯丙基化，通过结合光氧化还原催化和钴肟催化，以良好的收率选择性地获得 α-烯丙基胺和烯丙基砜。该策略避免了使用化学计量的末端氧化剂和使用预功能化的烯丙基前体，代表了一种绿色和理想的原子和步骤经济的工艺。良好的底物范围和克级合成证明了该协议的实用性。机理研究表明，该反应可能涉及一个激进的过程。

  DOI：

  10.1039/d1ob01307f

文献信息

• Ni-Catalyzed Reductive Allylation of α-Chloroboronates to Access Homoallylic Boronates
  作者：Yixian Lou、Jian Qiu、Kai Yang、Feng Zhang、Chenglan Wang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01213

  日期：2021.6.18

  transition-metal-catalyzed allylation reaction is an efficient strategy for the construction of new carbon–carbon bonds alongside allyl or homoallylic functionalization. Herein we describe a Ni-catalyzed reductive allylation of α-chloroboronates to efficiently render the corresponding homoallylic boronates, which could be readily converted into valuable homoallylic alcohols or amines or 1,4-diboronates

  过渡金属催化的烯丙基化反应是在烯丙基或均烯丙基官能化的同时构建新碳-碳键的有效策略。在本文中，我们描述了 α-氯硼酸酯的 Ni 催化还原烯丙基化，以有效地生成相应的高烯丙基硼酸酯，其可以很容易地转化为有价值的高烯丙基醇或胺或 1,4-二硼酸酯。该反应具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，是对现有制备高烯丙基硼酸酯方法的补充。
• Iron-Catalyzed Ring-Opening/Allylation of Cyclobutanone Oxime Esters with Allylic Sulfones
  作者：Jing-Feng Zhao、Pin Gao、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1002/adsc.201701630

  日期：2018.5.2

  radical allylation of cyclobutanone oxime esters with allylic sulfones via C−C bond cleavage is reported. This protocol provides a straight‐forward approach to cyanoalkylated alkenes with good functional group tolerance and high regioselectivity. Furthermore, this reaction can be further expanded to ring‐opening of less‐strained cyclopentanone oxime esters, leading to desired cyanoalkylated alkenes

  据报道，通过CC键裂解，铁催化的环丁酮肟酯与烯丙基砜的自由基烯丙基化反应。该协议为氰基烷基化烯烃提供了一种简单易行的方法，具有良好的官能团耐受性和较高的区域选择性。此外，该反应可以进一步扩展到较少应变的环戊酮肟酯的开环反应，从而以高收率得到所需的氰基烷基化烯烃。
• New Reactions of Quaternary Ammonium Salts Derived from Vinamidinium Salt Reduction Products and A Reassignment of Structure
  作者：John T. Gupton、Dale A. Krolikowski、Richard H. Yu、Ken J. Barr、Steven J. Duranceau

  DOI：10.1080/00397919208019298

  日期：1992.4

  Abstract The structure of a vinamidinium salt reduction product is revised and some reactions of related allylic ammonium salts with sulfur nucleophiles is presented.

  摘要 修改了vinamidinium盐还原产物的结构，并介绍了相关烯丙基铵盐与硫亲核试剂的一些反应。
• Alkylation of Allyl/Alkenyl Sulfones by Deoxygenation of Alkoxyl Radicals
  作者：Jia-Bin Han、Ao Guo、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1002/chem.201806138

  日期：2019.2.26

  challenging deoxygenation of alkoxyl radicals from readily accessible alcohol derivatives was developed, affording facile synthesis of functionalized alkenes with good functional group tolerance under mild reaction conditions. Because alkoxyl radicals can easily undergo β‐fragmentations or hydrogen abstractions, this new strategy for deoxygenation of alkoxyl radicals is highly valuable. Moreover, mechanistic

  从容易获得的醇衍生物开发了具有挑战性的烷氧基自由基脱氧剂，可在温和的反应条件下轻松合成具有良好官能团耐受性的官能化烯烃。由于烷氧基自由基很容易发生β片段分解或夺氢现象，因此这种使烷氧基自由基脱氧的新策略非常有价值。此外，机理研究表明，电子中性膦可作为脱氧剂。
• Electrochemical Radical Retro-Allylation of Homoallylic Alcohols with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Xiaoshuo Wang、Shubing Shu、Xiaojing Wang、Wenxin Yu、Yuru Zhang、Tao Wang、Zhenming Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02439

  日期：2024.3.1

  We report herein the first examples of electrochemical radical retro-allylation of homoallylic alcohols via the cleavage of the C(sp3)–C(sp3) bond. In this reaction, a variety of sulfonyl hydrazides were employed as the environmentally friendly radical sources via an electrochemical dehydrazination with the release of N2 and H2 as the byproducts, leading to sulfonyl allylic compounds in moderate to

  我们在此报道了通过 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键断裂对高烯丙醇进行电化学自由基逆烯丙基化的第一个例子。在该反应中，采用多种磺酰肼作为环境友好的自由基源，通过电化学脱肼反应释放副产物N 2和H 2 ，以中等至良好的收率生成磺酰烯丙化合物。该反应具有无金属和碱的反应条件、广泛的官能团耐受性和广泛的底物范围。