2-(1-hydroxy-2-phthalimidoethyl)-4-methoxy-7-azaindole | 397247-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-2-phthalimidoethyl)-4-methoxy-7-azaindole
• 英文别名: 2-[2-hydroxy-2-(4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 397247-65-3
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₄
• 分子量: 337.335
• InChiKey: JLIDXOMKNOMYBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-2-phthalimidoethyl)-4-methoxy-7-azaindole 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 2-[2-amino-1-(2,3,5,6-tetrahydropyran-2-yl)oxyethyl]-4-methoxy-7-azaindole
  参考文献：
  名称：

  variolin B的合成

  摘要：

  描述了由4-甲氧基-7-氮杂吲哚全合成variolinB。被保护的氨基衍生物10的制备以及碘衍生物12与2-乙酰氨基-4-三甲基锡烷基嘧啶的偶联反应是该序列的关键步骤。在环化步骤中使用N-甲苯磺酰基二氯甲亚胺可以很好地进入9-氨基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶体系。分两步从三重保护的四环化合物13中获得瓦里林B。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01551-x
• 作为产物：
  描述：

  苯二甲酰亚氨基乙醛 、 4-甲氧基-7-氮杂吲哚 在 正丁基锂 、 二氧化碳 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到2-(1-hydroxy-2-phthalimidoethyl)-4-methoxy-7-azaindole
  参考文献：
  名称：

  variolin B的合成

  摘要：

  描述了由4-甲氧基-7-氮杂吲哚全合成variolinB。被保护的氨基衍生物10的制备以及碘衍生物12与2-乙酰氨基-4-三甲基锡烷基嘧啶的偶联反应是该序列的关键步骤。在环化步骤中使用N-甲苯磺酰基二氯甲亚胺可以很好地进入9-氨基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶体系。分两步从三重保护的四环化合物13中获得瓦里林B。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01551-x

文献信息

• Derivatives of variolin b
  申请人：——

  公开号：US20040058939A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The invention provides antitumour compounds of formula (I), wherein R 1 is an aromatic substituent; R 2 is hydrogen or a substituent when the dotted line is absent, or R 2 is absent when the dotted line represents a bond to give a double bond between the nitrogen which bears R 2 and the carbon which bears R 3 ; R 3 is an oxo group ═O when the dotted line is absent or is a substituent when the dotted line represents a bond to give a double bond between the nitrogen bearing R 2 and the carbon bearing R 3 ; R 4 is hydrogen or a substituent; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该发明提供了公式(I)的抗肿瘤化合物，其中R1是芳香族取代基；R2是氢或取代基，当虚线不存在时，或者当虚线代表连接以在携带R2的氮原子和携带R3的碳原子之间形成双键时，R2不存在；R3是氧羰基═O，当虚线不存在时，或者是取代基，当虚线代表连接以在携带R2的氮原子和携带R3的碳原子之间形成双键时；R4是氢或取代基；及其药用可接受的盐。
• Derivatives of Variolin B
  申请人：Alvarez Mercedes

  公开号：US20080033001A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The invention provides antitumour compounds of formula (I), wherein R 1 is an aromatic substituent; R 2 is hydrogen or a substituent when the dotted line is absent, or R 2 is absent when the dotted line represents a bond to give a double bond between the nitrogen which bears R 2 and the carbon which bears R 3 ; R 3 is an oxo group =0 when the dotted line is absent or is a substituent when the dotted line represents a bond to give a double bond between the nitrogen bearing R 2 and the carbon bearing R 3 ; R 4 is hydrogen or a substituent; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了式（I）的抗肿瘤化合物，其中R1是芳香基取代基；R2是氢或取代基，当虚线不存在时，或者R2不存在，当虚线代表连接在携带R2的氮原子和携带R3的碳原子之间形成双键时；R3是氧代基=0，当虚线不存在时，或者是取代基，当虚线代表连接在携带R2的氮原子和携带R3的碳原子之间形成双键时；R4是氢或取代基；以及其药学上可接受的盐。
• Derivatives of variolin B
  申请人：Pharma Mar, S.A.

  公开号：US07329666B2

  公开（公告）日：2008-02-12

  The invention provides antitumour compounds of formula (I), wherein R1 is an aromatic substituent; R2 is hydrogen or a substituent when the dotted line is absent, or R2 is absent when the dotted line represents a bond to give a double bond between the nitrogen which bears R2 and the carbon which bears R3; R3 is an oxo group ═O when the dotted line is absent or is a substituent when the dotted line represents a bond to give a double bond between the nitrogen bearing R2 and the carbon bearing R3; R4 is hydrogen or a substituent; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了式（I）的抗肿瘤化合物，其中R1是芳香基取代基；当虚线不存在时，R2是氢或取代基，或者当虚线表示连接时，R2不存在，以便在携带R2的氮和携带R3的碳之间形成双键；当虚线不存在时，R3是氧代基═O或取代基，或者当虚线表示连接时，R3是携带R2的氮和携带R3的碳之间形成双键；R4是氢或取代基；以及其药学上可接受的盐。
• DERIVATIVES OF VARIOLIN B
  申请人：PHARMA MAR, S.A.

  公开号：EP1307454B1

  公开（公告）日：2009-06-03
• US7329666B2
  申请人：——

  公开号：US7329666B2

  公开（公告）日：2008-02-12