(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhex-5-enyl 4-methylbenzenesulfonate | 874914-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhex-5-enyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhex-5-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 874914-31-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄S
• 分子量: 284.376
• InChiKey: KHMZLVVYEVCICO-GXTWGEPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhex-5-enyl 4-methylbenzenesulfonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (6S,7S,12S,E)-6-hydroxy-12-isopropyl-7,9-dimethyloxacyclododec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于环封闭复分解（RCM）的Mycolactones A / B方法

  摘要：

  分枝杆菌毒素mycolactones A / B（1 a / b）是基于通过环合易位构建Mycolactone核心构建的策略而完成的。通过使用Grubbs第二代催化剂，可以以60-80％的收率获得Mycolactones的12元核心大环化合物，并在C11上连接有功能化的C2手柄。C连接的上侧链（包含C12–C20）是通过C13和C14之间的高效修饰的Suzuki偶联而完成的，而C5-O连接的多不饱和酰基侧链的连接是通过Yamaguchi酯化实现的。出人意料的是，没有一个简单的异丙基连接到C11上的二烯不能被诱导进行开环复分解。通过使用荧光显微镜和流式细胞仪技术，合成的霉菌内酯A / B（1 a / b）被证明与从溃疡分枝杆菌提取的分枝杆菌内酯A / B表现出相似的细胞凋亡诱导和细胞病变作用。相反，发现具有截短的上侧和下侧链的简化类似物是无效的。

  DOI：

  10.1002/chem.201101799
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(+)-2-methyl-3-(toluene-4-sulfonyloxy)propionic acid methyl ester 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhex-5-enyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Mycolactone类似物的转移全合成：布鲁氏溃疡毒素的见解。

  摘要：

  Mycolactones是复杂的大环内酯类药物，可导致一种严重的坏死性皮肤病，称为Buruli溃疡。理解它们的功能相互作用对于理解并最终控制这种毁灭性的分枝杆菌感染具有至关重要的意义。我们在此报告了分枝杆菌内酯类似物的总合成方法，并基于对L929成纤维细胞的细胞病变分析，首次了解了它们的结构-活性关系。确定了所选类似物的最低致细胞毒性作用浓度，通过与天然毒素比较，可以得到清晰的图像。

  DOI：

  10.1002/chem.201102542

文献信息

• [EN] STRUCTURAL VARIANTS OF MYCOLACTONES FOR USE IN MODULATING INFLAMMATION, IMMUNITY AND PAIN<br/>[FR] VARIANTS STRUCTURAUX DE MYCOLACTONES POUR L'UTILISATION DANS LA MODULATION D'INFLAMMATION, DE L'IMMUNITÉ ET DE LA DOULEUR
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2013072896A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention is related to variants of mycolactones of formula (I), processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof and their use in modulating inflammation, immunity and pain. Y-O-W (I), wherein Y and W are as defined in claim 1.

  本发明涉及式(I)的肉毒毒素变体，其制备方法，药物组合物以及它们在调节炎症、免疫和疼痛中的应用。Y-O-W(I)，其中Y和W如权利要求1中定义的。
• Structural variants of mycolactones for use in modulating inflammation, immunity and pain
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：EP2594561A1

  公开（公告）日：2013-05-22

  The present invention is related to variants of mycolactones of formula (I), processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof and their use in modulating inflammation, immunity and pain.          Y-O-W     (I) wherein Y and W are as defined in claim 1.

  本发明涉及公式（I）的mycolactones变体，其制备方法，药物组合物及其在调节炎症、免疫和疼痛中的应用。其中，Y和W如权利要求1中所定义。
• Synthetic Studies on Mycolactones: Synthesis of the Mycolactone Core ­Structure through Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Karl-Heinz Altmann、Fabian Feyen、Andrea Jantsch

  DOI：10.1055/s-2007-967943

  日期：2007.2

  The mycolactone core structure 2a has been prepared through ring-closing olefin metathesis from diene 3 with exquisite E selectivity. The preparation of diene 3 included a highly efficient stereoselective synthesis of carboxylic acid 5. The mycolactone core structure 2a may serve as a versatile intermediate for the synthesis of mycolactone and analogues thereof.

  霉菌内酯核心结构 2a 是通过二烯 3 的闭环烯烃复分解反应制备的，具有极佳的 E 选择性。二烯 3 的制备包括羧酸 5 的高效立体选择性合成。霉菌内酯核心结构 2a 可用作合成霉菌内酯及其类似物的通用中间体。
• STRUCTURAL VARIANTS OF MYCOLACTONES FOR USE IN MODULATING INFLAMMATION, IMMUNITY AND PAIN
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：US20140329771A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention is related to variants of mycolactones of formula (I), processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof and their use in modulating inflammation, immunity and pain. Y—O—W (I), wherein Y and W are as defined in claim 1.

  本发明涉及公式（I）的mycolactones变体，其制备过程，药物组合物以及它们在调节炎症、免疫和疼痛方面的用途。其中，Y和W如权利要求1所定义，公式（I）如下：Y—O—W。
• US9598393B2
  申请人：——

  公开号：US9598393B2

  公开（公告）日：2017-03-21