3-(4-cyano-1-ethyl-3-methylpyrazol-5-yl)-2-(4-tertbutylphenyl)-3-hydroxy-acrylonitrile | 1253431-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-cyano-1-ethyl-3-methylpyrazol-5-yl)-2-(4-tertbutylphenyl)-3-hydroxy-acrylonitrile
• 英文别名: 5-[2-(4-Tert-butylphenyl)-2-cyano-1-hydroxyethenyl]-1-ethyl-3-methylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1253431-13-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O
• 分子量: 334.421
• InChiKey: NPNBIEBXEKCEHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-cyano-1-ethyl-3-methylpyrazol-5-yl)-2-(4-tertbutylphenyl)-3-hydroxy-acrylonitrile 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以62%的产率得到[(E)-2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-1-(4-cyano-2-ethyl-5-methylpyrazol-3-yl)ethenyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  吡唑基丙烯腈衍生物的合成，杀螨活性和结构-活性关系

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的吡唑基丙烯腈衍生物，并以朱砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus）为靶标。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR和MS光谱的组合来鉴定。化合物18和19的结构通过X射线衍射进一步证实。大量的温室生物测定表明，化合物19对朱砂毛虫的所有发育阶段均表现出优异的杀螨活性，优于商品化的嘧菌草醚和螺二氯芬。结果表明，化合物19的急性毒性对哺乳动物来说是相当低的。还讨论了结构与活动之间的关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04221
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4-cyano-1-ethyl-3-methylpyrazol-5-yl)-2-(4-tertbutylphenyl)-3-hydroxy-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑基丙烯腈衍生物的合成，杀螨活性和结构-活性关系

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的吡唑基丙烯腈衍生物，并以朱砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus）为靶标。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR和MS光谱的组合来鉴定。化合物18和19的结构通过X射线衍射进一步证实。大量的温室生物测定表明，化合物19对朱砂毛虫的所有发育阶段均表现出优异的杀螨活性，优于商品化的嘧菌草醚和螺二氯芬。结果表明，化合物19的急性毒性对哺乳动物来说是相当低的。还讨论了结构与活动之间的关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04221

文献信息

• Pyrazolyl Acrylonitrile Compounds and Uses Thereof
  申请人：Li Bin

  公开号：US20120035236A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  A kind of pyrazolyl acrylniitrile compounds represented by the structures of formula I or stereoisomers thereof are disclosed in the present invention. Where in: R 1 is selected from the group of substituents consisting of H, C 1 -C 4 alkoxy C 1 -C 2 alkyl, C 3 -C 5 alkenyloxy C 1 -C 2 alkyl, C 3 -C 5 alknyloxy C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 4 alkylthio C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 5 alkyl carbonyl, C 3 -C 8 cycloalkyl carbonyl, C 1 -C 5 alkoxy carbonyl or C 1 -C 5 alkylthio carbonyl; R 2 is Cl or methyl; R 3 is H, methyl, CN, NO 2 or halogen. Or its stereoisomers. The Formula I compounds have high insecticidal activities or acaricidal activities, so they can be used as insecticide or acaricide.

  本发明揭示了一种由式I结构或其立体异构体所表示的吡唑基丙烯腈化合物。其中，R1被选择为取代基的群组之一，包括H、C1-C4烷氧基C1-C2烷基、C3-C5烯氧基C1-C2烷基、C3-C5炔氧基C1-C2烷基、C1-C4烷硫基C1-C2烷基、C1-C5烷基羰基、C3-C8环烷基羰基、C1-C5烷氧羰基或C1-C5烷硫羰基；R2为Cl或甲基；R3为H、甲基、CN、NO2或卤素。或其立体异构体。式I化合物具有高杀虫活性或杀螨活性，因此可以用作杀虫剂或杀螨剂。
• Synthesis, Acaricidal Activity, and Structure–Activity Relationships of Pyrazolyl Acrylonitrile Derivatives
  作者：Haibo Yu、Yan Cheng、Man Xu、Yuquan Song、Yanmei Luo、Bin Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b04221

  日期：2016.12.28

  novel pyrazolyl acrylonitrile derivatives was designed, targeting Tetranychus cinnabarinus, and synthesized. Their structures were identified by combination of 1H NMR, 13C NMR, and MS spectra. The structures of compounds 18 and 19 were further confirmed by X-ray diffraction. Extensive greenhouse bioassays indicated that compound 19 exhibits excellent acaricidal activity against all developmental stages

  设计并合成了一系列新颖的吡唑基丙烯腈衍生物，并以朱砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus）为靶标。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR和MS光谱的组合来鉴定。化合物18和19的结构通过X射线衍射进一步证实。大量的温室生物测定表明，化合物19对朱砂毛虫的所有发育阶段均表现出优异的杀螨活性，优于商品化的嘧菌草醚和螺二氯芬。结果表明，化合物19的急性毒性对哺乳动物来说是相当低的。还讨论了结构与活动之间的关系。