5H,11H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzoxazepine-3-carboxaldehyde | 64630-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5H,11H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzoxazepine-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 5,11-dihydrobenzo[f ]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazepine-3-carbaldehyde；5,11-dihydrobenzo[f]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazepine-3-carbaldehyde；5H,11H-benzo[f]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazepine-3-carbaldehyde；6,11-Dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazepine-9-carbaldehyde
• CAS: 64630-50-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: UQPXEYMKVNYNPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H,11H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzoxazepine-3-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-methyl-5H,11H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzoxazepine-3-methanamine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并x氮杂的合成。1.一种新颖的杂环系统

  摘要：

  描述了一种新的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并x氮杂ring环系统（II）的亲核芳族氟化物置换环化的合成。通过Mannich反应或Vilsmeier甲酰化制备氨基烷基衍生物以提供3-甲酰基衍生物，其进一步进行了阐述。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220429
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-氟苯基)甲基]吡咯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 5H,11H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzoxazepine-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并x氮杂的合成。1.一种新颖的杂环系统

  摘要：

  描述了一种新的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并x氮杂ring环系统（II）的亲核芳族氟化物置换环化的合成。通过Mannich反应或Vilsmeier甲酰化制备氨基烷基衍生物以提供3-甲酰基衍生物，其进一步进行了阐述。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220429

文献信息

• 당류를 이용한 피롤-2-카르보알데하이드 및 피롤로락톤의 제조방법
  申请人：Myongji University Industry and Academia Cooperation Foundation 명지대학교 산학협력단(220050139720) BRN ▼135-82-11060

  公开号：KR20160035931A

  公开（公告）日：2016-04-01

  본 발명은 지속적으로 얻을 수 있는 바이오매스인 당류를 유용한 기반 화합물인 피롤-2-카르보알데하이드로 변환하는 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 D-글루코스나 L-람노스 등을 다양한 1급 아민과 반응시켜 의약품이나 재료 화학의 중요한 중간체로 사용될 수 있는 피랄린(Pyrraline)이라는 이름으로도 알려진 피롤-2-카르보알데하이드 화합물을 효율적으로 제조하는 방법에 관한 것이다.

  本发明涉及一种将可持续获取的生物质糖类转化为有用的基础化合物吡咯-2-羰基醛的方法，更具体地说，涉及一种将D-葡萄糖或L-阿拉伯糖等各种1级胺与反应，可用作药品或化学原料的重要中间体，也被称为吡拉林（Pyrraline）的吡咯-2-羰基醛化合物的高效制备方法。
• One-Pot Conversion of Carbohydrates into Pyrrole-2-carbaldehydes as Sustainable Platform Chemicals
  作者：Nirmal Das Adhikary、Sunjeong Kwon、Wook-Jin Chung、Sangho Koo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01349

  日期：2015.8.7

  carbohydrates and amino esters in heated DMSO with oxalic acid expeditiously produced the pyrrole-2-carbaldehyde skeleton, which can be concisely transformed into the pyrrole alkaloid natural products, 2-benzyl- and 2-methylpyrrolo[1,4]oxazin-3-ones 8 and 9, lobechine 10, and (−)-hanishin 11 in 23–32% overall yields from each carbohydrate.

  通过在90°C下与伯胺和草酸在DMSO中反应，开发了一种将碳水化合物转化为N-取代的5-（羟甲基）吡咯-2-甲醛（吡咯啉）的实用方法。高度官能化的吡咯啉的进一步环化提供了吡咯稠合的多杂环化合物，作为药物，食品风味剂和功能材料的潜在中间体。草酸在加热的二甲基亚砜中，碳水化合物和氨基酯的温和美拉德变体迅速产生了吡咯-2-甲醛基骨架，可以简明地转化为吡咯生物碱天然产物2-苄基和2-甲基吡咯烷[1,4] oxazin -3-ones 8和9，lobechine 10和（-）-hanishin 11 每种碳水化合物的总产量为23–32％。
• EFFLAND, R. C.;DAVIS, L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 1071-1075
  作者：EFFLAND, R. C.、DAVIS, L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzoxazepines.<b>1.</b>A novel heterocyclic ring system
  作者：Richard C. Effland、Larry Davis

  DOI：10.1002/jhet.5570220429

  日期：1985.7

  The synthesis of a novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazepine ring system (II) by a nucleophilic aromatic fluoride displacement-cyclization is described. Aminoalkyl derivatives were prepared by either the Mannich reaction, or Vilsmeier formylation to provide the 3-formyl derivative which was further elaborated.

  描述了一种新的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并x氮杂ring环系统（II）的亲核芳族氟化物置换环化的合成。通过Mannich反应或Vilsmeier甲酰化制备氨基烷基衍生物以提供3-甲酰基衍生物，其进一步进行了阐述。