methyl 1-ethyl-4-fluoro-3-methylpyrazol-5-ylcarboxylate | 1253433-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-ethyl-4-fluoro-3-methylpyrazol-5-ylcarboxylate
• 英文别名: methyl 2-ethyl-4-fluoro-5-methylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1253433-72-5
• 化学式: C₈H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 186.186
• InChiKey: MBDCXJVAJHVZJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-ethyl-4-fluoro-3-methylpyrazol-5-ylcarboxylate 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正庚烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(E)-2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-1-(2-ethyl-4-fluoro-5-methylpyrazol-3-yl)ethenyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  吡唑基丙烯腈衍生物的合成，杀螨活性和结构-活性关系

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的吡唑基丙烯腈衍生物，并以朱砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus）为靶标。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR和MS光谱的组合来鉴定。化合物18和19的结构通过X射线衍射进一步证实。大量的温室生物测定表明，化合物19对朱砂毛虫的所有发育阶段均表现出优异的杀螨活性，优于商品化的嘧菌草醚和螺二氯芬。结果表明，化合物19的急性毒性对哺乳动物来说是相当低的。还讨论了结构与活动之间的关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04221
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 1-ethyl-4-fluoro-3-methylpyrazol-5-ylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑基丙烯腈衍生物的合成，杀螨活性和结构-活性关系

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的吡唑基丙烯腈衍生物，并以朱砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus）为靶标。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR和MS光谱的组合来鉴定。化合物18和19的结构通过X射线衍射进一步证实。大量的温室生物测定表明，化合物19对朱砂毛虫的所有发育阶段均表现出优异的杀螨活性，优于商品化的嘧菌草醚和螺二氯芬。结果表明，化合物19的急性毒性对哺乳动物来说是相当低的。还讨论了结构与活动之间的关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04221

文献信息

• Pyrazolyl Acrylonitrile Compounds and Uses Thereof
  申请人：Li Bin

  公开号：US20120035236A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  A kind of pyrazolyl acrylniitrile compounds represented by the structures of formula I or stereoisomers thereof are disclosed in the present invention. Where in: R 1 is selected from the group of substituents consisting of H, C 1 -C 4 alkoxy C 1 -C 2 alkyl, C 3 -C 5 alkenyloxy C 1 -C 2 alkyl, C 3 -C 5 alknyloxy C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 4 alkylthio C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 5 alkyl carbonyl, C 3 -C 8 cycloalkyl carbonyl, C 1 -C 5 alkoxy carbonyl or C 1 -C 5 alkylthio carbonyl; R 2 is Cl or methyl; R 3 is H, methyl, CN, NO 2 or halogen. Or its stereoisomers. The Formula I compounds have high insecticidal activities or acaricidal activities, so they can be used as insecticide or acaricide.

  本发明揭示了一种由式I结构或其立体异构体所表示的吡唑基丙烯腈化合物。其中，R1被选择为取代基的群组之一，包括H、C1-C4烷氧基C1-C2烷基、C3-C5烯氧基C1-C2烷基、C3-C5炔氧基C1-C2烷基、C1-C4烷硫基C1-C2烷基、C1-C5烷基羰基、C3-C8环烷基羰基、C1-C5烷氧羰基或C1-C5烷硫羰基；R2为Cl或甲基；R3为H、甲基、CN、NO2或卤素。或其立体异构体。式I化合物具有高杀虫活性或杀螨活性，因此可以用作杀虫剂或杀螨剂。
• Pyrazolyl acrylonitrile compounds and uses thereof
  申请人：Li Bin

  公开号：US08455532B2

  公开（公告）日：2013-06-04

  A kind of pyrazolyl acrylniitrile compounds represented by the structures of formula I or stereoisomers thereof are disclosed in the present invention. Where in: R1 is selected from the group of substituents consisting of H, C1-C4 alkoxy C1-C2 alkyl, C3-C5 alkenyloxy C1-C2 alkyl, C3-C5 alknyloxy C1-C2 alkyl, C1-C4 alkylthio C1-C2 alkyl, C1-C5 alkyl carbonyl, C3-C8 cycloalkyl carbonyl, C1-C5 alkoxy carbonyl or C1-C5 alkylthio carbonyl; R2 is Cl or methyl; R3 is H, methyl, CN, NO2 or halogen. Or its stereoisomers. The Formula I compounds have high insecticidal activities or acaricidal activities, so they can be used as insecticide or acaricide.

  本发明揭示了一种由公式I或其立体异构体表示的吡唆基丙烯腈化合物。其中：R1选自H，C1-C4烷氧基C1-C2烷基，C3-C5烯氧基C1-C2烷基，C3-C5烷氧基C1-C2烷基，C1-C4烷硫基C1-C2烷基，C1-C5烷基羰基，C3-C8环烷基羰基，C1-C5烷氧基羰基或C1-C5烷硫基羰基的取代基组成的群；R2为氯或甲基；R3为H，甲基，CN，NO2或卤素。或其立体异构体。公式I化合物具有高杀虫活性或杀螨活性，因此可以用作杀虫剂或杀螨剂。
• PYRAZOLYL ACRYLONITRILE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Sinochem Corporation

  公开号：EP2426110A1

  公开（公告）日：2012-03-07

  A kind of pyrazolyl acrylniitrile compounds represented by the structures of formula I or stereoisomers thereof are disclosed in the present invention. Where in: R1 is selected from the group of substituents consisting of H, C1-C4 alkoxy C1-C2 alkyl, C3-C5 alkenyloxy C1-C2 alkyl, C3-C5 alknyloxy C1-C2 alkyl, C1-C4 alkylthio C1-C2 alkyl, C1-C5 alkyl carbonyl, C3-C8 cycloalkyl carbonyl, C1-C5 alkoxy carbonyl or C1-C5 alkylthio carbonyl; R2 is Cl or methyl; R3 is H, methyl, CN, NO2 or halogen. Or its stereoisomers. The Formula I compounds have high insecticidal activities or acaricidal activities, so they can be used as insecticide or acaricide.

  本发明公开了一种以式 I 结构为代表的吡唑丙烯腈化合物或其立体异构体。 其中R1选自由H、C1-C4烷氧基C1-C2烷基、C3-C5烯氧基C1-C2烷基、C3-C5炔氧基C1-C2烷基、C1-C4烷硫基C1-C2烷基、C1-C5烷基羰基、C3-C8环烷基羰基、C1-C5烷氧基羰基或C1-C5烷硫基羰基组成的取代基组；R2为Cl或甲基；R3为H、甲基、CN、NO2或卤素。或其立体异构体。 式 I 化合物具有很高的杀虫活性或杀螨活性，因此可用作杀虫剂或杀螨剂。
• US8455532B2
  申请人：——

  公开号：US8455532B2

  公开（公告）日：2013-06-04