2-(O,O-diethyl-phosphono)-2-fluoro-acetonitrile | 109626-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(O,O-diethyl-phosphono)-2-fluoro-acetonitrile
• 英文别名: diethyl 1-fluoro-(1-cyanomethyl)phosphonate；Diethyl 1-cyano-1-fluoromethanephosphonate；diethyl (cyanofluoromethyl)phosphonate；Phosphonic acid, (cyanofluoromethyl)-, diethyl ester；2-diethoxyphosphoryl-2-fluoroacetonitrile
• CAS: 109626-99-5
• 化学式: C₆H₁₁FNO₃P
• 分子量: 195.13
• InChiKey: BWVJFTHLIWDKCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Bis-(4-fluoro-phenyl)-6-isopropyl-pyrimidine-5-carbaldehyde 、 2-(O,O-diethyl-phosphono)-2-fluoro-acetonitrile 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BAADER, E.;BARTMANN, W.;BECK, G.;BELOW, P.;BERGMANN, A.;JENDRALLA, H.;KES+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 5115-5118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 在 Selectfluor 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-(O,O-diethyl-phosphono)-2-fluoro-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 C15 + C5 路线制备 (all-E)- 和 (11Z)-12-Haloretinals 和 (11Z,13Z)- 和 (13Z)-14-Haloretinals ? 探索在共轭尾的任何位置制备任何经过合理化学修饰的类视黄醇的可能性

  摘要：

  在本文中，我们描述了如何通过亲电取代以简单的方式制备化学修饰的叶立德。随后的 Horner-Emmons 反应可以得到 (all-E)- 和 (11Z)-12-chloro-、-12-bromo- 和 -12-iodoretal。可以预期，以这种方式可以制备更多在 12 位进行化学修饰的视黄醛。Selectfluor® 是一种通过亲电取代引入氟原子的良好试剂，不会产生 12-氟视黄醛系统。然而，14-氟视黄醛可通过阴离子与 Selectfluor® 的反应轻松获得。Cl、Br 和 I 原子也以 (11Z,13Z)- 和 (13Z)-异构形式引入视黄醛的 14 位。这种策略可以扩展到整个范围的亲电取代反应。我们还开发了一种制备 4-羟基取代的 Horner-Emmons 衍生物的新方法，该方法可以通过与（二乙氨基）三氟化硫 (DAST) 反应转化为 4-氟衍生物。该系统可以简单地转化为 (all-E)-

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400488

文献信息

• 一种嘧啶类杂环化合物、嘧啶类杂环化合物盐 以及制备方法和应用
  申请人：洛阳聚慧医药科技有限公司

  公开号：CN106749203B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明提供了一种嘧啶类杂环化合物、嘧啶类杂环化合物盐以及制备方法和应用，本发明提供的式(I)的嘧啶类杂环化合物，通过选择特定的Rq，使得得到的化合物作为治疗或预防抗HIV病毒的药物时，不仅具有很好的耐药性和长的半衰期，而且该化合物活性高，毒性低且稳定性高。
• Preparation of (all-E)- and (11Z)-12-Haloretinals and (11Z,13Z)- and (13Z)-14-Haloretinals by the C15 + C5 Route ? Exploring the Possibility of Preparing any Retinoid Rationally Chemically Modified at any Position in the Conjugated Tail
  作者：Yajie Wang、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/ejoc.200400488

  日期：2004.12

  that many more retinals chemically modified at the 12-position could be prepared in this manner. Selectfluor®, a good reagent for introducing a fluorine atom by electrophilic substitution, does not give the 12-fluororetinal system. However, 14-fluororetinal is simply available by reaction of the anion with Selectfluor®. Cl, Br and I atoms were also introduced at the 14-position of retinal both in the

  在本文中，我们描述了如何通过亲电取代以简单的方式制备化学修饰的叶立德。随后的 Horner-Emmons 反应可以得到 (all-E)- 和 (11Z)-12-chloro-、-12-bromo- 和 -12-iodoretal。可以预期，以这种方式可以制备更多在 12 位进行化学修饰的视黄醛。Selectfluor® 是一种通过亲电取代引入氟原子的良好试剂，不会产生 12-氟视黄醛系统。然而，14-氟视黄醛可通过阴离子与 Selectfluor® 的反应轻松获得。Cl、Br 和 I 原子也以 (11Z,13Z)- 和 (13Z)-异构形式引入视黄醛的 14 位。这种策略可以扩展到整个范围的亲电取代反应。我们还开发了一种制备 4-羟基取代的 Horner-Emmons 衍生物的新方法，该方法可以通过与（二乙氨基）三氟化硫 (DAST) 反应转化为 4-氟衍生物。该系统可以简单地转化为 (all-E)-
• [EN] REVERSIBLY BLOCKED NUCLEOSIDE ANALOGUES AND THEIR USE<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDES À BLOCAGE RÉVERSIBLE ET LEUR UTILISATION
  申请人：COMPLETE GENOMICS INC

  公开号：WO2017185026A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  Reversibly blocked nucleoside analogues and methods of using such nucleoside analogues for sequencing of nucleic acids are provided.

  提供了可逆阻断的核苷类似物以及利用这些核苷类似物进行核酸测序的方法。
• Enantioselective synthesis of a new fluoro-substituted HMG-COA reductase inhibitor
  作者：E. Baader、W. Bartmann、G. Beck、P. Below、A. Bergmann、H. Jendralla、K. Keßeler、G. Wess

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93462-8

  日期：——

  The synthesis of a new fluoro-substituted 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase inhibitor in high optical purity via addition of the chiral enolate to fluoro aldehyde is described.

  描述了通过将手性烯酸酯加入氟代醛中以高光学纯度合成新的氟代取代的3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂。
• Synthetic Control of Retinal Photochemistry and Photophysics in Solution
  作者：Giovanni Bassolino、Tina Sovdat、Matz Liebel、Christoph Schnedermann、Barbara Odell、Timothy D.W. Claridge、Philipp Kukura、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1021/ja4121814

  日期：2014.2.12

  environment control energy flow in molecules is a requirement for the efficient design of tailor-made photochemistry. Here, we investigate the tunability of the photochemical and photophysical properties of the retinal-protonated Schiff base chromophore in solution. Replacing the n-butylamine Schiff base normally chosen to mimic the saturated linkage found in nature by aromatic amines results in the reproduction

  了解分子结构和环境如何控制分子中的能量流动是高效设计定制光化学的必要条件。在这里，我们研究了溶液中视黄醛质子化希夫碱发色团的光化学和光物理特性的可调性。替换通常选择的正丁胺席夫碱来模拟芳香胺在自然界中发现的饱和键会导致视蛋白位移的再现和所有异构化通道的完全抑制。通过定向添加或去除主链取代基来修饰视黄醛，可将光异构化总产率从 0 调整到 0.55，将激发态寿命从 0.4 调整到 7 ps，并激活以前无法进入的反应通道以形成 7-cis 和 13-cis 产物。我们观察到可极化骨架取代基的存在与光化学反应性之间存在明显的相关性。发现提高反应速度的结构变化会降低量子产率，反之亦然，因此与比较蛋白质和溶液环境中的视网膜光化学时观察到的趋势相比，激发态寿命和效率呈负相关。我们的结果提出了一个简单的模型，其中骨架修饰和席夫碱取代基控制激发态势能表面的势垒高度，从而确定光化学过程的速度、产物分布和总产率